Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
28
40
HO2CCH2CH (CH3) CO2H
BrCH2CHBrCH3
12
63
HO2C (CHj)4CO3H
Br (СН2)4 Br
Небольшой
20
Br (СН,)4 Br
21
54
•
Br(CH2)4 Br 1
58
84
482
Продолжение табл. Ill
Кислота
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература
Вг(СН2)4Вг5
28
63
HO4C (CH,),-
OCCH2CH2CH(CH4)O 6
87 з
63
CH (CH3) CO2H
I I
HO2C (СН2)Г) CO2H
Br (СН2)5 Br
44 з
63
HO2C (СН2)2-
OCCH2CH2C (СН,),0 6
50 3
63
C(CHs)2CO2H
I I
2-HO2CC6H4CO5H
2-BrC6H4Br
10
63
3-HO2CC6H4CO2H
3-BrC6H4Br 7
4
ез
4-HO2CC6H4CO0H
— 7
63
HO2C (CH2), CO2H
Br (CH2), Br
82 з
63
HO2CCHo-
BrCH2CHBrC5H11-BSO
25 s
63
CH (С5Н1гизо) CO2H
HO2C (СН?),С02Н
Br (СН2)8 Br
62—81
3, 54, 63
HO2C (СН?),-
OCCH2CH2CH (C5H11-WSO-) О 6
60 3
63
CH (C5H11-UaO) CO2H
I I
HO2C (СН?)3-
Br (СНг)3СНВгС5Нц-изо Б
33 з
63
CH (C6H11-USO) CO2H
HO2C (СН2)10СО2Н
Вг(СН2)10Вг
60
3
HO2C (CH2J14CO2H
Br (СН2)14Вг
44
54
C6H5CH (CO2H)-
C6H5CHBrCHBrC6H58
Высокий
26
CH (CO2H) C6H3
HO2C (СН,)2-
Br (СН2)2СНВгСН2Вг
4—6
40
CH (CO2H) CH2CO2H 1
1 Серебряную соль прибанляли к раствэру брома н четыпеххлористом углероде, в противОг .. положиость тому, как это делают при обычном порядке прибавления.
1 При применении в качестве растворителя сижж-тетрахлорэтана выход указание был [40].
3 Выход рассчитан не по выделенному продукту реакции, а на основании количественного определения брома, содержащегося в нейтральной фракции реакционной смеси. л ;
4 Был получен также 1,1,1-трибромпропан с выходом 24%.
5 Образовался.также лактон.
6 Примененным галоидом был бром; образовались также небольшие количества (3--15?) дибромидов.
7 Было регенерировано значительное количество (в процентах) серебряной соли.
я Были получены ooa стереоизомера, главным образом ^зо-дибромид при, содержании примерно 15% rfZ-изомера.
31*
483
Таблица IV
Серебряная соль кислоты
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература
CH3O5C (СН2)4 CO2H
CH3O2C (СН2)4 Br
65—68
4, 60, 61
CH3O2C (СН,)6 CO2H
CH3O2C (СН2)в Br
70
4
CH3O2C (CHo)7 CO2H
CH3O2C (CH2), Br
70
4
CH3O2C (СНг)8 CO2H
CH3O2C (СН2)8 Br
75
3, 4
CH3O2C (CHo)0 CO2H
CH3O2G (СН2)9 Br
71
3, 4
CH3OoC (CHy)11 CO2H
CH3O2C (CH2J11 Br
78
4
CH3O2C (СН?),о CO2H
CH3O2C (CHj)12 Br
71
4
CH3O2C (CHo)13 CO2H
CH3O2C (CHj)13 Br
73
4
CH3O2C (CHo)14 CO2H
CH3O2C (CHj)14 Br
70(65—70)
4, 62'
CH3O2C (CHo)14 Br
78—85 1
62
CH8O2C (CHo)1,, CO2H
CH3O2C (CHj)13 Br
70
4
CH3O2C (CHo)16 CO2H
CH3O2C (CHj)16 Br
75
4
CH2—CH2
CHj-CHj
/ \
/ \
CHg СНСО2С2Н5
CH2 CHCO2C2H6
68—72
5
\ /
\ /
CH2-CHCO2H
CH2-CHBr
1 В качестве растворителя в этом опыте применялся трихлорэтилен.
Таблица V
ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОИДНЫХ АЛКИЛОВ ИЗ ПОЛИГАЛОИД: И ПЕРФТОРЗАМЕЩЕННЫХ КИСЛОТ 1
Кислота
Продукт реакции
Выход, %
Литература
CH2FCO2H
CH2FCl
52
73
CH2FBr
62
73
CH2FJ
55
73
CHFClCO2H
' CHFCI2
73
73
. CHFCIBr
67
73
•
CHFGIJ
35
73
CHFBrCO2H
CHFBrCI
67
73
CHFBr2
64
73
, CHFBrJ
19
73
CHFJCO2H
CHFJ2
18
73
CHF2CO2H
CHF2CI -
91
73
484
ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОИДОЗАМЕЩЕННЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ИЗ МОНОЭФИРОВ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Если нет других указаний, то в-качестве растворителя применялся четыреххлористый углерод
Продолжение табл. V
Кислота
Продукт реакции
Выход, %
Литература
CFClBrCO2H
CFCI2CO2H 1 с CHFCICO2H/ имесь
CF2BrCO2H CF5CICO9H
CCI8CO2H CF3CO2H
C2F5CO2H
K-C8H7CO2H
K-C4F9CO2H
«-C6F11CO2H
«-C6F13CO5H
«-C7F15CO2H
HO2C (CFj)3CO2H
CF2-CF2 / \ CF2 CFCO2H
\ /
CF2-CF2
CHF2Br
CHF2J
CFCI2Br
CFCIBr2
CFCl3
CHFCI2
CFCI2Br
CHFCIBr
CFCU
CHFCIJ
CFoBr2
CF2Cl2
CF2CIBr
CF2CIJ
CF3Cl
CF3Br
CF3J
C2F6CI
C2Fr1Br
CF6J
K-C3F7Cl
K-C8F7Br
K-C3F7J
K-C4F9Cl
K-C4F11Br
W-C4F9J
K-C5Fi1Cl
K-C5F11Br
K-C5F11J
K-C6F13Cl
H-C6F13Br
«-C6F18J
K-C7H15CI
K-C7H15Br
K-C7H16J
Cl (CFs)3CI
Br (CF2)s Br
J (CFo)3J
C6F11Br !
C6F11J'
88—93 93, 63 71 63 78 58 61 10 29 81 88 91 78
90?88 : 88; 98 87—95 ' 94; 83 98; 98 94; 86 91; 71 97; 95 90; 86—93
89
95
89 85; 71 91; 83 89; 74
83
90
90
80
86
85 . 64 80 18s
54
63
73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 49
78, 79 78, 79 74, 77, 78 73, 79 73, 79 73, 74 73, 79 73, 79 73, 74, 73 73 73
73, 75 73, 75
73, 75 73 73 73 73 73 73 86 86
74, 86
76
80
76
1 Если нет других указаний, то реакции с хлором и бромом проводили в запаянных трубках или в стальном автоклаве без растворителя; в случае применения йода, тщательно приготовленную смесь галоида и серебряной соли нагревали в открытой колбе.