Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
Применяют как лечебное и профилактическое противомалярийное средство, вызывающее разрушение бесполых форм малярийных плазмодиев-шизонтов, размножение которых в организме человека вызывает лихорадочные приступы и другие клинические проявления малярии. Прн приеме акрихина плазмодии трех-четырехдневной и тропической малярии (кроме гаметоцитов тропической малярии) исчезают на 3—5-н день лечения. Выпускают в таблетках по 0,1 г (для взрослых) и по 0,05г (для детей). Растворы акрихина для инъекции готовят растворением 4 г порошка в 100 мл подогретой дистиллированной воды; после фильтрации стерилизуют текучим паром на водяной бане в течение 30 мин,. Акрихин обычно хорошо переносится больными. Наблюдаемое при приеме его желтое окрашивание покровов не приносит вреда. Как противоглистное средство акрихин применяют однократно 0,8 г, no 1—2 таблетки по 0,1 г каждые 5—10 мин\ детям в
О
о
он
осн,-*
осн3^
пен.
\‘
VII
о
N
н МП
CmHE0ONsC1 • 2HC1 -t-2KJ ->? C„HS0ON3CI • 2HJ +2KCI.
10—12 лет — 0.45—0,5 г; 13—14 лет — 0,6 г; 15—16 лет — 0,7 г.
При красной волчанке применяют по 0,1 г 3 раза в день. «Акрихнновый пластырь», применяемый прн данном заболевании, готовят нз 10 ч. акрихина, 15 ч. метнлсалнцилата, 45 ч. свинцового пластыря, 10 ч. л а но л н на,
10 ч. 95%-ного спирта и 10 ч. воды.
AMINOACRICHINLM
АМИНОАКРИХИН ДИГИДРОХЛОРИД 2МЕТОКСИ6-ХЛОР-7-АМИНО-9-ДИЭТИЛАМИНО-а-МЕТИЛБУТИЛАМИНОАКРИДИНА CHSCHCHSCI IeCHaN(CsH5),
Впервые получен А. М. Григоровскнм и Т. А. Веселнтской в 1956 г. Получают аналогично акрихину, с тем отличием, что с целью образования акридинового кольца в реакцию вводят 2,4-дихлор-5-ннтробензойную кислоту (вместо 2,4-дихлорбензойнон) н л-фенетидин. Таким образом, прн последующей циклизации образуется 2-четоксн-7-нитро-6,9-дихлоракриднн, нитрогруппу которого восстанавливают водородом в присутствии Ni-ка-?;]лнзатора в самой последней стадии, т. е. после присоединения «алкиламн-новой цепочки». 2,4-Днхлор-5-нитробензойную кислоту получают нитрованием 2,4-дихлорбензойной кислоты азотной кислотой уд. в. 1,5 в присутствии концентрированной серной.
7-Аминоакрихнн — оранжево-желтый порошок, т. пл. 259—262°, легко растворяется в воде, с трудом в спирте, не растворим в эфире и ацетоне. А 'мнак и едкие щелочи выделяют нз водных растворов основание аминоак-рнхнна. Благодаря наличию ароматической HoN-группы препарат легко диазотируется — возникает красное окрашивание; хлор-нон определяется с помощью AgNOg.
Хранят с предосторожностью (список Б), в сьеклянных банках.
По химиотерапевтическим свойствам аминоакрихин близок акрнхнну, он О' азывает противомалярийное действие, эффективен при лечении некоторых цестодозов н трихомонадных кольпитов. В ветеринарной практике применяют для лечения тел ейриоза у крупного рогатого скота. Аминоакри-хин менее токсичен, нежели акрихин.
Выпускают в порошках н таблетках по 0,1 и 0,3 г.
При лечении трихомонадных кольпитов применяют местно 1/2 таблетки (вводят ушным пинцетом в канал шейки маткн) н внутрь.
К гетероциклическим соединениям,содержащим атом кислорода в цикле, относится сравнительно небольшое число лекарственных веществ. Простейшим кислород-содержащим гетероциклом является двуокись бутилена (I), не подучившая широкого использования для лечения злокачественных
NH
I
С„Н ON4Cl • 2HCI ? 211*0
М. в. 459,77
ГЛАВА КXII
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С АТОМОМ КИСЛОРОДА В ЦИКЛЕ
опухолей. Из производных фурана применяют фурацилнн (семикарбачон
5-нитрофурфурола) (II), обладающий антисептическими свойствами, и бен-замон (стр. 310), обладающий мнотическим действием. Гидрированное бен-зофурановое кольцо содержится в сантонине (стр. 312), обладающем противоглистным действием. Конденсированные хромоновое и фурановое ядра содержатся в келлине (стр. 311), обладающем спазмолитическим действием. Производным 1,2-бензпнрана является кумарин (ill), аналоги которого дикумарин (стр. 313) и неодикумарнн (стр. 315) обладают антнкоагулянтным действием.
СН.—СН—СН—СН,, 0=м|| JcH=NNHCONH« ^
‘Ч^о^ о
Следует упомянуть, что к гетероциклическим соединениям с атомом кислорода в цикле относятся и витамин Е (стр. 655), морфин (стр. 458) и некоторые другие природные вещества. *
Важными гетероциклами, содержащими, кроме атома кислорода, атом азота, являются оксазолиднн (IV), нзоксазолндин (V) и другие, представляющие структурную основу соответственно триметина (стр. 316), цикло-сернна (стр. 727) и др.
1-NH ,-,
I ] ? I NH
X)
IV V
FURACILINUM OV РАЦИЛИН СЕМИКАРБАЗОН 5-НИТРОФУРФУРОЛА
Osn! JCH=NNHC0NH,
CeH0O,N4 М. в. 198,15
Синонимы: Furacin, Furalon, Nitrofuran. Vabrocid.
Получают нитрованием фурфурола (VI) ацетил нитратом (азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида), с последующим получением семн-карбазона 5-нитрофурфурола. Уксусный ангидрид в данной реакции играет роль агента, защищающего альдегидную группу фурфурола от окисления; в качестве промежуточного продукта образуется диацетат фурфурола (VII). При взаимодействии днацетата фурфурола с ацетилнитратом (CH3COONCU образуется 5-нитрофурфуролдиацетат (VIII), а прн последующем гидролизе 10%-ной серной кислотой — 5-нитрофурфурол (IX):
