Химические приложения топологии и теории графов - Кинг Р.
Скачать (прямая ссылка):
которых проводится поиск закономерностей, что дает возможность проследить
их комбинаторное и топологическое происхождение. В основе нашего подхода
лежит предположение, что: а) структурное сходство проявляется в
аналогичных свойствах и аналогичной биологической активности; б)
выбранные инварианты графа pt (путь длины /) довольно хорошо описывают
структурное сходство. Понятие сходства в данном случае связывается с
содержимым цепей в молекулярных графах, но ясно, что возможны и другие
варианты выбора.
234
М. Рандич, Дж. Краус, Б. Дзонова-Джерман-Блазич
Мы не рассматривали различные модификации метода. Молекулярные графы
показывают связность между атомами, но в них не различаются типы
имеющихся атомов и связей. Гетероатом и связи с ним могут быть учтены
подходящим выбором соответствующих элементов в матрице смежности. Однако,
прежде чем приступить к таким обобщениям, нам следует изучить структуры с
небольшим числом гетероатомов и с гетероатомами в том же самом положении
в пределах семейства соединений, когда пренебрежение явной
дифференциацией вряд ли оказывает какое-либо влияние. Уже в случае
изученных соединений с антималярийной активностью мы можем оценить
важность различения некоторых гетеро-атомов путем сравнения log (1/с) для
молекул, в которых положение атомов углерода и азота изменено. Рассмотрим
следующие пары соединений с антималярийной активностью (эти данные взяты
из работы Ганша [16]):
^>2Э k,zo
Под каждой структурой указано соответствующее экспериментальное значение
log (1/с). Различия в величине log (1/с) для изображенных структур
незначительны, и, по-видимому, можно предпо дожить, что значения log
(1/с) лишь ненамного уменьшаются в случае молекул, в которых атом азота
находится на большем расстоянии от положения заместителя. Если это
установить для ряда других ситуаций, то можно затем попытаться ввести
соответствующие весовые коэффициенты, отражающие такую закономерность. На
этом этапе развития метода рассмотрение таких более тонких деталей, хотя
важных и в принципе представляющих интерес, следует отложить до тех пор,
пока не будет накоплен достаточный опыт применения метода и пока не будут
признаны и лучше изучены различные соответствующие усовершенствования.
Эта работа была частично финансирована U.S. Department of Energy,
Division of Basic Energy Sciences (Contract No. W-7405-ENG-82) при
содействии Office of the Director of Ames Laboratory.
Упорядочивание графов
235
Литература
1. Джуре П., Айзенхауэр Т. Распознавание образов в химии. - М.: Мир,
1977.
2. Randic М., J. Am. Chem. Soc., 1975, v. 97, p. 6609.
3. Kier L.B., Hall L.H., Molecular Connectivity in Chemistry and Drug
Research, Academic Press, N.Y., 1976.
4. Randic М., Wdkms C.L., Chem. Phys. Lett., 1979, v. 63, p. 332; Randic
М., Wilkins C.L., J. Phys. Chem., 1979, v. 83, p. 1525; Randic М.,
Wilkins C.L., Int. J. Quant. Chem., 1980, v. 18, p. 1005; Randic М.,
Trinajstii N., MATCH (Comm. Math. Chem.), 1982, v. 13, p. 271.
5. Randic М., Int. J. Quant. Chem., 1983, v. 23, p. 1707.
6. Randic М., Wilkins C.L., J. Chem. Inf. and Comp. Sci., 1979,
v. 19, p. 31.
7. Hansch C., Acc. Chem. Res., 1969, v. 2, p. 232.
8. Free S.M., Wilson J. W., J. Med. Chem., 1964, v. 7, p. 395.
9. Wilkins C.L., Randic M., Theor. Chim. Acta, 1980, v. 58, p.
45.
10. Randii М., Wdkms C.L., Int. J. Quant. Chem.: Quant. Biol.
Symp., 1979, v. 6,
p. 55.
11. Wilkins C.L., Randii M., Schuster S.M., Markin R.S., Steiner S.,
Dorgan L., Anal. Chim. Acta., 1981, v. 133, p. 637.
12. Randic М., Dzonova-Jerman-Blazti В. (to be published), presented at
Sanibel Symposium, Palm Beach, Florida, March 1983.
13. Spialter L., J. Chem. Doc., 1964, v. 4, p. 261.
14. Randic М., Brissey G.M., Spencer R.B., Wilkins C.L., Comput.
and Chem.,
1980, v. 4, p. 27.
15. Randii М., Int. J. Quant. Chem.: Quant. Biol. Symp., 1980, v. 7, p.
187
16. Hansch C., Chemtech., February 1977.
17. Randii М., J. Chem. Inf. and Comput. Sci., 1978, v. 18, p.
101; Randii М.,
MATCH (Comm. Math. Chem.), 1979, v. 7, p. 5; Randic М., Wilkins C.L., J.
Chem! Inf. and Comput. Sci., 1979, v. 19, p. 23; Randic М., Wilkins C.L.,
J. Chem. Inf and Comput. Sci., 1980, v. 20, p. 36.
МАТЕМАТИЧЕСКАЯ МОДЕЛЬ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СЛОЖНОСТИ
С. Бертц (S.H. Bertz)
Bell Laboratories, Murray Hill, N J 07974, USA
Разработана математическая модель молекулярной сложности, основанная на
понятиях теории графов и теории информации. Проведено сравнение с другими
индексами и показано применение этой модели к некоторым проблемам
синтеза. Внесена ясность в соотношение молекулярной сложности и сложности
синтеза.
1. ВВЕДЕНИЕ
"Молекулярная сложность" [1], "сложные молекулы" [2] и "сложная
структура" [3] - эти фразы описывают нелитературно, почти небрежно очень
глубокое понятие, используемое в химической литературе, не говоря уже о
публикациях для широкого круга читателей. В недавно вышедших превосходных
книгах упоминаются "относительно сложная молекула природного соединения"
