Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
При действии одной молекулы щелочи происходит раскрытие кольц. и нейтрализация карбоксильной группы; раствор при этом остается бесцвет ным; при прибавлении еще одной молекулы щелочи образуется двунатриени! соль, имеющая хиноидную структуру и окрашенная в красный цвет. Таки5 образом, фенолфталеин может существовать в двух таутомерных формах
Преобладание тон илн иной формы зависит от водородного показателя раствора; изменение окраски происходит при pH 8,3—10. Фенолфталеин чувствителен к низкой концентрации водородных ионов и поэтому может применяться в качестве индикатора для титрования слабых кислот щелочью
О
!| ОН
V>h
+ нго
о
/
,он
он
C-<30Na
COONa
Чистоту препарата определяют по бесцветности спиртового раствора, полному растворению в растворе едкого натра (при неполном растворении
1ГТ1
_?* /\г
возможно присутствие флуорана —у 'у С \ 4Г , не растЕорнмого в щс-
>
U
П о
лочах). Количественное определение может быть проведено весовым путем в видететранодфенолфталенна, образующегося при йодировании фенолфы-леина йодом в присутствии калня йодида в щелочном растворе:
/COONa
У .COONa
/CeH^ONa + 4J3 + 4NaOH -> QH*
'С
\ ,C,H,J.,ONa + 4NaJ + H.O
\г/
^С0Н,=О ХС(
CeHsJ?=0
После подкисления осадок тетрайодфенолфталеина промывают водой, высушивают и взвешивают
Хранят в хорошо закупоренных банках.
Применяют в качестве слабительного в таблетках по 0,1 г (пурген); для детей — 0,05 г.
JODOG NOST UM
ЙОДОГНОСТ. ВОДНЫЙ РАСТВОР ТЕТРАЙОДФЕНОЛФТАЛЕИНА НАТРИЯ
-зн?о
C^O^Na, - 3HsO
М. в. 8fi-r>,9
(безводный)
Синонимы: Jodtetragnost, Jodophthalein.
Применяют 15°«-ный раствор, содержащий около 8,5% йода. Йодо-гност — прозрачный раствор темно-еннего цвета в отраженном свете и красио-фнолетового — в проходящем. При подкислении соляной кислотой обесцвечивается н выделяет осадок буроватого цвета (тетрайодфенолфта-лени). При нагревании с концентрированной серной кислотой выделяются фиолетовые пары йода. При выпаривании на водяной бане и высушивании до постоянного веса при 100—105° оставляет по ГФ1Х 14,55—16,2°о (вес/об.) остатка.
Количественное определение производят аналогично б н ли трасту (стр. 170); 1 ли 0,1 и. раствора тиосульфата натрия соответствует 0,003608?
тетрайодфенолфталеина натрия. Разность между содержанием cvxoro остатка и тетрайодфенолфталеином натрня не должна превышать 0.75,1« (вес/об.).
Хранят в хороню закупоренных склянках оранжевого стекла по 25 мл. Срок годности 1 год. после чего препарат подвергают повторной проверке.
Применяют в качестве контрастного средства для рентгенологического исследования желчного пузыря н желчных ходов (холецистография].
ISAPHENINUM
ИЗАФЕНИН. БИС-3-{п-АЦЕТОКСИФЕНИЛ)-ИЗАТИН
jf ^ососн,
\__
KNX V _>ОСОСН.
н
С.4Н,вО-Н А}, в 401,4
Синонимы: Acetphenolisatin, Isazen, Isocrin, Laxyl, Purgophen. Получают из изатина, фенола и концентрированной серной кислоты (А. Байер с сотр., 1885) с последующим ацетилнрованием дифенолнзатнна. Из двух карбонильных групп изатина активностью отличается СО-группа, находящаяся в fl-положеннн, за счет которой н осуществляется конденсация с фенолом:
Необходимый для синтеза изафенина изатин получают окислением индиго (хромпиком в присутствии серной кислоты):
VNII 'СО/
—i=0
H-so4
Н
2Cfj{SO, 11 - '^.igSO^+SHaO
Изафенин — белый легкий порошок со слабым запахом уксусной кислоты, т. пл. 242°, не растворим в воде и мало в спирте, растворяется в кипящей Уксусной кислоте (1 : 10). При нагревании со спиртовым раствором едкого
кали гидролизуется и декарбокситируется с возникновением красного окрашивания:
ОСОСН,
СО
__ -J- 5КОН —>?
ОСОСН.
Я'Чо
и
>ок
-? - +K„f:n«,-U2CH.COOK + HsO
=о
nh2
При нагревании препарата с разбавленной серной кислотой изафенин также гидролизуется с возникновением запаха уксусной кислоты и образованием дифенол изатина:
ОСОСН, он
+ 2СН3СООН
он
. 9Н О —/s---
I I I
н- 1 KJ
4/\N/\o4 > , \N/ ю
н н
Чистоту препарата определяют по отсутствию предельного содержания ди фенолнзатнна, определяемого по красному окрашиванию в присутствии красной кровяной солн и щелочи, сравниваемого с заведомо известным эталоном, приготовленным по ГФ1Х. Количественное определение по ГФ1Х основано на гидролизе изафенина спиртовым раствором едкого кали до Д1 фенол изатина, выделении последнего с помощью соляной кислоты и взвешивании. Вес осадка, умноженный на 1,265, соответствует количеству нза-феинна в навеске. Содержание нзафеннна в препарате должно быть не менее 99%.
Хранят с предосторожностью (список Б), в хорошо закупоренных банках, в сухом месте. Высшая разовая доза — 0.025 г, суточная — 0,05 »\ Применяют в качестве слабительного по 0,01—0,015г- Выпускают в порошке и таблетках по 0,01г. По своему химическому строению изафенин имеет некоторое сходство с фенолфталеином, слабительное действие которого при пнсывается группировке (HO-QHj2 С- ; в изафенине вместо СОО-мо-стика имеется NHCO-мостнк н в противоположность фенолфталеину оба фенольных гндрокенла ацетилнрованы.
INDIGOCA RMINUM
ИНДИГОКАРМИН. ДВУНАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5,5-ДИСУЛЪФОИНДИГО NaO.Sr . Ml 0=г-{
