Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
_
35—40
90
70
10
75
88
45
34
29 34 34
33
и, з:
29 34
34 29
Продолжение табл. XIV
Диен
CH=CH2 I
/\
\/ I
/\
I I
Моиогидроборирование, реагент
Дигидроборироваиие, реагент
Продукты окисления
Распределение изомеров, %
Выход, %
Литература
эндо-Дегидронорбор-
12
неол
b2h6 — Тетрагидрофуран
жзо-Дегидронорбор-
87
39»)
29
неол
эндо-Дегидронорбор-
13
неол
зкзо-Дегидронорбор-
87
45а)
34
неол
Г ch3 -
эндо-Дегидронорбор-
13
I
bh—
неол
L(ch3)2chch—J
2
Тетрагидрофуран
b2h6—Тетрагидрофуран
Смесь диолов (?)
64
29
Г ch3 1
I .
ch2ch2oh
I
72
15
bh-
L(ch3)2chch— .
2
/\
Диглим
I I
V
Г ch3 "I
I
79
15
I
bh—
/\
1_(СН3)2СНСН— _
2
Диглим
^ j J
\/
I
I
/\сн2он
Цикл оокта диен-1,5
(СН3)2С=СН(СН2)2-С(=CH2)CH =
=сн2. но
Il
/\
CH3
I
(CH3J2CHCH — Тетрагидрофуран
CH3
I
(CHg)2CHCH-Тетрагидрофуран
BH-
BH-
CH3
(CHa)2CHCH-Тетрагидрофуран
BH—
B2H6 — Тетрагидрофуран
Смесь диолов
(СН3)2С=СН(СН2)2-С(=СН2)СН2СН2ОН
85
а) Выход определен с помощью газо-жидкостной хроматографии.
Таблица XV
Ацетиленовый углеводород
Бутин-1
Гексин-1
Гексин-3
Октин-1
Гидроборирующий агент
Продукты окисления
Выход, %
траяс-С4Н9ВН2А(СН3)з
CH3 _(СН3)2СНСН-
CH3 .(CHa)2CHCH-
CH3 " (CHa)2CHCH-.
BH—Диглим
BH—Диглим
BH — Диглим
«-Масляный альдегид а)
«-Капроновый альдегид а)
Гексанон-3
«-Октана ль
Литература
36
62
70
а) Продукт реакции идентифицирован по его 2,4-дниитрофенилгидразону
Таблица XVI
ИЗОМЕРИЗАЦИЯ—ОКИСЛЕНИЕ ОРҐАНОБОРАНОВ
Изомеризация
Распреде-
Лите-
ление
Вы-
Непредельное соединение
Гидроборирующий агент
время,
темпера-
Продукты окисления
изомеров,
ход, %
ратура
час
тура, °С
%
Пентен-2
NaBH4- BF3 — Дигл им
1
160
Пентанол-1
95
82
22, 23
Пентанол-2
4
Пентанол-3
1
-Пёнтадиен-1,3
B2H6«)
6
160—175
Пентандиол-1,5
43
85
31
2-Метилбутен-1
NaBH4-BF3-AnMHM
4
160
2-Метнлбутанол-1
—
23
З-Метилбутанол-2
1
З-Метилбутанол-1
56
23
2-Метилбутен-2
NaBH4- BF3- Диглим
4
160
2-Метнлбутанол-1
40
—
З-Метилбутанол-2
2
З-Метилбутанол-1
58
23
З-Метилбутен-1
NaBH4 — BF3 — Диглим
4
160
2-Метилбутанол-1
40
—
З-Метнлбутанол-2
1
З-Метилбутанол-1
59
Гексен-2
NaBH4-BF3-Диглим
1
160
Гексанол-1
91
75
22, 23
Гексанол-2
6
Гексанол-3
3
^ис-Гексен-З
Na BH 4—BF3—Дигл им
1
160
Гексанол-1
90
—
23
Гексанол-2
6
Гексанол-3
4
Гексадиен-1,4
B2H6 а)
6
160—175
Гексан диол-1,5
69
82
31
Гександиол-1,6
31
Гекса диен-1,5
B2H6«)
6
160—175
Гексан диол-1,5
70
76
31
Гександиол-1,6
30
4,4-Диметилпентен-2
NaBH4 — BF3—Диглим
1
160
4,4-Димети лпентанол -1
96
23
МОНОГИДРОБОРИРОВАНИЕ-ОКИСЛЕНИЕ АЦЕТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Продолжение табл. XVI
Изомеризация
Распреде-
Непредельное соединение
Гидроборирующий агент
время,
темпера-
Продукты окисления
ление изомеров,
Выход, %
Литература
час
тура, °С
%
4,4-Димети л пента нол-2
2
З-Этилпентен-2
2,2-Диметилпентанол-3
2
NaBH4-BF3-Диглим
2
160
З-Этилпентанол-1
88
23
I
У\
NaBH4-BF3-Диглим
4
160
CH2OH I
—
23
I
л
\/
I I
2,4,4-Трнметилпентен-2
\/
NaBH4- BF3—Дигл им
1
160
2,4,4-Триметилпента-нол-1
2,4,4-Трнметнлпента-нол-2
2,2,4-Триметилпента-
97 1 2
23
C6H6CH=CHCH3
нол-3
NaBH4 — BF3—Диглим
1
160
C6H6CH2CH2CH2OH C6H6CH2CHOHCH3
76 10
—
23
Децены (смесь)
C6H6CHOHCH2Ch3
14
NaBH4— BF3-Диглим
4
160
Деканол-1
70—80
22
CH2
NaBH4-BF3—Диглим
4
160
H
80
24, 25
З-Карен
B2H6")
BF3 — Диглим
4
160
1
150
.-CH2OH
80
24, 25
70
а) Условия, в которых проведено гидроборироваиие, не приводятся.
