Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
Таблица XVII
ОКИСЛЕНИЕ ОРГАНОБОРАНОВ ХРОМОВОЙ КИСЛОТОЙ
Олефин
Гидроборирующий агент
Продукты окисления
Выход, %
Литература
Конессин
NaBH4-AlCl3- Диглим
З-р-Диметиламиноконани-
—
46
нон-6
Циклогексен
LiBH4-BF3-Диэтиловый эфир
Циклогексанон
60—65
47
1-Метилцнклопентен
LiBH4-BF3-Диэтиловый эфир
2-Метилциклопентанон
83
47
1-Метилциклогексен
LiBH4-BF3-Диэтиловый эфир
2-Метилциклогексанон
87
47
1-Фенилциклогексен
LiBH4-BF3-Диэтиловый эфир
2-Фенилциклогексанон
63
47
а-Пинен
LiBH4-BF3-Диэтиловый эфир
Изопинокамфон
72
47
€4
Литература
ЛИТЕРАТУРА
1. Brown, Subba Rao, J. Am. Chem. Soc, 78, 5694 (1956); 81, 6423, 6428 (1959); J. Org. Chem., 22, 1136 (1957).
2. В г о w n, Z w e і f e 1, J. Am. Chem. Soc, 81, 1512 (1959); 83, 3834 (1961).
3. H u r d, J. Am. Chem. Soc, 70, 2053 (1948); Stone, E m ё 1 e u s, J. Chem. Soc, 1950, 2755; W h a t 1 e y, Pease, J. Am. Chem. Soc, 76, 835 (1954); Stone, Graham, Chem. & Ind. (London), 1955, 1881.
4. Brown, Subba Rao, J. Am. Chem. Soc, 78, 2582 (1956); 81, 6423 (1959).
5. Johnson, Van Campen, J. Am. Chem. Soc, 60, 121 (1938).
6. Brown H.C.Snyder C H., S u b b a Rao B. C, Z w e і f.e 1 G., в печати.
7. В г о w n, M u г г а у, J. Am. Chem. Soc, 81, 4108 (1959).
8. Brown, Hebert, Snyder, J. Am. Chem. Soc, 83, 1001 (1961); Brown, Snyder, ibid., 83, 1001 (1961); Brown, Verbrug^e, Snyder, ibid., 83, 1002 (1961).
9. W e с h t e r, Chem. & Ind. (London), 1959, 294.
10. Nussim, Sondheime r, Chem. & Ind. (London), 1960, 400.
11. В г о w n, Z we і f e 1, J. Am. Chem. Soc, 83, 2544 (1961).
12. Logan, Flaut t, J. Am. Chem. Soc, 82, 3446 (1960).
13. В г о w n, Z w ё і f e 1, J. Am. Chem. Soc, 82, 4708 (1960).
14. S e у f e r t h, J. Inorg. Nucl. Chem., 7, 152 (1958).
15. В г о w n, Z w е і f е 1, J. Am. Chem. Soc, 83, 1241 (1961).
16. S о п d h е і m е г, N u s s і m, J. Org. Chem., 26, 630 (1961).
17. В г о w n, Z we і f е 1, J. Am. Chem. Soc, 83, 486 (1961).
18. В г о w n Н. С, А у у а п g а г N. R., Z w е і f е 1 G., в печати.
19. С о о к s о п, Grundwell, Chem. & Ind. (London), 1959, 703; Bird, Cookson, Grundwell, J. Chem. Soc, 1961, 4809.
•20. Bruck, Thompson, Winstein, Chem. & Ind. (London), 1960, 405.
"21. Hennion, McCusker, Ashby, Rutkowski, J. Am. Chem. Soc, 79, 5190 (1957).
22. Brown, Subba R а о, J. Am. Chem. Soc, 81, 6434 (1959).
23. Brown, Zweifel., J. Am. Chem. Soc, 82, 1504 (1960), ibid., в печати.
24. Brown H. С, Bhatt M. V., ZweifelG., неопубликованное исследование. -25. Braun, Fisher, Tetrahedron Letters, № 21, 9 (1960).
26. W і n t e r D і t z, С a г о t t і, J. Am. Chem. Soc, 82, 2430 (1960).
27. K o s t e r, R о t e r m u n d, Angew. Chem., 72, 138 (1960); 72, 563 (1960). -28. Brown Н. С, M u г г а у К. J., Z w е і f е 1 G., неопубликованное
исследование.
29. Brown, Zweifel, J. Am. Chem. Soc, 81, 5832 (1959); Zweifel, Nagase, Brown, ibid., 84, 183 (1962).
30. Koster, Angew. Chem., 71, 520 (1959).
31. Saegebarth, J. Am. Chem. Soc, 82, 2081 (1960); J. Org. Chem., 25, 2212 (1960).
32. Brown, Zweifel, J. Org. Chem., в печати.
33. Winstein, Allred, Sonnenberg, J. Am. Chem. Soc, 81, 5833 (1959); Allred, Sonnenberg, Winstein, J. Org. Chem., 25, 26 (1960).
34. Zweifel, Nagase, В г о w n, J. Am. Chem. Soc, 84, 190 (1962).
35. Brown H. C, S і n g h К. Р., неопубликованное исследование.
36. H a w t h о r n e, J. Am. Chem. Soc, 83, 2541 (1961).
37. В г о w n, S u b b a Rao, J. Am. Chem. Soc, 82, 681 (1960); Brown, К о г у t п у k, ibid., 82, 3866 (1960).
Литература
65
38. В r:ow iy Bi g 1 е у, J. Am. Chem.rSoc, 83, 486 (19:61).. - :
39. F о г е, В і с к f о г d, J. Org. Chem., 24, 920 (1959).
40. M и X а й л о в, Ще г о л е в а, Изв. АН СССР, ОХН, 1959, 518.
41. Br о w n Н. С., К е b 1 у s К., неопубликованное исследование.
42. Howthorne, Dupont, J. Am. Chem. Soc, 80, 5830 (1958); Haw--¦ thorne, ibid., 82, 1886 (1960).
43. Snyder, Kuck, Johnson, J. Am. Chem. Soc, 60, 105 (1938).
44. Belcher, Gibbons, Sykes, Mikrochim. Acta, 40, 76 (1952).
45. K u і v і 1 a, J. Am. Chem. Soc, 76, 870 (1954); 77, 4014 (1955); K u i-V і 1 a, Wiles, ibid., 77, 4830 (1955); Kuivi.la, Armour, ibid., 79, 5659 (1957).
46. P a p p о, J. Am. Chem. Soc, 81, 1010 (1959).
47. Brown, G a r g, J. Am. Chem. Soc, 83, 2951 (1961).
48. Brown, Mead, Subba Rao, J. Am. Chem. Soc, 77, 6209 (1955).
49. В г о w n, M u г г а у К. J., Murray L. J., S n о v e r, Z w e і f el, J. Am. Chem. Soc, 82, 4233 (1960).
50. Schubert, Lang, Angew. Chem., 72, 994 (1960).
51. P a u 1, J о s e p h, Bull. Soc. Chim. France, 1952, 550.
52. Wolfe, N u s s і m, M a z u r, S о n d h e і m e r, J. Org. Chem., 24, 1034 (1959).
53. S о n d h e і m e r, Wolfe, Can. J. Chem., 37, 1870 (1959).
54. В г о w n, T і e r n е у, J. Am. Chem. Soc, 80, 1552 (1958).
55. Brown Н. С, S і п g h К. P., Z w е і f е 1 G., неопубликованное исследование.
