Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции, Сборник 9"

Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.

Органические реакции, Сборник 9

Автор: Адамс Р.
Другие авторы: Платэ А.Ф.
Издательство: М.: Издательство иностранной литературы
Год издания: 1959
Страницы: 614
Читать: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193
Скачать: org_v_09.djvu

ORGANIC REACTIONS

Volume IX

EDITORIAL BOARD

R. ADAMS, Editor-in-Chief

A. H. BLATT D. Y. CURTIN

A. C COPE F. C McGREW

C NIEMANN

ADVISORY BOARD

L. F. FIESER J. R. JOHNSON

H. R. SNYDER

ASSOCIATE EDITORS

E. J. COREY DeLOS F. DeTAR К. E. HAMLIN C H. HASSALL H. L. HOLMES

H.O. HOUSE J. C SHEEHAN W. E. TRUCE A. W. WESTON С. V. WILSON

FORMER MEMBERS OF THE BOARD, NOW DECEASED

H. ADKINS W. E. BACHMANN

New York

John Wiley & Sons, Inc. London ¦ Chapman & Hall, Limited

ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ

Сборник 9

ПЕРЕВОД С АНГЛИЙСКОГО ДОКТОРА ХИМ. НАУК А. Ф. ПЛАТЭ

ПОД РЕДАКЦИЕЙ ДОКТОРА ХИМ. НАУК И. Ф. ЛУЦЕНКО

1959

Издательство ИНОСТРАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ Москва

АННОТАЦИЯ

Книга представляет собой девятый том серии сборников «Органические реакции» и содержит семь глав, посвященных реакциям расщепления амидом натрия неенолизирующихся кетонов, синтезу альдегидов по Гаттерману, реакциям окислення альдегидов и кетонов по Байеру — Ввллигеру, реакциям алкили-рования сложных эфиров и нитрилов, реакциям галоидов с серебряными солями карбоновых кислот, синтезу ? -лактамов и синтезу Пшорра.

Книга предназначена для химиков-органиков и биохимиков, работающих в области синтеза.

Редакция литературы по химии

ОТ РЕДАКЦИИ

Девятый сборник «Органических реакций» является переводом очередного тома американского издания «Organic Reactions*.

Сборник включает семь обзорных статей по различным вопросам органического синтеза.

В первой главе рассмотрена реакция расщепления1неёноли-зирующихся кетонов амидом натрия (реакция Халлера —< Бауэра), в результате которой образуются амид карбоновой • кислоты и углеводород. Подробно изложено направление реакции расщепления в зависимости от строения исходного кетона. Эта реакция является одной из немногих, позволяющих синтезировать амиды карбоновых кислот с третичным углеродным атомом — соединения, из которых в свою очередь могут быть получены, с 'одной стороны, карбоновые кислоты, а с другой — амины, содержащие третичный углеродный атом.

Во второй главе описана реакция Гаттермана, позволяющая ввести альдегидную группу в ароматические соединения при действии на них смеси синильной кислоты и хлористого водорода в присутствии галогенидов металлов {хлористого алюминия, хлористого цинка). В этой главе также приведена модификация этой реакции, предложенная Адамсом, с применением цианистого цинка вместо синильной кислоты.

В третьей главе изложена реакция окисления альдегидов и кетонов по Байеру — Виллигеру. При окислении кетонов перекисью водорода или надкислотами в различных средах получают из алифатических кетонов сложные эфиры, а из циклических кетонов — лактоны.

Четвертая глава, занимающая по объему половину девятого тома «Органических реакций», посвящена реакциям алкилиро-вания сложных эфиров и нитрилов. В этой главе подробно рассмотрены механизм и условия проведения таких реакций. При написании этой главы использован материал более 1000 работ.

В пятой главе рассмотрена реакция галогенов с серебряными солями карбоновых кислот, которая применяется для замены карбоксильной группы на атом галогена. Рассмотрены

6

От редакции

также другие возможные направления реакции серебряных солей карбоновых кислот с галогенами.

Шестая глава посвящена синтезу ?-лактамов. Возросший в последние годы интерес к этим соединениям обусловлен тем, что ?-лактамное кольцо найдено у важных антибиотиков — пе-нициллинов.

В последней, седьмой главе рассмотрен синтез Пшорра и родственные ему реакции циклизации солей диазония, позволяющие получать многоядерные конденсированные ароматические системы.

Как и в предыдущих томах, в девятом томе «Органических реакций» в конце каждой главы приведены сводные таблицы синтезированных соединений.

Обширный литературный и экспериментальный материал, собранный в этом томе, позволяет быстро и достаточно полно познакомиться с современным состоянием вопроса по перечисленным разделам синтетической органической химии.

Девятый сборник «Органических реакций» представляет большой интерес как для химиков-органиков, так и для исследователей, работающих в-области органической химии, преподавателей, аспирантов и студентов старших курсов химических вузов.

Книга переведена на русский язык проф. А. Ф. Платэ. Редактирование сборника провел проф. И. Ф. Луценко.

f

РАСЩЕПЛЕНИЕ НЕЕНОЛИЗИРУЮЩИХСЯ KETOHOB АМИДОМ НАТРИЯ. РЕАКЦИЯ ХАЛ Л EPA — БАУЭРА

К. Э. КЭМЛИН и А. У. УЕСТОН ВВЕДЕНИЕ

В настоящей главе под реакцией Халлера — Бауэра подразумевается действие амида натрия на неенолизирующиеся ке-тоны, в результате которого происходит расщепление углерод-углеродной связи с образованием амида и углеводорода.

R-C-R' NaNH'-> RCONH2+R'H II

О

Согласно определениям, приводимым в учебниках, реакция Халлера — Бауэра рассматривается как реакция алкилирова-ния кетонов, при которой амид натрия действует в качестве конденсирующего агента [1, 2] или же как сочетание реакций алкилирования и расщепления [3].

Расщепление кетонов амидом натрия было обнаружено в 1906 г. Земмлером [4] в связи с его исследованиями строения фенхона. Предполагая, что фенхон не содержит ос-водородных атомов, 'Земмлер избрал амид натрия в качестве реагента, который может вызвать расщепление, не сопровождающееся перегруппировкой молекулы. В результате было получено натриевое производное амида фенхолевой кислоты. Однако Земмлер не исследовал потенциальных возможностей этой реакции, что сделали Халлер и Бауэр [5], сообщившие в 1908 г. о том, что ими был выделен бенз#мид в результате обработки бензофенона амидом натрия в кипящем бензоле или толуоле. Далее авторы подробно изучили эту реакцию.
< 1 > 2 3 4 5 6 7 .. 193 >> Следующая
Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed