Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
—
49
Глутаровая
CH2CH2CH2COO I I
30
49, 91
Адипиновая
CH2 (CH2), COO
Незначи-
49
I I
тельный J
(СН3)оС (CHoCOoH)5 HO2CCH2CH2CH (C5H5) CO2H
/
CH8-CHCO5H
CHo /СНЇ (Ч«С)
/
CH2-CHCO2H
Фталевая
HO2CCH (C2H5) CH2CH (C2H5) CO2H
/
CH2—CH2
CH2 ^CHCO2H (цис) 1
CH2-CHCH2CO2H
>
СН, >С (CH2CO2H)2
4CH2-CH3
CH4-CHCO2H
1
Hi1CCCH3
i
CH2-CCO2H
i
CH3
у С —CHg H8CCH >С (CH2CO2H)2
4CHo-CHo
Песок
Без разбавителя Песок
Песок
Без разбавителя Песок
Без разбавителя
(CH3), CCH2COOCH2
' ' !_I
C2H6CHCH2CH2COO
I I
со
-о
/CH2-CH-
CH5 /CH2 4CHo-CH-
фталевый ангидрид C3H5CHCHoCH (CoH5) COO
I I
*С Hq—CH«)
Ch2 ¦ >сн-соо
4CH2-CH-СН2
,CH2-CH2 /CH2CO 7 \гХ I
с"« /сч I
4CH2-CH2 CH2O
CH5
-CH-
-CO
о
H3CCCH8
I
CH2—с-
CH3
^CH,—СН„ /CH2CO H3CCH /С I 4CH2-CH24CH2O
40
30
84
26
16
1 Из трснс-изомера также был получен !(ас-лактон, но с меньшим выходом,
Таблица XIII
ПРИСОЕДИНЕНИЕ АЦИЛГИПОГАЛИТОВ К ОЛЕФИНАМ
Ацилгипогалит получали из серебряной соли кислоты и галоида и применяли непосредственно без выделения.
Исключения указаны в примечаниях
Одефии
*...........
Ацилгипогалит
Растворитель
Продукт реакции
Выход, %
Литература
Этилен
C6H6CO2J
Бензол
Дибензоат этиленгликоля
Хороший
10
3,5-(NO2), C6H3CO2J 1
(C2H5J2O
2-Йодэтил-З, 5-динитробензоат
—
96
Пропилен
C6H6CO2J
Бензол
Дибензоат пропандиола-1, 2
Хороший
10
3, 5-(NO2), C6H3CO2J
(C2Hs)2O
1-Йод-2-пропил-3,5-динитробензоат
—
96
Аллилхлорид
CH3CO2CI
CCl4
2,3-Дихлорпропилацетат
48
20
Аллилбромид
CH3CO2Br
CCI4
2,3-Дибромпропилацетат
—
97
C4H9CO2Br
CCl4
2,3-Дибромпропилбутират
85
97
C6H6CO2Br
CCI4
2,3-Дибромпропилбеизоат
—
97
Бутен-1
3, 5-(NO2), C6H3CO2Cl
CHCl3
1-Хлор-2-бутил-3,5-динитробензоат
—
96
3.5-(NO2), C6H3CO2Br
CHCI3
1 -Бром-2-бутил-3,5-динитробензоат
—
96
3,5-(N02)s C6H3CO2J
(С2н6ьо
1-Йод-2-бутил-3, 5-динитробензоат
—
96
цис-Бутен-2
3,5-(NO1J)2 C6H8CO2J
(C2H5J2O
/я/^о-З-Йод-2-бутил-З, 5-динитробен-
96
т/?якс-Бутен-2
3,5-(N02)2 C6H8CO2J
(С2Н5)30
зоат
э/?ыт/70-3-Йод-2-бутил-3, 5-динитро-
96
бензоат
Изобутилен
3,5-(NOj)2 C6H3CO2J
(C2Hs)2O
1 -Йод-2-метил-2-пропил-3. 5-динитро-
96
бензоат
Бутадиен
C6H6CO2J 2
Бензол
Тетрабензоат бутантетрола-1, 2, 3, 4
60
11
C6H6CO2J
БутенЧ-диол-3,4
80
U
Бутен-2-диол-І, 4
4
Пентен-1
CH3CO2J
Диацетат пентандиола-1,2
Хороший
10
C6H6CO2J
Дибензоат пентандиола-1,2
»
10
3,5-(N08)2C6H3C02J
(C2Hs)2O
І-Йод-2-пентил-3,5-динитробснзоат
—
96
Циклопентен
Гексен-1 Циклогексен
>
Гексадиен-1,5 Гексадиен-2,4
Циклогексадиен-1,4
3, 5-(NOj)2C6H3CO2J
3,5-(NO2)SC6H3CO51J CH3CO2Br CH3CO2J 4 C2H5CO2Br H-C3H7CO2Br
C6H6CO2CI C2H5CO2Br
C6H6CO2J
JK-NO2C6H4CO2Br 3,5-(NOj)2C6H3CO2Br
3,5-(N02)2C6H3C02J
CO8J2
JO2CCO2J
JO2C (СН2)2 CO2J,
0-C6H4 (CO2J)2
C3H5CO2Br
CH8CO2J
C6H5CO8Br
(C2Hs)2O
(C2Hs)2O
CCI4
(C2Hs)2O
CHCI8, C5H6N
CHCl3+C5H5N
CCl4
CCI4
CCI4
CCl4
(С2Н6)20, CCl4 Бензол
CCI4 Бензол
(С2Н6)20
(C2Hs)2O (С2Н6)20 (C5Hs)2O (С2Н5)20 Бензол
2-Йодциклопентил-3,5-динитробензоат
І-Йод-2-гексил-3,5-динитробеизоат
2-Бромциклогексилацетат
2-Йодциклогексилацетат
2-Бромциклогексилпропионат
2-Бромциклогексил-к-бутират
То же6
2-Хлорциклогексилбеизоат 2-Бромциклогексилбензоат То же
2-Йодциклогексилбензоат
(+ , — )-Дибензоат тряис-циклогек-сандиола-1,2
2-Бромциклогексил-л-нитробензоат
( -J- , —¦ )-т,рякс-2-Бромциклогексил-3,5-динитробензоат
( -j- , — )-бис-3,5-Динитробензоат тряис-циклогександиола-І,2
2-Йодциклогексил-З, 5-динитробензоат
Ди-2-йодциклогексилкарбонат Ди-2-йодциклогексилоксалат Ди-2-йодциклогексилсукцинат Ди-2-йодциклогексилфталат Нитробензоат гексантетрола-1, 2,5,6 Сиропообразная жидкость, смесь
диацетатов (-(-, —)-Дибензоат тряис-цикло-
гексендиола-4,5 (1,4) R-Тетрабензоат циклогексан-
тетрола-1, 2, 4,5 .
32 80 48 47 50
Хороший
40—42 Хороший 60 44
44 27
10
80
50 60
37 11
Продолжение табл. XIII
Олефин
Ацилгипогалнт
Растворитель
Продукт реакции
Выход, %
Литература
Гептен-1
3,5-(NOj)5CgH3COjJ
(C2H5)JO
1 -Йод-2-гептил-З, 5-динитробензоат
_
96
Стирол
CH8CO3Br
CCl4
2-Бром-1-фенилэтилацетат
51
CgHjCOjJ
Бензол
Дибензоат фенилэтандиола
Хороший
10
( + )-С4Н9СН (CjH5)CO3Br
CCl4
(+)-2-Бром-1-фенилэтил-2-этилгекса-
60
51
(- J-C4H9CH (CjH5) CO3Br
CCl4
ноат
(—)-2-Бром-1-фенилэтил-2-этилгек-
35
51
саноат
Аллилбензол
