Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
в Образовалось также 21% GF8Br. 4 З-Йодиитробензол не образовался.
* Результаты исследования инфракрасных абсорбционных спектров указали на отсутствие как орто-, так и /де/?а-производного.
500
Литература
501
Таблица XVII
ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОИДАЦЕТИЛЕНОВ ПРИ ДЕЙСТВИИ СЕРЕБРЯНОЙ СОЛИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ И ГАЛОИДА НА АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Ацетиленовый углеводород
Ацилгипогалит (или комплекс Симонини)
Растворитель
Продукт реакции
Выход, к
Литература
HC=CH
(CeH5COs)9AgJ
Бензол
HC=CJ
_
12
2(C6H5COs)5AgJ
»
JC=CJ
—
12
«-C5HuC=CH
C6H5CO2CI
CCI4
C5H11C=CCl
Хороший
14
C6H5CO2Br
CCl4
C5H11C=CBr
»
14
C6H5CO2J
CCl4
C5H11C=CJ
14
CgH5C=CH
(C6H5COs)2AgJ
Бензол
C6H5C=CJ
Колич.
12
ЛИТЕРАТУРА
1. Kleinberg, Chem. Revs., 40, 381 (1947).
2. Stanek, Chem. Listy, 47, 1244 (1953).
2а. Johnson, Ingham, Chem. Revs., 56, 219 (1956):
3. Hunsdiecker, Hunsdiecker, Vogt, пат. США 2176181 (1939)
[С. А., 34, 1685 (1940)].
4. Hunsdiecker, Hunsdiecker, Ber., 75, 291 (1942).
5. Hunsdiecker, Hunsdiecker, Vogt, герм. пат. 730410 (1942)
(С. А., 38, 374 (1944)].
6. Simon і пі, Monatsh., 13, 320 (1892).
7. Simonini, Monatsh., 14, 81 (1893).
8. Oldham, Ubbelohde, J. Chem. Soc, 1941, 368.
9. Pre vo st, Compt. rend., 196, 1129 (1933).
10. Pre vos t, Compt. rend., 197, 1661 (1933).-
11. Prevost, Lutz, Compt. rend.,'198, 2264 (1934).
12. Prevost, Compt. rend., 200, 942 (1935).
13. Prevost, Wiemann, Compt. rend., 204, 700 (1937).
14. Prevost, Wiemann, Compt. rend., 204, 989 (1937).
15. Birnbaum, Rein herz, Ber., 15, 456 (1882).
16. Barnes, Prochaska, J. Am. Chem. Soc, 72, 3188 (1950).
17. Dauben, Ti lies, J. Am. Chem. Soc, 72, 3185 (I960).
18. Papa, Schwenk, Klingsberg, J. Am. Chem. Soc, 72, 2623 (1950).
19. H a s z e 1 d і n e, Sharp, J. Chem. Soc, 1952, 993.
20. Bockemuller, Hoffmann, Ann., 519, 165 (1935). ;
21. Birckenbach, Goubeau, Berninger, Ber., 65, 1339 (1932).
22. Ушаков, Чистов, Ber., 68, 824 (1935).
23. Winstein, B err, неопубликованные данные, B er г С. E., Калифор-
нийский университет, Лос-Анжелес, 1952; Winstein, Bull soc. chim. France, [5]. 18, 70 с (1951).
24. Arnold, Morgan, J. Am. Chem. Soc, 70, 4248 (1948).
25. Heintzeler, Ann., 569, 102 (1950).
26. Bell, Smyth, J. Chem. Soc, 1949, 2372.
27. Arcus, Campbell, Kenyon, Nature, 163, 287 (1949); J. Chem. Soc,
1949, 1510.
28. Abbott, Arcus, J. Chem. Soc, 1952, 3195.
29. Arcus, Boyd, J. Chem. Soc, 1951, 1580.
SO. C a son, K aim, Mills, J. Org. Chem., 18, 1670 (1953).
31. Rottenberg, Experientia, 7, 432 (1951) [C A., 46, 4336 (1952)].
602 V. Реакция галогенов с серебряными солями карбоновых кислот
32. I n g о 1 d, Structure and Mechanism in Organic Chemistry. Cornell Uni-
versity Press, Ithaca. New York, 1953, pp. 485— 486.
33. Smith, Hull, J. Am. Chem. Soc, 72, 3309 (1950).
34. Roberts, Mazur, J. Am. Chem. Soc, 73, 2509 (1951).
35. C a s о n, Way, J. Org. Chem., 14, 32 (1949); Roberts, Chambers,
J. Am. Chem. Soc, 73, 5039 (1951); Buchman, Conly, ibid., 75, 1990 (1953).
36. Urry, Kh arasch, J. Am. Chem. Soc, 66, 1438 (1944); Winstein,
Seubold, ibid., 69, 2916 (1947); Urry, Nicolaides, ibid, 74, 5162 (1952).
37. Wilder, Winston, J. Am. Chem. Soc, 75, 6370 (1953).
38. Bart let t, Knox J. Am. Chem. Soc, 61, 3184 (1939).
39. Kharasch, Engelmann, Urry, J. Am. Chem. Soc, 65, 2428 (1943).
40. Conly J. Am. Chem. Soc, 75, H48 (1953).
41. Cp. Price, Mechanisms of Reactions at Carbon-Carbon Double Bonds,
Interscience Publishers, New York, 1946, p. 55. 41a. Wiberg, Shryne, J. Am. Chem. Soc, 77, 2774 (1955).
42. H ei dusch к a, Ripper, Ber., 56, 1736 (1923).
43. Birnbaum,, Gaier, Ber., 13, 1270 (1880).
44. Демьянов, Дояренко, Ber, 40, 2594 (1907). 46. Gascard, Compt. rend, 153, 1484 (1911).
46. Gascard, Ann. chim. (Paris), [9] 15, 332 (1921).
47. P a nies, Monatsh, 15, 10 (1894). 47a. B irnb a um, Ann, 152, 111 (1869).
48. Roberts, Simons, J. Am. Chem. Soc,-73, 5487 (1951).
49. Wieland, Fischer, Ann, 446, 49 (1925—1926).
50. Fi cht er, Stern, Helv. Chim. Acta, 11, 1256 (1928).
51. Abbott, Arcus, J. Chem. Soc, 1952, 1615.
52. Henne, Zimmer, J. Am. Chem. Soc, 73, 1362 (1951).
53. Schwartz, Anales soc. espafl. fis. quim, 27, 683 (1929) [С. A, 24, 589
(1930)].
53a. Janssen, VanAllan, Wilson, J. Org. Chem, 20, 1326 (1955b
54. L u 11 r і n g h a u s, Schade, Ber, 74, 1565 (1941).
55. M eh t a, M eh t a, Th о s a r, J. Indian Chem. Soc, Ind. Ed, 3, 137 (1940).
56. Бородин, Ann., 119, 121 (1861).
57. Birnbaum, Ann, 152, 111 (1869).
58. C a s о n, W і n a n s, J. Org. Chem, 15, 142 (1950).
59. Howton, Davis, Nevenzel, J. Am. Chem. Soc, 74, 1109 (1952).
60. Аллен, Вильсон, Синт. opr. преп, сб. 4, стр. 312.
61. Duschinsky, Rubin, J. Am. Chem. Soc, 70, 2546 (1948).
62. St ol 1, Ro uv ё, Helv. Chim. Acta, 34, 98 (1951).
