Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции, Сборник 9" -> 148

Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.

Адамс Р., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 9 — М.: Издательство иностранной литературы, 1959. — 614 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_09.djvu
Предыдущая << 1 .. 142 143 144 145 146 147 < 148 > 149 150 151 152 153 154 .. 193 >> Следующая


* В ссылке [2а] указана литература по июнь 1955 г. включительно.

Таблица I

ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОИДНЫХ АЛКИЛОВ ИЗ АЛИФАТИЧЕСКИХ МОНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Кислота
Растворитель
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература

CH8CO8H
Без рас-
CH3Br
_
56


творителя





То же
CH8Br
80
3


CCI4
CH8Br
69
20

K-C3H7CO8H
CeH6NO2
K-C3H7Br
61
20

H-C4H9CO8H
CS2
K-C4H9Br
31
25

C8H6CH(CH3)CO8Hi
C6H6NO2
C2H5CHClCH8
74
25




неочищ.



CS2
C2H6CH BrCH8
14
25

(CHg)3CCO2H
CS2
Природа продукта
е—
25



реакции не уста-





новлена



(CH3J2 CHCH2CO2H
CS2
(СН3)2 CHCH2Br
15
25

K-C5H11CO2H
CCI4
K-C5H11Br
92 2
63

H-C3H7CH (CH3) CO2H
CCI4
K-C3H7CHBrCH3
55—65
66

(C8Hb)2CHCO2H
CCI4
(C2H6), CHBr
76
66

(CHg)2 CHCH2CH8CO2H
CS8
(CH3), CHCH2CH2Br
42
25

(CHg)3CCH2CO2H
C6H5NO8
(СН3)2 CCH8Br
62
33


CCI4
(СН3)8 CCH8Br
83 »
63

K-C7H16CO8H
CCl4
K-C7H16Br
79
30

W-C4H9CH(C2H6)CO2HS
CCI4
K-C4H9CHBrC2H6*
30—50
24,26,


«-C11H23CO8H
CCl4
K-C11H83Br
59—80
3, 54,





55


CHCI8
K-C11H23Br
75—80
3


Петролей-
K-C11H83J
51—65
8


ний эфир





Бензол
K-C11H23J
72—87
8


CCI4
K-C11H23J
70—78
8

(USO-C6H11J2 CHCO2H
CCl4
(изо-С6Ни)2СНВг
66 2
63

K-Ci3H2JCO2H
CCI4
K-C13H27Br
65—77; 70
55, 58


CCl4
K-C13H87J
51
87

«-C16H81CO2H
CCl4
Я-С16Н31С1
18
87


C8H4CI8
K-C16H81Cl
30
87


CCI4
K-C16H31Br
70—80
3,55,





87


CCI4
K-C16H81J
15—47
87

480

Продолжение табл. F

Кислота
Растворитель
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература

«-C17H85CO2H
Без рас-
K-C17H35CI
Измен-
3


творителя

чивый



CCI4
K-C17H3-Br
73—86
55, 63




89 2



CCl4
K-C17H36Br
38
20




неочищ.



CCl4
K-C17H35J
60
87


Бензол
K-C17H85J
65
8

1 Из < + )-кислоты образуется оптически неактивный хлорид.

2 Выход рассчитан ие по выделенному чистому продукту реакции, а на основании количественного определения брома, содержащегося в нейтральной фракции реакционной смеси.

4 Серебряную соль прибавляли к раствору брома в четыреххлористом углероде, в противоположность тому, как это делают при обычном порядке прибавления.

5 Из обеих оптически активных форм серебряной соли образовался оптически неактивный бромид. Однако в статье, приведенной в ссылке [28], указано, что бромид, полученный из серебряной соли (+)-2-этилгексановой кислоты, обладал некоторой оптической активностью.

Таблица II

ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОИДНЫХ АЛКИЛОВ ИЗ ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Если нет других указаний, то в качестве растворителя применялся четыреххлористый углерод

Кислота
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература

CgH5CH2CO2H
C6H5CH2Br
54 і
63


C6H5CH2Br
20—37 2
25

«-O2NC6H4CH2CO2H
«-O2NC6H4CH2Br
85
16

(С6Н5)2СНС02Н
(C6H6), CHBr
8
25

(C6Hs)3CCO2H
(C6H5);, СОН
8
25

CH3CH (C6H5) CO2H
CH3CHBrC6H5
_ 3
27

C6H5CH2CH2CO2H
C6H5CH2CH2Br
5—15
16, 25

31 Зак. 94.

481

Продолжение табл. II

Кислота
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература

«-0,NC6H4CH2CH2CO2H
«-O2NC6H4CH2CH5Br
80
16

C6H5CH2CH (C6H5) CO2H
C6H5CHBrCHBrC6H5
52
16

(+)-С6Н5СН2СН (C2H5) CO2H
(+, —J-C6H5CH2CHBrC2H5
17
26

(—)-С6Н5СН2СН (C2H5) CO2H
(+. -)-С6Н5СН2СНВгС2Н6

26

C6H5C=CCO2H 4
C6H5C=CJ
94 з
49

1 Выход рассчитан не по выделенному чистому продукту пеакции, а на основании количественного определения брома, содержащегося в нейтральной фракции реакционной смеси.

8 Серебряную соль прибавляли к раствору брома в четыреххлористом углероде, в противоположность тому, как это делают при обычном порядке прибавления.

а Первоначально сообщалось [27], что был получен 1-бром-1-фенилэтан с выходом 55%. Другим химикам [83, 85J не удалось получить это соединение; первые исследователи при попытке повторить свою работу также не достигли положительных результатов [28]; бромистый алкил получен не был.

* Хотя из продуктов реакции, полученных при взаимодействии йода с серебряной солью коричной или кротоновой кислот не удалось выделить определенных веществ, в случае серебряной соли фенилпропиоловоЙ кислоты был получен йодид с превосходным выходом. Одновременно образовалось незначительное количество трийодстирола.

8 В качестве растворителя в этом опыте применялся бензол.

Таблица UI

ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОГЕНИДОВ ИЛИ ЛАКТОНОВ ИЗ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Если иет других указаний, то в качестве растворителя применялся четыреххлористый углерод

Кислота
Главный продукт реакции
Выход, %
Литература

HO2C(CH2^CO2H1
Br (CH2J2 Br
32—37 2
40, 85

HO2C (CH2)3COsH
OCCH2CH2CH2O
I I
63 з
63

HO2CCH(C2H6)CO2H 1
C2H5CHBr24
Предыдущая << 1 .. 142 143 144 145 146 147 < 148 > 149 150 151 152 153 154 .. 193 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed