Химические приложения топологии и теории графов - Кинг Р.
Скачать (прямая ссылка):
заместителя единица будет предшествовать последовательности для Ъ, смещая
ее вправо на соответствующее число длин связей, разделяющих 2 и Ъ. Но
может быть несколько цепей, соединяющих 2 и Ь, и все эти цепи должны
учитываться. Действительно, найдено пять цепей между атомами 2 и Ь: по
одной цепи длины 2 и 5, две цепи длины 9 и одна цепь длины 13 (периферия
фенантрена). Таким образом, кросс-цепи для атома 2 могут быть получены
как суперпозиция последовательности (1, 2, 1, 1, 2, 2), смещенной вправо
на две, пять, дважды на 9 и на 13 позиций. Аналогичная процедура будет
давать кросс-цепи для других углеродных атомов фенантрена. В случае
углеродного атома 2 имеем
0 12 112 2
а
12
11
12 112 2
12 112 2 12 112 2
12 112 2
0121243146.22561122
Упорядочивание графов
229
ТАБЛИЦА 2. Построение кросс-цепей для структуры G путем "склейки" и
взвешивания вкладов заместителей
Вес Частичные упорядочивания
1 1 2 I 1 2 2
2 2 4 2 2 4 4
3 3 6 3 3 6 6
5 5 10 5 5 10 10
7 7 14 7 7 14 14
9 9 18 9 9 18 18
8 8 16 8 8 16 16
7 7 14 7 7 14 14
7 7 14 7 7 14
14
8 8 16 8 8
16
4 4 8 4
4
4 4 8
4
4 4
8
3
3
1, 4, 8, 14, 24, 37, 48, 55, 62 г 69, 68,
57, 52, 49,
16
8
4
4
6
8 8 3 6 6
Приведенная выше последовательность представляет собой число цепей между
атомом 2 и всеми атомами заместителя в структуре G. Вместо того чтобы
получать вклады от отдельных атомов, мы можем комбинировать вклады всех
атомов, используя числа цепей, показанные в первой строке табл. 1
(которые соответствуют цепям атома 1), и размещать перед ними 1, учитывая
тем самым, что атом Ъ заместителя отделен от атома 1 одной связью.
Дополненные таким образом данные первой строки табл. 1 указывают
относительные веса последовательности заместителей (1, 2, 1, 1, 2, 2),
тогда как каждый последующий вклад смещается на одну позицию вправо, как
показано на табл. 2.
ТАБЛИЦА 3. Кросс-цепи для структур А-М, показанных на рис. 2
Молекула Кросс-цепи
А 1, 4, 8, 14, 23 , 34, 44, 50, 55, 61, 63, 58, 55, 49,
40, 30, 23, 15, 11, 7, ..
В 1, 4, 8, 14, 23, 36, 47, 53, 55, 67, 69, 58, 52, 48 ,
42, 23, 19, 15, 9
С 1, 4, 8, 14, 23, 34, 45, 51, 56, 63 , 65 , 60, 54, 48,
48, 31, 19, 15, 11, 6
D 1, 4, 8, 14, 23, 35, 46, 52, 58, 65, 67, 59, 53, 48,
41, 27, 19, 15, 10, 3
Е 1. 4, 8, 14, 24, 36, 47, 54, 60, 67, 66, 58, 53, 51,
37, 27, 19, 14, 7, 3
F, G 1, 4, 8, 14, 24, 37, 48, 55, 62, 69, 68 , 57, 52, 49,
38, 23, 19, 14, 6
Н 1, 4, 8, 15, 25, 37, 49, 56, 62, 66, 65 , 58 , 64, 45,
37, 27, 18, 11, 7, 3
1 1, 4, 8, 15, 25, 40, 50, 57, 64, 68, 67, 57, 53, 45,
38, 23, 18, 11, 6
1, К 1, 4, 8, 15, 26, 39, 51, 59, 66, 70, 66, 56, 53, 46,
34, 23, 18, 10, 3
L, М 1, 4, 8, 15, 27, 40, 52, 61, 68 , 72, 65 , 55 , 53, 47,
30, 23, 18, 9
230 М. Рандич, Дж. Краус, Б. Дзонова-Джермаи-Блазич
ТАБЛИЦА 4. Последовательности цепей для заместителей в структурах А-М
Молекула Чи&по цепей
А 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2,
В 8, 10, 6, 5, 4, 3
С 8, 8, 6, 5, 4, 3, 2
D 8, 8, 7, 5, 4, 3, 2
Е 8, 8, 7, 6, 4, 4, 1
F 8, 8, 8, 6, 4, 2
G 8, 9, 8, 5, 4, 2
Молекула Число цепей
Н 8, 8, 7 6, 4, 2, 1
I 8, 9, 7 7, 3, 2
J 8, 9, 9 6, 3, 2
К 8, 8, 8 7, 4, 1
L 8, 9, 9 7, 3
М 8, 11, 9 ?, 3
Результаты для всех молекул, приведенных на рис. 2, сведены в табл. 3.
Показанные в табл. 3 кросс-цепи составляют главную часть
последовательностей молекулярных цепей, которые могут быть получены
добавлением последовательностей для заместителя, представленных в табл.
4.
Из табл. 3 видно, что некоторые структуры (подобно F и G)
имеют одно и то же число кросс-цепей. Различие между ними вы-
звано лишь различиями в числах цепей для заместителей.
3.2. СРАВНЕНИЕ МОЛЕКУЛ А-М
Комбинируя последовательности цепей заместителей с последовательностями
для кросс-цепей, мы получаем характеристику цепей рассматриваемой
молекулы. Для структуры G имеем
1, 4, 8, 14, 24, 37, 48, 55, 62, 69, 68, 57, 52, 49, 38, 23, 19,
14, 6
8, 9, 8, 5, 4, 2
9, 13, 16, 19, 28, 39, 48, 55, 62, 69, 68, 57, 52, 49, 38, 23, 19, 14,
6
Каждая последовательность может теперь рассматриваться как точка в ^-
мерном евклидовом пространстве. Структуры с близкими координатами будут
скапливаться в одной и той же части многомерного пространства.
Предполагается, что евклидово расстояние D2 = (/?, - р[)2 + (р2 - р{)2 +
... + (рк - Рь)2 будет являться мерой структурного сходства. Для молекул
А и В имеем
для А 9, 11,14,19,27,37,46,51,55,61,63,58,55,49,40,30,23,15,11,7, 3
для В 9, 14, 14, 19, 27, 39, 47, 53, 55, 67, 69, 58, 52, 48, 42, 23,
19, 15, 9
Тогда расстояние АВ равно 2311/2, или 15,2. Ниже приводятся расстояния
для всех молекул, изображенных на рис. 2, относитель-
Упорядочивание графов
231
но структур А и В в качестве стандартных:
Стандарт С D Е F G Н I J К L М
А 10,4 10,3 13,4 18,2 18,3 15,8 20,9 24,6 24,5 30,1 30,1
В 13,9 7,4 10,4 9,9 9,6 13,2 13,7 18,6 18,8 23,4 23,3
