Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции, Сборник 9" -> 149

Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.

Адамс Р., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 9 — М.: Издательство иностранной литературы, 1959. — 614 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_09.djvu
Предыдущая << 1 .. 143 144 145 146 147 148 < 149 > 150 151 152 153 154 155 .. 193 >> Следующая

28
40

HO2CCH2CH (CH3) CO2H
BrCH2CHBrCH3
12
63

HO2C (CHj)4CO3H
Br (СН2)4 Br
Небольшой
20


Br (СН,)4 Br
21
54


Br(CH2)4 Br 1
58
84

482

Продолжение табл. Ill

Кислота
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература


Вг(СН2)4Вг5
28
63

HO4C (CH,),-
OCCH2CH2CH(CH4)O 6
87 з
63

CH (CH3) CO2H
I I



HO2C (СН2)Г) CO2H
Br (СН2)5 Br
44 з
63

HO2C (СН2)2-
OCCH2CH2C (СН,),0 6
50 3
63

C(CHs)2CO2H
I I



2-HO2CC6H4CO5H
2-BrC6H4Br
10
63

3-HO2CC6H4CO2H
3-BrC6H4Br 7
4
ез

4-HO2CC6H4CO0H

— 7
63

HO2C (CH2), CO2H
Br (CH2), Br
82 з
63

HO2CCHo-
BrCH2CHBrC5H11-BSO
25 s
63

CH (С5Н1гизо) CO2H




HO2C (СН?),С02Н
Br (СН2)8 Br
62—81
3, 54, 63

HO2C (СН?),-
OCCH2CH2CH (C5H11-WSO-) О 6
60 3
63

CH (C5H11-UaO) CO2H
I I



HO2C (СН?)3-
Br (СНг)3СНВгС5Нц-изо Б
33 з
63

CH (C6H11-USO) CO2H




HO2C (СН2)10СО2Н
Вг(СН2)10Вг
60
3

HO2C (CH2J14CO2H
Br (СН2)14Вг
44
54

C6H5CH (CO2H)-
C6H5CHBrCHBrC6H58
Высокий
26

CH (CO2H) C6H3




HO2C (СН,)2-
Br (СН2)2СНВгСН2Вг
4—6
40

CH (CO2H) CH2CO2H 1




1 Серебряную соль прибанляли к раствэру брома н четыпеххлористом углероде, в противОг .. положиость тому, как это делают при обычном порядке прибавления.

1 При применении в качестве растворителя сижж-тетрахлорэтана выход указание был [40].

3 Выход рассчитан не по выделенному продукту реакции, а на основании количественного определения брома, содержащегося в нейтральной фракции реакционной смеси. л ;

4 Был получен также 1,1,1-трибромпропан с выходом 24%.

5 Образовался.также лактон.

6 Примененным галоидом был бром; образовались также небольшие количества (3--15?) дибромидов.

7 Было регенерировано значительное количество (в процентах) серебряной соли.

я Были получены ooa стереоизомера, главным образом ^зо-дибромид при, содержании примерно 15% rfZ-изомера.

31*

483

Таблица IV

Серебряная соль кислоты
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература

CH3O5C (СН2)4 CO2H
CH3O2C (СН2)4 Br
65—68
4, 60, 61

CH3O2C (СН,)6 CO2H
CH3O2C (СН2)в Br
70
4

CH3O2C (CHo)7 CO2H
CH3O2C (CH2), Br
70
4

CH3O2C (СНг)8 CO2H
CH3O2C (СН2)8 Br
75
3, 4

CH3O2C (CHo)0 CO2H
CH3O2G (СН2)9 Br
71
3, 4

CH3OoC (CHy)11 CO2H
CH3O2C (CH2J11 Br
78
4

CH3O2C (СН?),о CO2H
CH3O2C (CHj)12 Br
71
4

CH3O2C (CHo)13 CO2H
CH3O2C (CHj)13 Br
73
4

CH3O2C (CHo)14 CO2H
CH3O2C (CHj)14 Br
70(65—70)
4, 62'


CH3O2C (CHo)14 Br
78—85 1
62

CH8O2C (CHo)1,, CO2H
CH3O2C (CHj)13 Br
70
4

CH3O2C (CHo)16 CO2H
CH3O2C (CHj)16 Br
75
4

CH2—CH2
CHj-CHj



/ \
/ \



CHg СНСО2С2Н5
CH2 CHCO2C2H6
68—72
5

\ /
\ /



CH2-CHCO2H
CH2-CHBr



1 В качестве растворителя в этом опыте применялся трихлорэтилен.

Таблица V

ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОИДНЫХ АЛКИЛОВ ИЗ ПОЛИГАЛОИД: И ПЕРФТОРЗАМЕЩЕННЫХ КИСЛОТ 1

Кислота
Продукт реакции
Выход, %
Литература

CH2FCO2H
CH2FCl
52
73


CH2FBr
62
73


CH2FJ
55
73

CHFClCO2H
' CHFCI2
73
73


. CHFCIBr
67
73


CHFGIJ
35
73

CHFBrCO2H
CHFBrCI
67
73


CHFBr2
64
73


, CHFBrJ
19
73

CHFJCO2H
CHFJ2
18
73

CHF2CO2H
CHF2CI -
91
73

484

ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОИДОЗАМЕЩЕННЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ИЗ МОНОЭФИРОВ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Если нет других указаний, то в-качестве растворителя применялся четыреххлористый углерод

Продолжение табл. V

Кислота

Продукт реакции

Выход, %

Литература

CFClBrCO2H

CFCI2CO2H 1 с CHFCICO2H/ имесь

CF2BrCO2H CF5CICO9H

CCI8CO2H CF3CO2H

C2F5CO2H

K-C8H7CO2H

K-C4F9CO2H

«-C6F11CO2H

«-C6F13CO5H

«-C7F15CO2H

HO2C (CFj)3CO2H

CF2-CF2 / \ CF2 CFCO2H

\ /

CF2-CF2

CHF2Br

CHF2J

CFCI2Br

CFCIBr2

CFCl3

CHFCI2

CFCI2Br

CHFCIBr

CFCU

CHFCIJ

CFoBr2

CF2Cl2

CF2CIBr

CF2CIJ

CF3Cl

CF3Br

CF3J

C2F6CI

C2Fr1Br

CF6J

K-C3F7Cl

K-C8F7Br

K-C3F7J

K-C4F9Cl

K-C4F11Br

W-C4F9J

K-C5Fi1Cl

K-C5F11Br

K-C5F11J

K-C6F13Cl

H-C6F13Br

«-C6F18J

K-C7H15CI

K-C7H15Br

K-C7H16J

Cl (CFs)3CI

Br (CF2)s Br

J (CFo)3J

C6F11Br !

C6F11J'

88—93 93, 63 71 63 78 58 61 10 29 81 88 91 78

90?88 : 88; 98 87—95 ' 94; 83 98; 98 94; 86 91; 71 97; 95 90; 86—93

89

95

89 85; 71 91; 83 89; 74

83

90

90

80

86

85 . 64 80 18s

54

63

73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 49

78, 79 78, 79 74, 77, 78 73, 79 73, 79 73, 74 73, 79 73, 79 73, 74, 73 73 73

73, 75 73, 75

73, 75 73 73 73 73 73 73 86 86

74, 86

76

80

76

1 Если нет других указаний, то реакции с хлором и бромом проводили в запаянных трубках или в стальном автоклаве без растворителя; в случае применения йода, тщательно приготовленную смесь галоида и серебряной соли нагревали в открытой колбе.
Предыдущая << 1 .. 143 144 145 146 147 148 < 149 > 150 151 152 153 154 155 .. 193 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed