Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
Чис-Гексен-3
Диизопинокамфеилборан пннена
из
( + )-а-
Гексанол-3 (—6,5°)
91
81
17
1{ЫС-4-Метилпентен-2
Диизопинокамфеилборан пинена
из
(-)-а-
4-Метнл пентано л-2 (H 16,0°)
76
—
18
Норборнен
Диизопинокамфеилборан пинена
из
( + )-«-
экзо-Норборнеол (—2,0°)
70
62
17, 18
Диизопинокамфеилборан
из
(-)-а-
экзо-Норборнеол (+1,95°)
70
56
18
пинена
Таблица XIII
ГИДРОБОРИРОВАНИЕ-ОКИСЛЕНИЕ ОЛЕФИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ДРУГИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ
Олефии
Гидроборирующий агент
Продукты окисления
Распределение изомеров, %
H2C=CHCH2Cl
H2C=CHCH2CH2Cl
(CHg)3SiCH=CH2
V
O2
CH3
I
(CHa)2CHCH-Тетрагидрофуран
BH—
CH3 I
(CH3J2CHCH-Тетрагидрофуран
BH-
NaBH4-AlCl3-Диглим
B2H6— Тетрагидрофуран
HOCH2CH2CH2Cl
HOCH2CH2CH2Ch2CI
(CHa)3SiCH2CH2OH (CHs)3SiCHOHCH3
НО
V O2
63 37
H2C= CHCH2COOC2H5
H2C=CHCH2CH2COOC2H5
«-Хлорстирол
п-Метоксистирол
1,2-0-Изопропилиден-4-винил-а-D-ксилотетрафураноза
Анетол
CH3 I
(CHa)2CHCH-Тетрагидрофуран
CH3
I
.(CHa)2CHCH Тетрагидрофуран
BH-
BH-
NaBH4 — BF3 — Диглим
NaBH4—BF3 — Диглим
CH3 1
I BH -
(СН3)2СНСН-J2 Тетрагидрофуран
B2H6 б)
B2H6 — Диэтиловый эфир
HOCH2Ch2CH2COOC2H5
HOCH2CH2CH2Ch2COOC2H5
1-и-Хлорфенилэтанол-2 65
1-п-Хлорфенилэтанол-1 35
1-п-Анизилэтанол-2 91
1-п-Анизилэтанол-1 9
1-п-Анизилэтанол-2 98
1-п-Анизилэтанол-1 2
5-Дезокси-1,2-0-изопропилиден-а-D-ксилогексофураноза
1-п-Анизилпропанол-1 75
1-п-Анизнлпропанол-2 25
Продолжение табл. XIII
Олефии
Гидроборирующий агент
Продукты окисления
Распределение изомеров, %
Выход, %
Литература
ZnPOKCn-CH3OCeH4C(CH3) = =CHCH3
B2H6—Диэтиловый эфир
/1-CH3OC^H4 /CH3 CH3-/ Y~h
H ОН
72
33
4UC-Zt-CH3OC6H4C(CH3) = CHCH3
ВгН6—Диэтиловый эфир
«-CH3OC6H4-/ V-H H ОН
77
33
B2H6—Диэтиловый эфир
—
19, 20
а а —
Cl Cl 4
-
H2C = CH(CHz)8COOC2H6
H2C= CH(CHz)8COOH
CH3(CHz)7CH = CH(CH2J7COOCH3
а) Выход определен с помощью газо-жидкостиой хроматографии. *>) Условия, в которых проведено гидроборирование, не приводятся.
B2H6—Тетрагидрофуран
CH3
I
.(CHs)2CHCH-J2 Тетрагидрофуран
BH-
CH3
I
.(CHs)2CHCH-J2 Тетрагидрофуран
B2H6 — Диглим
BH-
НОСН2СН2(СН2)8СООС2Н5
HOCH2CH2(CHz)8COOC2H5
НОСН2СН2(СН2)8СООН
CH3(CH2) 7CHzCHOH(CHz)7-COOCH3
CH3(CHz)7CHOHCH2(CHz)7-COOCH3
50
50
71
81
61, 66
66
82
38
39
ГИДРОБОРИРОВАНИЕ-ОКИСЛЕНИЕ ДИЕНОВ
Таблица XlV
Диеи
Моноги дроборирова ни е, реагент
Дигидроборирование, реагент
Продукты окисления
Распределение изомеров, %
Выход, %
Литература
Бутадиен-1,3
B2H6—Тетрагидрофуран
Бутандиол-1,3
20
74
29
Бутандиол-1,4
80
CH3 -
BH-
2
Бутандиол-1,3
10
78
34
_(СН3)2СНСН-_
Бутандиол-1,4
90
Тетрагидрофуран
2-Метилбутадиен-1,3
B2H6—Тетрагидрофуран
2-Мети лбутандиол-1,3
13
69
29
2-Метилбутандиол-1,4
87
Пентадиен-1,3 (цис-
Г CH3 -і
Пентен-З-ол-1 (цис- и
74
34
и транс-)
I
(CH3)CHCH-
BH—
2
транс-)
Тетрагидрофуран
Пентадиен-1,4
B2H6 — Тетрагидрофуран
Пентандиол-1,4
62
—.
29
Пентандиол-1,5
38
Г сн3 -
Пентандиол-1,4
15
—
34
I
_(СН3)2СНСН-_
BH-
Пентанднол-1,5
85
2
Тетрагидрофура н
2,3-Диметилбута-
B2H6 — Тетрагидрофуран
2,3-Диметилбутан-
66
29
диен-1,3
диол-1,4
Гексадиен-1,4
B2H6—Диглим
Гександиол-1,4
13
78
31
Гексан диол-1,5
87
Гексадиен-1,5
B2H6—Тетрагидрофуран
Гексен-5-ол-1
26
29
2 Метилгексадиен-1,5
Циклопентадиен
Цик логекса диен-1,3
CH3 I
.(CHs)2CHCH-Тетрагидрофуран
BH-
CH,
BH
Циклогексадиен-1,4 Бициклогептадиен
(CHs)2CHCH Тетрагидрофур ан B2H6—Диэтиловый эфир
B2H6—Тетрагидрофуран BH-
CH3 I
.(CHs)2CHCH-J2 Тетрагидрофуран
CH3 І I BH-(CH3)2CHCH-J2 Тетрагидрофуран LiBH4—BF3 — Диэтиловый эфир
B2H6 — Тетрагидрофуран
CH3
. I
.(CHs)2CHCH-. Тетрагидрофуран
BH-
B2H6—Диэтиловый эфир
Гексен-5-ол-1
Гександиол-1,5
Гександиол-1,6 Гександиол-2,5 (?) Гександиол-1,6
CH2=C(CH3)CH2CH2-CH2CH2OH
Циклопентен-З-ол-1 /лрамс-Циклопентан-
диол-1,3 Циклогексен-2-ол-1 Циклогексен-З-ол-1 Циклогексен-2-ол-1 Циклогексен-З-ол-1
Циклогексен-З-ол-1
51
22
79
69
9
72
68
30
41 .
60—65
