Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
* В ссылке [2а] указана литература по июнь 1955 г. включительно.
Таблица I
ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОИДНЫХ АЛКИЛОВ ИЗ АЛИФАТИЧЕСКИХ МОНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Кислота
Растворитель
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература
CH8CO8H
Без рас-
CH3Br
_
56
творителя
То же
CH8Br
80
3
CCI4
CH8Br
69
20
K-C3H7CO8H
CeH6NO2
K-C3H7Br
61
20
H-C4H9CO8H
CS2
K-C4H9Br
31
25
C8H6CH(CH3)CO8Hi
C6H6NO2
C2H5CHClCH8
74
25
неочищ.
CS2
C2H6CH BrCH8
14
25
(CHg)3CCO2H
CS2
Природа продукта
е—
25
реакции не уста-
новлена
(CH3J2 CHCH2CO2H
CS2
(СН3)2 CHCH2Br
15
25
K-C5H11CO2H
CCI4
K-C5H11Br
92 2
63
H-C3H7CH (CH3) CO2H
CCI4
K-C3H7CHBrCH3
55—65
66
(C8Hb)2CHCO2H
CCI4
(C2H6), CHBr
76
66
(CHg)2 CHCH2CH8CO2H
CS8
(CH3), CHCH2CH2Br
42
25
(CHg)3CCH2CO2H
C6H5NO8
(СН3)2 CCH8Br
62
33
CCI4
(СН3)8 CCH8Br
83 »
63
K-C7H16CO8H
CCl4
K-C7H16Br
79
30
W-C4H9CH(C2H6)CO2HS
CCI4
K-C4H9CHBrC2H6*
30—50
24,26,
9К
«-C11H23CO8H
CCl4
K-C11H83Br
59—80
3, 54,
55
CHCI8
K-C11H23Br
75—80
3
Петролей-
K-C11H83J
51—65
8
ний эфир
Бензол
K-C11H23J
72—87
8
CCI4
K-C11H23J
70—78
8
(USO-C6H11J2 CHCO2H
CCl4
(изо-С6Ни)2СНВг
66 2
63
K-Ci3H2JCO2H
CCI4
K-C13H27Br
65—77; 70
55, 58
CCl4
K-C13H87J
51
87
«-C16H81CO2H
CCl4
Я-С16Н31С1
18
87
C8H4CI8
K-C16H81Cl
30
87
CCI4
K-C16H31Br
70—80
3,55,
87
CCI4
K-C16H81J
15—47
87
480
Продолжение табл. F
Кислота
Растворитель
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература
«-C17H85CO2H
Без рас-
K-C17H35CI
Измен-
3
творителя
чивый
CCI4
K-C17H3-Br
73—86
55, 63
89 2
CCl4
K-C17H36Br
38
20
неочищ.
CCl4
K-C17H35J
60
87
Бензол
K-C17H85J
65
8
1 Из < + )-кислоты образуется оптически неактивный хлорид.
2 Выход рассчитан ие по выделенному чистому продукту реакции, а на основании количественного определения брома, содержащегося в нейтральной фракции реакционной смеси.
4 Серебряную соль прибавляли к раствору брома в четыреххлористом углероде, в противоположность тому, как это делают при обычном порядке прибавления.
5 Из обеих оптически активных форм серебряной соли образовался оптически неактивный бромид. Однако в статье, приведенной в ссылке [28], указано, что бромид, полученный из серебряной соли (+)-2-этилгексановой кислоты, обладал некоторой оптической активностью.
Таблица II
ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОИДНЫХ АЛКИЛОВ ИЗ ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Если нет других указаний, то в качестве растворителя применялся четыреххлористый углерод
Кислота
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература
CgH5CH2CO2H
C6H5CH2Br
54 і
63
C6H5CH2Br
20—37 2
25
«-O2NC6H4CH2CO2H
«-O2NC6H4CH2Br
85
16
(С6Н5)2СНС02Н
(C6H6), CHBr
8
25
(C6Hs)3CCO2H
(C6H5);, СОН
8
25
CH3CH (C6H5) CO2H
CH3CHBrC6H5
_ 3
27
C6H5CH2CH2CO2H
C6H5CH2CH2Br
5—15
16, 25
31 Зак. 94.
481
Продолжение табл. II
Кислота
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература
«-0,NC6H4CH2CH2CO2H
«-O2NC6H4CH2CH5Br
80
16
C6H5CH2CH (C6H5) CO2H
C6H5CHBrCHBrC6H5
52
16
(+)-С6Н5СН2СН (C2H5) CO2H
(+, —J-C6H5CH2CHBrC2H5
17
26
(—)-С6Н5СН2СН (C2H5) CO2H
(+. -)-С6Н5СН2СНВгС2Н6
—
26
C6H5C=CCO2H 4
C6H5C=CJ
94 з
49
1 Выход рассчитан не по выделенному чистому продукту пеакции, а на основании количественного определения брома, содержащегося в нейтральной фракции реакционной смеси.
8 Серебряную соль прибавляли к раствору брома в четыреххлористом углероде, в противоположность тому, как это делают при обычном порядке прибавления.
а Первоначально сообщалось [27], что был получен 1-бром-1-фенилэтан с выходом 55%. Другим химикам [83, 85J не удалось получить это соединение; первые исследователи при попытке повторить свою работу также не достигли положительных результатов [28]; бромистый алкил получен не был.
* Хотя из продуктов реакции, полученных при взаимодействии йода с серебряной солью коричной или кротоновой кислот не удалось выделить определенных веществ, в случае серебряной соли фенилпропиоловоЙ кислоты был получен йодид с превосходным выходом. Одновременно образовалось незначительное количество трийодстирола.
8 В качестве растворителя в этом опыте применялся бензол.
Таблица UI
ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОГЕНИДОВ ИЛИ ЛАКТОНОВ ИЗ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Если иет других указаний, то в качестве растворителя применялся четыреххлористый углерод
Кислота
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература
HO2C(CH2^CO2H1
Br (CH2J2 Br
32—37 2
40, 85
HO2C (CH2)3COsH
OCCH2CH2CH2O
I I
63 з
63
HO2CCH(C2H6)CO2H 1
C2H5CHBr24