Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
ТАБЛИЦЫ
В табл. X—XVII приведены примеры гидратации олефинов, диенов и ацетиленов при помощи реакции гидроборирования, опубликованные в литературе до марта 1962 г. В таблицах применяются такие сокращения: диглим — диметиловый эфир ди-этиленгликоля; триглим — диметиловый эфир триэтиленгликоля.
ГИДРОБОРИРОВАНИЕ - ОКИСЛЕНИЕ ОЛЕФИНОВ
Таблица X Й
Число атомов углерода
C6
Олефин
Бутен-1
Пентен-1
Пентен-2 (цис- или транс-)
2-Метнлбутен-1
2-Метнлбутен-2 З-Метилбутен-1
Циклопентен
Гексен-1
Гидроборирующий агент
Продукты окислення
NaBH4-BF3-AH^hm
NaBH4-BF3-ahtohm
NaBH4 — BF3—Диглим
NaBH4—BF3—Диглим
NaBH4—BF3 — Диглим NaBH4—BF3 — Днг лим
NaBH4- AlCl3- Диглим
B2H6- Триглим NaBH4-AlCl3-Диглим
B2H6- Днглим
Бутанол-1
Бутанол-2 Пентанол-1
Пентанол-2 Пентанол-2
Пентанол-3 2-Метилбутанол-1
2-Метнлбутанол-2 З-Метилбутанол-2 2-Метилбутанол-2 З-Метилбутан ол-1
З-Метнлбутанол-2 Циклопентанол
Циклопентанол Гексанол-1
Гексанол-1
Распределение изомеров, %
Выход, %
Литература
93
90-
13
95 а)
7
94
90—
1, 13
95 а)
6
51—55
90—
13
95 а)
45—49
99
90-
13
95 а)
1
98
98 а)
6, 13
2
94
90-
13
95 а)
6
80
4
90
1
90
4
87
1
Гексен-2 {цис- и транс-)
цис-Гексен-3 3,3-Диметилбутен-1
4-Метилпентен-1 /праис-4-Метилпентен-2
цис-4-Метилпентен-2
Циклогексен
1 -Метилциклопентен
NaBH4—BF3—Диглим
Г CH3-I
I BH-L(CHg)2CHCH-J2 Диглим
B2H6—Диглим NaBH4-BF3-antohm
NaBH4—BF3 — Диглим
NaBH4^AlCl3-Диглим
B2H6—Триглим NaBH4-BF3—Диглим
NaBH4-BF3-Тетра-
гидрофуран NaBH4—BF3—Диглим
Г сн,п
L(CH3)2CHCH-J; Г CH3 "J
L(CHa)2CHCH-J2
BH
BH
LiAlH4- BF3 — Диэти-
ловый эфир B2H6— Тетраги дрофу ран
Гексанол-1 Гексанол-2
Гексанол-1
Гексанол-2 Гексанол-2 и -3 Гексанол-2 Гексанол-3 Гексанол-3
3,3-Диметилбутанол-1
3,3-Диметилбутанол-1 3-3-Диметилбутанол-1 3,3-Диметилбутанол-2 4-Метилпента и ол-1
4-Метилпентанол-2 2-Метилпентанол-З 4-Метилпентанол-2
2-Метилпентанол-З 4-Метилпентанол-2
2-Метилпентанол-З Циклогексанол
/np?wc-2-Метилциклопентанол
94
95
1, 13
6
99
85-
15
1
90 а)
80
1
46—50
90
1, 13
50—54
100
90-
13
95 а)
67
4
62
1
94
1, 13
6
80
49
57
13
43
95
85-
15
90 а)
5
97
85—
15
90 а)
3
80
53
86
11
Продолжение табл. X
Рас-
Число
преде-
Вы-
Лите-
атомов угле-
Олефин
Гидроборирующий агент
Продукты окисления
ление изоме-
ход, %
ратура
рода
ров, %
C7
4,4- Диметилпентен-1
NaBH4—BF3—Диглим
4,4-Диметилпентанол-1
93
85—
13
4,4-Диметилпентанол-2
7
90 а)
транс-А, 4- Диметилпен-
NaBH4—BF3—Диглнм
4,4-Диметилпентанол-2
58
13
тен-2
2,2-Димети лпентанол-3
42
З-Этилпентен-1
NaBH4- BF3—Днглим
З-Этилпентанол-1
90
85
23
З-Этилпентанол-2
10
З-Этилпентен-2
NaBH4—BF3 — Диглим
З-Этилпентанол-2
83
23
1 -Метнлциклогексен
B2H6—Тетраги дрофу-
транс-2-Метилциклогексанол
85
11
ран
Il
З-Метилциклогексен
Г сн3 і
2-Метилциклогексанол {цис- и
48
—
I
(CH3J2CHCH —
BH
2
транс-)
З-Метилциклогексанол (цис- и
52
транс-)
80
1,2-Диметилциклопентен
B2H6- Тетрагидрофу-
цис-1,2-Диметилциклопентанол
11
ран
75—85
11
Норборнен
B2H6 - Тетрагидрофу-
зкзо-Норборнеол
99
ран
70
49
LiBH4—BF3—Диэтило-
акзо-Норборнеол
вый эфир
80
53
C8
Октен-1
LiAlH4-BF3-AHSTH-
Октанол-1
ловый эфнр
80
NaBH4-HCl —Тетра-
Октанол-1
49
гндрофуран
2,4,4-Триметнлпентен-1
LiBH4-H2SO4-
Тетра-
2,4,4-Триметилпентанол-1
81
49
гндрофуран
NaBH4-BF3- Диглнм
2,4,4-Триметилпентанол-1
99
—
13
2,4,4-Триметилпентанол-2
1
2,4,4-Трнметнлпентен-2
NaBH4 — BF3 — Диглим
2,4,4-Триметнлпентанол-2
2
79 а)
6, 13
2,4,4-Триметилпентанол-3
98
1,2-Диметилциклогексен
B2H6 — Тетрагидрофу-
цис-1,2-Диметилциклогексанол
82
11
ран
3,3-Д иметнлцик логексен
B2H6— Тетрагидрофу-
2,2-Диметилцнклбгексанол
50
—
11
ран
3,3-Диметилцнклогексанол
50
г сн3 і
BH
2,2-Днметилциклогексанол
40
—
П
I
_ (CHs)2CHCH-.
3,3-Диметилциклогексанол