Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
L I о
ч0^п1^^па„ ----- ? Чон
__CHaCOONOa Д 1/СН ^ОСОСНа)з
’cf” It "СН(0С0СН3), П“Р"Д““ °"Г\„ Ч()С()С11И
VI VII
" o,JNoJch(ococh,),h-*so‘ 0sn10Jc ^
VUI IX
HtNNHCONHg-HCl
Л
OaN^0^CH=NNHCONHe
X
При конденсации 5-нитрофурфурола с хлоргидратом семикарбазида образуется фурацилин (X).
Фурацилин — желтый мелкокристаллический порошок горьковатого вкуса, т. пл. 227—232°, мало растворим в воде (1 : 4200) и в спирте (1 : 590), растворяется в телочах, не растворим в эфире. Благодаря наличию нитро-и амидной групп проявляет кислотные свойства. Щелочами окрашивается в оранжево-красный цвет; прн нагревании полученного раствора выделяется аммиак:
0=t’\0j'CH=NNHC0NH,+ Ha0^0 N4q !с ,н ' '!NH"+ С°5
При восстановлении спиртового раствора препарата цинком в присутствии серной кислоты происходит обесцвечивание вследствие восстановления нитро- в аминогруппу:
I | 1 j
(XN^ 0JCH=NNHC0NH3 H.K^^CH-NN I ICONhL
(при восстановлении водородом возможны и другие реакции вследствие наличия непредельных связей).
Чистоту препарата определяют по отсутствию хлоридов, сульфатов, семикарбазида (при взбалтывании препарата с водой фильтрат не должен восстанавливать жидкость Фслннга, допускается лишь темно-зеленое окрашивание; в присутствии семикарбазида протекает ?реакция:
H.NNHCONHj, 2CuO + 2HsO СивО -j- 8NH* + COs -J 02
тяжелых металлов, мышьяка выше норм ГФ1Х.
Количественное определение фурацнлнна производят йодометрически в щелочной среде; после прибавления разбавленной серной кислоты избыток йода оттнтровывают тиосульфатом натрня в присутствии индикатора крахмала (П. Д- Шварцман, 1956);
+ 2J,lH-2° I | О+4HJ + CO, + NH,+ N.
o„n N’nhconh2 о o с н
1 мл 0,01 н. раствора йода соответствует 0,0004954 г фурацилнна, которого в препарате должно быть не менее 97,5% и не более 100,5%.
Хранят с предосторожностью (список Б), в хорошо закупоренных банках темного стекла, в прохладном, защищенном от света месте. Высшая разовая доза — 0,1 г, суточная — 0,5 г. При хранении фурацилин и его растворы приобретают бурую окраску; активность его при этом не снижается.
Применяют для лечения ран, ожогов, а также в оториноларингологи-ческой, офтальмологической, дерматологической и стоматологической практике в виде водного (1 : 5000), спиртового (1 : 1500) растворов, мази (1 : 500).
Водный раствор готовят иа изотоническом растворе или дистиллированной воде.
Антибактериальное действие фурацилнна тесно связано с наличием Е молекуле нитрогруппы, так как аналогичный продукт без нитрогруппы не активен.
FLRAZOLIDONUM
Ф\ РАЗОЛПДОН N-(5-HHTPO-2 ФУРФУРИЛИД?Н)-3-АМИНО 2 ОКСАЗОЛИДОН
O.N ‘'CH-V'- _СН;
и
С L.U
О Ч»
м-« -'АЛ
Синоним: Furoxon.
Получают конденсацией фурацнлина с этил енглн колем:
СН.ОН
0,1*1^ «’H=NNHCONH;.“rLH„OII_^ OtV. Q CH=NN -CH_ +
9 ХС СП.
о rv
Фуразолидон— желтый порошок без запаха, т. пл. 253—258° (с разл.), мало растворим в воде, спирте, не растворим в эфире. При нагревание с раствором едкого натра возникает бурое окрашивание (производные 5-нит- г рофуранового ряда). При прибавлении к желтому раствору 0,01 г препарата в 3 мл диметилформамида 2 капель раствора едкого кали в 50%-ном этил о* вом спирте возникает фиолетовое окрашивание (на стенках пробирки окраска синяя; фурацилин в этих условиях также дает фиолетовую окраску,| но на стенках пробирки окраска фиолетово-красная; фурадонин дает коричГ невое окрашивание). Пр*и разбавлении водой возникает желтое окрашина-j пне, не изменяющееся при прибаапенни раствора едкого кали (фурацилин! в Э|нх условиях дает оранжевое окрашивание).
Чистоту препарата определяют по отсутствию запаха бензальдегида * при нагревании до кипения с разбавленной серной кислотой (наличие запаха Г бензальдегида указывает на присутствие N-бензил идеи-З-амино-2-оксазол и-{ дона) или уксусной кислоты (5-нитрофурфуролднацетата), сульфатов, хл<ъ ридов, потерн веса при 100° (не более 0,5°о), тяжелых металлов, мышьяка.
Количественное определение азота в препарате производят по Кьель-далю.
1 мл 0.1 н. раствора серной кислоты соответствует 0,007506 г фуразоли-дона, которого в пересчете на сухое вещество должно быть не менее 99°«>.|
Хранят с предосторожностью (список Б), в стеклянных банках с запа-| рафинированными навинчивающимися крышками из пластмассы, в сухо'*», защищенном от света месте.
Применяют в качестве дезинфекционного средства при трихомонадны* кольпитах, путем ннсуфляции во влагалище сахарной пудры, содержащей 0,1% препарата.
BENZAMONLM
БЕНЗАМОН ФУРФУРИЛТРИМЕТИЛАММОНИЙ-БЕНЗОЛСУЛЬФОНАТ
Получен Н. В. Хроморым-Борисовым и И. М. Юрист в 1949 г. восстановительным аминированнем фурфурола, в присутствии катализатора нике' я Ренея, с последующим метилированием образовавшегося фурфурнламинл
М я '297*
и превращением ди метил фу рфурнл амина с помсшию метилового эфнра бензол сульфокислоты в фурфурилтриметиламмоннй-бензолсучьфонат:
I 1^ °+н,+ 1чн15
Ni Рсис-я C1I..NH.
(У 'Н о *
CHsOSOsf^H.
0/CHrN/CHa), I" Q}
[I +
У;н,К',сн3)а I
Бензамон — белый кристаллический порошок, т. пл. 133—134л, легко растворим в воде и в спирте, ие растворим в эфире. Водные растворы выдергивают стерилизацию при 100°. При нагревании препарат буреет и ощущается запах трнметнламина. При кнпяченнн со смесью соляной н азотной кислот сера окисляется до сульфата и с хлоридом барня дает осадок с\ льфата .1рия. Содержание азота в препарате определяется по Кьельдалю, 1 мл 0,1 н. раствора серной кислоты соответствует 0,0297 г бензамона, которого ажно быть не менее 98,5%.
