Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Коп А. -> "Органические реакции, Сборник 13" -> 15

Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.

Коп А., Adams R., Cairns T.L., Blatt A.H., Curtin D., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 13. Под редакцией Луценко И.Ф. — М.: «Мир», 1966. — 490 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_13.djvu
Предыдущая << 1 .. 9 10 11 12 13 14 < 15 > 16 17 18 19 20 21 .. 133 >> Следующая

60





2




Стирол
NaBH4--AlCl3-Ди-
2-Фенилэтанол-1

81
4



глим







LiBH4-BF3-AnSTH-
1 -Фенилэтанол-1
20
94 а)
13



ловый эфир

2-Фенилэтанол-1
80




B2H6-Диглнм

1-Фенилэтанол-1
18
95 а)
13





2-Фенилэтанол-1
82




NaBH4—BF3—Диглим
1-Фенилэтанол-1
20
94 а)
13





2-Фенилэтанол-1
80


а-Метйлстирол
NaBH4- BF3—Диглим
2-Фенилпропанол-1
100
92
1, 13

п-Метилстирол
NaBH4- BF3—Диглим
1 -п-Толилэта но л-1
18

13





2-п-Тол илэта нол-1
82



Продолжение табл. X

Олефин

Гидроборирующий агент

Продукты окисления

Распределение изомеров, %

Аллил бензол транс-Фенилпропен-1 Децен-1

1,1 - Ди-трет-бутилэти-лен

1,2-Ди-тре/л-бутилэти-лен

Фенилциклобутен-1

NaBH4- BF3—Днглим

NaBH4—BF3—Диглим

NaBH4-BF3—Диглим B2He—Диглим B2H6 б>

B2H6—Днглим

B2H6— Тетрагидрофуран NaBH4- BF3—Диглим

B2H6—Тетра гидрофура н

1 -Фенилпропанол-2

З-Фенилпропанол-1

1-4>енилпропанол-1

1-4>енилпропанол-2

Деканол-1

Деканол-1

[(CHs)3C]2CHCH2PH

(СН3)3ССНОНСН2С(СН3)3

2-Фенилциклобутанол

10 90 85 15

B2H6—Тетрагидрофуран — диэтиловый эфир

B2H3—Диглим

LiAlH4-BF3-Диэтиловый эфир

B2H6S)

эндо-

но.

экзо-

но.

НО-/) /

Продолжение табл. X

Число атомов углерода
Олефин
Гидроборирующий агент
Продукты окисления
Распределение изомеров, %
Выход,
%
Литература

Q3
С

Lі Al H4—BF3—Д иэти-ловый эфир



53

C14
V^
1,1-Дифенилэтилен Hl
H-J T j
NaBH4-AlCl3 — Диглнм NaBH4—BF3 — Дигл им
2,2-Дифенилэтанол
H I
H-J I J НО 1

71
35
4
63

C2O
0

LiAlH4-BF3-Диэти-ловый эфир
о9(:


64

Выход определен с помощью газо-жидкостной хроматографии. Условия, в которых проведено гидроборирование, не приводятся. Спирт непосредственно окислен в кетой.

Таблица Xl

ГИДРОБОРИРОВАНИЕ - ОКИСЛЕНИЕ СТЕРОИДОВ






Вы-
Лите-

Название

Гидроборирующий агент
Продукты окисления
ход,
%
ратура

Холестерин
B2H6 а)

Холестандиол-Зр,6а
45
9





Копростандиол-Зр,бР




LiAlH4—BF3-Диэтиловый эфир
Днацетат холестанднола-Зр,6а
70
52

I



Диацетат копростандиола-Зр,бр
10—20


Холёстен-1
LiAlH4-BF3-Диэтиловый эфир
Холестанол-1а
35
16





Холестанол-2а
40




Г T'}
BH
Холестанол-2а
75
16



_ (CH3J2CHCH-,
2




Холестен-2
LiAlH4—BF3—Диэтиловый эфир
Холестанол-2а
35
16


или B2H6 — Тетрагидрофуран
Холестанол-За
45




CH3 -

Холестанол-2а
35
16



_(СН3)2СНСН-_
BH
Холестанол-За
45




2



Холестен-3
LiAlH4 — BF3—Диэтиловый эфир
Холестанол-За
40
16





Холестанол-4а
45




Г сн3 і

Холестанол-За
45
16



I
_(СН3)2СНСН-
BH
Холестанол-4а
35




2


Холестен-4
LiAlH4 — BF3 — Диэтиловый эфир
Холестанол-4а
60
52

Холестен-5
LiAlH4—BF3—Диэтиловый эфнр
Холестанол-ба
75
52

Андростен-9(11)
LiAlH4 — BF3—Диэтиловый эфир
Андростанол-11а
90
10


B2H6 - Тетрагидрофуран
Андростанол-11а
55
10

Продолжение табл. XI




Вы-
Лите-

Название
Гидроборирующий агент
Продукты окисления
ход,
%
ратура

Диацетат Д1в-андростендио-
B2H6— Тетрагидрофуран (диглим)
Андростантрнол-Зр, 16а, 17?
44
65

ла-3р,17





З-Метиловый эфир 17-аце-
B2H6 — Тетрагидрофуран (диглим)
З-Метиловый эфир эстриола
50
65

тат ДМ.Мв-эстратетраен-





3,17-диола





Диацетат ДМіМв-зстратетра-
B2H6 — Тетрагидрофуран (диглим)
Эстриол
40
65

ендиола-3,17





3,20-Бициклоэтилендиокси-5а-
B2H6—Тетрагидрофуран
11-а-Окси-5а-прегнандион-3,20
55
10

преінен-9 (11)





3,20-Бициклоэтилендиокси-5р-
B2H6 — Тетрагидрофуран
Реакция не идет

9

перегнен-9 (11)





Ацетат 5а-25 0-спиростен-9 (11)-
B2H6 — Тетрагидрофуран
Диацетат 5а-250-спиростандио-
60
10

oлa-З?

ла-Зр, Па



Ацетат 5а-25 D-спиростен-
B2H6- Тетрагидрофуран
5а-25В-СпиростанДиол-Зр\ 1 Ia
40
16

11 (12)-cwia-3?

5а-25В-Спиростандиол-Зр, 12а
40


Тестен-9 (11)
LiAlH4-BF3-Диглим
Реакция не идет

10


B2H6 — Тетрагидрофуран
» » »

10

) Условия, в которых проведено гидроборироваиие, не приводятся.

Таблица XIl

АСИММЕТРИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ СПИРТОВ

Олефии
Гидроборирующий агент
Оптически активный спнрт (вращение, Mp0)
Оптическая чистота, %
Выход, %
Литература

1{цг-Бутен-2
Диизопинокамфеилборан
нз
(+)-«-
Бутанол-2 (—11,8°)
87
90
17, 18


пннена








Диизопинокамфеилборан
из
(-)-а-
Бутанол-2 (+11,6°)
86
83
18


пннена
Предыдущая << 1 .. 9 10 11 12 13 14 < 15 > 16 17 18 19 20 21 .. 133 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed