Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
63. O 1 d h a m, J. Chem. Soc, 1950, 100.
64. Brink, Clark, Wallis, J. Biol. Chem, 162, 695 (1946).
65. Rottenberg, Helv. Chim. Acta, 35, 1286 (1952); cp Koechlin,
R eich st ein, Helv. Chim. Acta, 27, 549 (1944). 65a. Bergstrom, Rottenberg, Vol2, Acta Chem. Scand, 7, 481 (1953?.
66. Ca son, Mills, J. Am. Chem. Soc, 73, 1354 (1951).
67. Roberts, Chambers, J. Am. Chem. Soc, 73, 3176 (1951).
68. D Oering, Far ber, J. Am. Chem. Soc,, 71, 1514 (1949).
69. Martin, Bull. soc. chim. France, [5] 18, 70 (1951).
70. Pre log, S ei werth, Ber, 74, 1769 (1941).
71. Cope, S у пег ho Im, J. Am. Chem. Soc, 72, 5229 (1950).
72. Ziegler, Schenck, Krockow, Ann, 551, 1 (1942).
73. Haszeldine, Nature, 166, 192 (1950); 168, 1068; 1028 (1952); J. Chem.
Soc, 1952, 4259.
74. H a и p t scheine. Grosse, J. Am. Chem. Soc, 73, 2461 (1951).
Литература
503
75. Hauptschein, Kinsman, Grosse, J. Am. Chem. Soc, 74, 849
(1952).
76. B rice, Simons, J. Am. Chem. Soc, 73, 4016 (1951).
77. Henne, Finnegan, J. Am. Chem. Soc, 72, 3806 (1950).
78. H a s z e 1 d і n e, J. Chem. Soc, 1951, 584
79. H a иг t s с h e і n, N о d і f f, G г о s s e, J. Am. Chem. Soc, 74, 1347 (1952).
80. Henne, Francis, J. Am. Chem. Soc, 75, 993 (1953).
81. Heyns, Stange, Z. Naturforsch., 7b, 677 (1952).
82. Dice, Bowden, J. Am. Chem. Soc, 71, 3107 (1949).
83. Campbell, Shaw, J. Chem. Soc, 1952, 5042.
84. S ch mid, Nelv. Chim. Acta, 27, 127 (1944).
85. Bunge, Ann. Suppl., 7, 123 (1870).
86. Hauptschein, Stokes, Grosse, J. Am. Chem. Soc, 74, 848 (1952).
87. Mehta, Mehta, Thosar, J. Indian Chem. Soc, Ind Ed., 3, 166
(1940).
88. R о b e г 1 s, M о r e 1 a n d, F r a z e r, J. Am. Chem. Soc, 75, 637 (1953).
89. Herzog, Leiser, Monatsh., 22, 357 (1901).
90. Zingaro, Goodrich, Kleinberg, VanderWerf, J. Am. Chem.
Soc, 71, 575 (1949).
91. Windaus, Klanhardt, Ber., 54, 581 (1921).
92. Windaus, Klanhardt, Revere у, Ber., 55, 3981 (1922)
93. Goldschmidt, Grafinger, Ber.. 68, 279 (1935).
94. Brunei, Bull, soc. chim. France, [3] 33, 382 (1905).
95. Birckenbach, Goubeau, Kolb, Ber., 67, 1729 (1934).
96. Halperin, Donaho e, Kleinberg, VanderWerf, J Org. Chem.,
17, 623 (1952).
97. Edwards, Hodges, J. Chem. Soc, 1954, 761.
98. Hershberg, Helv. Chim. Acta, 17, 351 (1934).
99. Niemann, Wagner, J. Org. Chem., 7, 227 (1942).
100. Sletzinger, Dawson, J. Am. Chem. Soc, 68, 345 (1946); J. Org,
Chem., 14, 671 (1949).
101. McCasland, Horswill, J. Агд, Chem. Soc, 76, 1654 (1954).
102. Pel і got, Compt. rend., З, 9 (1836).
103. Birchenbach, Meisenheime r, Ber., 69, 723 (1936).
VI
ВВЕДЕНИЕ
Четырехчленное кольцо является, по-видимому, наименьшей циклической системой, в которую еше может войти в качестве составляющего элемента амидная функция. Физические и химические свойства таких четырехчленных циклических амидов (I), обычно называемых ?-лактамами *, резко отличаются отчасти в результате напряжения в кольце, от свойств ациклических
—С—C=O
3 S
< I
—С-N—
1
амидов и лактамов с большими циклами. Так, подобно ?-лзк-тонам и производным циклобутанона, простейшие ?-лактамы необычайно чувствительны к реакциям, затрагивающим карбонильную группу, и обычно легко подвергаются расщеплению кольца. Кроме того, синтез каждой из таких систем, содержащих небольшое кольцо, протекает нелегко. В силу тех затруднений, с которыми приходится встречаться при получении ?-лакта-мов с помощью обычных синтетических методов, потребовалась разработка специальных и единственных в своем роде методов получения этих соединений.
До начала текущего столетия подлинные ?-лактамы не были известны, вероятно, потому, что не удавалось синтезировать их при помощи метода, обычно применяемого для получения f-лак-тамов, т. е. путем термической дегидратации соответствующих аминокислот. Впервые ?-лактамы были синтезированы Штау-дингером и его сотрудниками [1], применившими два новейших метода, предложенных в связи с их исследованиями в области химии кетенов. В течение двадцати с лишним лет, со времени
* ?-Лактамы могут быть также названы кетопроизводиыми родственного предельного гетероциклического азетидина, т. е. азетидинонами-2. Этот способ наименования нашел широкое применение [ср. С. А. 38, 7061 M 944)]; в настоящей статье его используют для обозначения моноциклических В-лактамор.
СИНТЕЗ ?-ЛАКТАМОВ
Дж. К. ШИХАН и Э. Дж. КОРЕИ
Введение
505
завершения Штаудингером своих исследований и до 1943 г., были открыты два новых метода синтеза ?-лактамов, а позднее еще несколько методов.
После 1943 г. интерес к синтезу и химии ?-лактамов был стимулирован в связи с тем значением, которое приобрело изучение природных пенициллинов и проблема их строения и получения. Когда стало ясным, что в состав природных пенициллинов может входит в качестве ключевой структуры ?-лактамное кольцо, началось интенсивное исследование ?-лактамов, в особенности таких, которые, по-видимому, родственны пеницилли-нам. Первые сведения в пользу принятого теперь ?-лактамтиазо-лидинового строения пенициллинов были получены в результате исследования адсорбции в инфракрасной области как пенициллинов (II), так и ?-лактамов типа III, служивших в качестве эталонов,
