Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
у 1 IJ
CieH„O.NsSsNa, • ЗН.О М. в. RXX
Пол учаютсульфированием нндиго дымящей серной кислотой (олеумом), с последующей нейтрализацией содой; синтезированный таким образом индиго-
кармин высаливают поваренной солью Иидигокармин —течно-енннй порошок, растворимый в 100ч. воды с образованием темно-еннего раствора; причиной окраски явлнется наличие в его молекуле сопряженных двойных связен:
О
L
t
и
Прн нагревании в щелочной среде с цинковой пылью обесцвечивается:
NH СО , „
NaO,S. С,Н.Ч С=С C.H.SO.Na
СО \Н
н он
N
—*• NaOjS • C,Ht I С=С CeHtSOsNi i: ' -Nil ОН
Чистоту препарата определяют отсутствием хлоридов (после предваритель ного прибавления азотной кислоты до обесцвечивания) и посторонних красителей (водный раствор после подщелачнваиия аммиаком не должен окрашивать эфир при взбалтывании).
Количественное определение производят титрованием препарата 0,1 н. раствором TiCla до полного обесцвечивания в кислом растворе (HCl) TiCl3 прн этом окисляется до ТЮ4. Применяют для исследования выделительной фvilкцни почек и динамической деятельности почечных лоханок и мочеточников, основанном на способности данного красителя быстро выделяться с мочой без нарушения функции почек. Препарат вводят в вену в виде 0,4",.-ного водного раствора в количестве 4—5мл, детям — 2—3 мл. Вьш; vKaioT в ампулах по 5 мл 0,4%-ного раствора.
METHYLENUM COERULEUM
МЕТИЛЕНОВЫЙ СИНИЙ , N'. М' ТЕТРАМЕТИЛТИОНИНХЛОРИД ТРИГИДРАТ
(СН,),К N(CHa)a
r'..l*i*NrSCI .4H,fj м. в. 373*1
Синонимы: Methylenblau, Methylthionii chloridum Получен впервые Каро в 1876 г. окислением диметнл-п-фенилендиамнна в присутствии сероводорода. Позднее Бернтсен для введения серы в MCWie-к1 лу использовал тиосульфат натрия. Получается из д иметнл-п-фен плен-ДОамина, который в нейтральной среде в присутствии тиосульфата натрия
образует тиосульфоновую кислоту. При смешении последней с диметнланилином и дальнейшем окислении возникает тетраметшшндамннтносульфоно-вая кислота, которая отщепляет сернистую кислоту при кипячении с разбавленной соляной кислотой н образует метиленовый синий:
HCI
HsS»^
S л -j+
(CHJ.N /' }ЩСН3), 1
II I С1‘
\к:н.( n (сн,),
АЧС Ksis 1 |
I I о ,----+ 1 ксн,),-
, lSSOsNa (CHs)aN'
"• н= so,
Метиленовый синий — темно-зеленый кристаллический порошок илн темно-зеленые с бронзовым блеском кристаллы, растворяется в 25 ч. воды, 70 ч. спирта с образованием темно-енних растворов. Щелочи выделяют из водного раствора препарата темно-фиолетовый осадок основания. В кислой среде цинковая пыль обесцвечивает раствор вследствие образования ленко-основання:
Nv |Н|_ NH
KCH^NCaH^ syCeH3N(CH3)*]+C1- —- (CH3)2NCeHa4 /C,H?N(CH,)S + HCI
На воздухе или в присутствии окислителей (Нг02) раствор приобретает синюю окраску. При действии на раствор йода возникает коричневая окраска и выделяется темно-коричневый осадок, но при прибавлении раствора тиосульфата натрня синяя окраска появляется вновь.
Чистоту препарата по ГФ1Х определяют по отсутствию примесей цинка, тяжелых металлов, мышьяка: влаги допускают при высушивании до постоянного веса при 100—105° до 22%. Количественное определение по ГФ1Х основано на образовании нерастворимого осадка с бнхроматом калия, избыток которого определяют нодометрическн. 1 мл 0,1 н. раствора бихромата калия соответствует 0,01066 г безводного метиленового синего, которого в пересчете на сухое вещество должно быть не менее 97%.
Хранят в хорошо закупоренных банках, в защищенном от света месте.
Применяют наружно в качестве антисептика при ожогах, пиодермии и др. в виде 1—3%-ных спиртовых растворов. Внутрь назначают прн циститах, уретритах и других заболеваниях мочевых путей по
0 1 г 3—4 раза в день; детям из расчета 0,005—0,01 г на каждый год жизни.
Метиленовая синь обладает окислительно-восстановительными свойствами; на этом основано ее применение внутривенно в качестве антидота при некоторых отравлениях (цианидами, окисью углерода, сероводородом) по 50—100 мл 1 % -ного водного раствора или 1 % -ного ее раствора в 25% -ном растворе глюкозы («хромосмон»). Выпускают в виде порошка н ампул, содержащих 20 и 50 мл 25%-ного раствора глюкозы н 1%-ного раствора метиленовой сини.
FLAVACRIDINUM H YDROCHLORICUM. FLAVACRIDINI H YDROCHLORIDUM. TR YPA FLAVIN LM
ФЛ4ВАКРИДИНА ГИДРОХЛОРИД. ФЛАВАКРИДИН ХЛОРИСТОВОДОРОДНЫЙ. ТРИПАФЛАВИН-СМЕСЬ ГИДРОХЛОРИДА 3,6-ДИАМИНО-Ю-МЕТИЛАКРИДИНИЙ-ХЛОРИДД И ДИГИДРОХЛОРИД А. 3,6-Д И А Ч ИНОА КРИ ДИН А
1 И 1 1 С1+ 1 II 1 1 • 2НС1
HSN 1 7 чн, н„\' NH,
CnH,iN3CMICl C13H,,Ne • 2HU
л I. в aaui А), в. 282,1В
Синонимы: Acriflavini cliloridum, Euflavin, Flavipin, Xantacridinum.
Впервые синтезирован Бенда в 1912 г. нз л, л'-диаминодифенил метана ф, переходя через м, л-динитропроизводное (II), тетрааминопронзвод-ное (Ш), 3,6-днаминоДигидроакридин (IV), диаминоакридин (V) н диацетил ьное производное (VI). Посте метилирования метиловым эфиром л-то-лоуолсульфокислоты или диметилсульфатом в нитробензоле или бензола полученная акридиновая соль (VII) гидролизовалась разбавленной соляной кислотой:
'CHS
То* чо:
Н
а
(СН.
