Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
CeH5COjJ
Бензол
Дибензоат З-фенилпропандиола-1, 2
85
98
1-Фенилбутадиен
CjH5COjJ
Сиропообразная жидкость, смесь
—
11
изомеров
Хороший
т/)йНс-Стнльбен
C6H5CO2Br
»
Дибензоат дифенилэтандиола-1, 2
10
>
2-Бром-1, 2-дифенилэтилбензоат
»
10
1,1-Дифенилэтилен
CH3CO2Br
>
Диацетат дифенилэтандиола-1,1
10
Гексадецен-1
CgH5CO3X
»
Дибензоат дифенилэтандиола-1,1
»
33
10
CgH5COjJ
»
Дибензоат гексадекандиола-1, 2 в
99
Бензоат-Р-оксиме-
CgH5COjJ
»
Трибензоат 1-фенилглицерина
Хороший
9
тилстирола
Октадецен-1
CgH5CO2J
>
Дибензоат октадеканднола-1, 2 6
73
99
Эйкозен-1
CgH5CO2J
>
Дибензоат эйкозандиола-1, 2
70
99
15-^-Оксифенил-
CgH5COjJ
»
Дибензоат 15-(2-йод-5-оксифенил).-
—
100
пентадецен'7
пентадекандиола-7,8
1 Этот реагент применялся для идентификацин олефинов; выходы ае указаны, ао, вероятно, они были высокими.
2 Применялся большой избыток комплекса и дополнительное количество серебряной соли бензойной кислоты. ' Применялось ограниченное количество комплекса.
* Оказалось более целесообразным применять уксуснокислую ртуть, чем уксуснокислое серебро, 8 Одновременно образовалось некоторое количество дибромцихлогексана, 6 Указанный выход был вычислен по полученному диолу,
Таблица XIV
Кислота
Растворитель
Продукт реакции
Выход, %
Литература
C6H5CO5H
_
3-BrC6H4COoH
_
102
—
3-JC6H4CO2H
—
15
2-HOC6H4COoH
?-J2-2-HOC6H2C02H
—
15
3-CHoOC6H4CO2H
CCI1
2-Вг-5-С H3OC6H3COoH
50
17
4-CH3OC6H4CO2H
CCI4
3-Вг-4-СН3ОС6Н3С02Н
73—80
16
4-CH3C6H4CO2H
CCl4
3-Br-4-CHsC6H3C02H
66
16
3-CH3OC6H4 (СН2)2С02Н
CCI4
2-Вг-5-СН3ОС6Н3 (CH2J2CO2H
88
18
CCI4
2-J-5-CHs6c6H3 (CH2J2 CO2H
90
18
4-CH3OC6H4 (CH2J4CO2H
CCI4
3-J-4-CH8OC6H3 (CH2J4 CO2H
84
18
Таблица XV
ГАЛОИДИРОВАНИЕ В ЯДРО АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИ ДЕЙСТВИИ УКСУСНОКИСЛОГО СЕРЕБРА И ГАЛОИДА
Ароматическое соединение
Раство-
Продукт реакции
Выход,
%
Лите-
ритель
ратура
CHgOCgH^
CCI4
4-BrC6H4OCH3
20
17
4-CH3OC6H4CHoCOoH
CH3CO2H
3-J-4-CH3OC6HftCH2C02H
82
18
3-CH3OC6H4 (CH2J2 CO2H
CH3CO2H
2-Вг-5-СН8ОС6Н3 (CH2J2-CO2H
82
18
CH3CO2H
2-J-5-CH3OC6H3 (СН2)2С02Н
84
18
4-CH3OC6H4 (CH2J3 CO2H
CH3CO2H
3-J-4-CH3OC6Hs (CHo)3CO2H
86
18
4-C2H5OC6H4(CH2J3CO2H
CH3CO2H
3-J-4-C2H5OC6H3 (CH2J3-CO2H
80
18
3,4-(CH3OJ2C6H3-
CH3CO2H
?-J-3,4-(CH3OJ2 C6H2 (CH2J8-
81
18
(CH2J3 CO2H
CO2H
4-CH3OC6H4 (CH2J4 CO2H
CH3CO2H
3-J-4-CH3OC6H, (CH2J4CO2H
80
18
4-CH3OC6H4 (CH2J5 CO2H
CH3CO2H
3-J-4-CH3OCeH'8<CH2)5C02H
84
18
4-CH3OC6H4 (CH2J9 CO2H
CH8CO2H
3-J-4-CH8OC6H3 (CH2J9CO2H
76
18
3-СН3-4-СН3ОС6Н3-
CH8CO2O
3-J-5-CH3-4-CH3OC6H2-
74
18
(CH51J8CO2C2H5
(CH2J8 CO2C2H5
4-CH3OC6H4(CH2J5-
CH3CO2H
3-J-4-CH3OC6H3 (CH2J5-
88
18
CO2C2H5
CO2C2H5
2,5-(CH3J2C6H3(CH2J9-
CH8CO2H
4-J-2,5-(CH3J2C6H (CH2J9-
56
18
CO2C2H5
CO2C2H5
4-CH3OC6H4(CH2J9-
CH3CO2H
3-J-4-CH3OC6H3 (CH2J9-
76
18
CO2C2H5
CO2C2H5
4-C2H5OC6H4(CH2V
CH3CO2H
3-J-4-CsH5OC6H3 (CH2J9-
78
18
CO2C2H5
CO2C2H6
4-C2H5OC6H4 (CHo)10-
CH3CO2H
3-J-4-C2H5OC6H3 (CH2J10-
60
18
CO2C2H5
CO2C2H6 ^
«2*
499
ГАЛОИДИРОВАНИЕ В ЯДРО (БЕЗ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ) ПРИ ДЕЙСТВИИ ГАЛОИДА НА СЕРЕБРЯНЫЕ СОЛИ КИСЛОТ
Таблица XVI
ГАЛОИДИРОВАНИЕ В ЯДРО АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРИ ДЕЙСТВИИ СЕРЕБРЯНОЙ СОЛИ ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ И ГАЛОИДА
Ароматическое соединение
Растворитель
Продукт реакции
Выход,
Литература
Бензол
Без растворителя
C6H5Br
89
19
ь
C6H6J і
85
19
CeH5CH8
CCl4
4-BrC6H4CH8
73
52
Без растворителя
4-BrC6H4CH8
90.
19
CCl4
4-JC6H4CH3
84
52
Без растворителя
4-JC6H4CH3
88
19
C6H5Cl
»
4-BrC6H4Cl 9
58
19
>
»
4-JC6H4Cl 2
62
19
C8H6Br
ъ
4-BrC6H4Br 9
65
19
ъ
4-JC6H4Br
71
19
C6H6J
»
4-BrC6H4J
85
19
t
4-JC6H4J
77
19
C6H5OCH3
»
D
4-BrC6H4OCH8
76
19
ь
4-JC6H4OCH8
75
19
C6H4 (ОСН3)2-о
CHCl3
4-ЙодвератрОл
85
53а
C6H6NH2
Без растворителя
4-BrC6H4NH2
62
19
»
4-JC6H4NH2
51
19
C6H5N (CH8),
»
»
4-JC6H4N (CHa)2
41
19
C6H5NO2
»
D
3-BrC6H4NO2 3
19
19
»
»
CFSJ4
75
19
C6H5CO2H
C6H5NO2
3-BrC6H4CO2H
61
19
C6H6NO2
3-JC6H4CO2H Б
84
19
2-Метилнафталин
(C8H5J2O
1 -Бром-2-метилнафталин
60
52
Тиофен
Без растворителя
2,5-Дийодтиофен
¦—
19
VОбразовалось также 6% дийодбензола.
а Результаты исследования инфракрасных абсорбционных спектров указали на присутствие о/? mo-производного.