Производство витаминов из растительного и животного сырья - Шнайдман Л.О.
Скачать (прямая ссылка):
Токоферолы обладают абсорционным максимумом в ультрафиолетовой части спектра при длине волны 295 м^ . В отсутствии кислорода витамин Е стоек даже при температуре 200° и не разрушается при обработке его серной и соляной кислотой при 100°. Будучи весьма стойким к кислотам, витамин Е при продолжительном воздействии щелочей и высокой температуре разрушается. Однако общий процесс омыления при температуре 38—40° и 20% алкогольной щелочи не действует на витамин Е; омыление при более высокой температуре разрушает его.
Витамин Е разрушается под влиянием окислителей (озон, KMnQi, FeCI3) и под влиянием ультрафиолетовых лучей.
Витамин Е растворим в жирах и органических растворителях, но не растворим в воде.
Токоферолы являются эффективными антиоксидантами и, в частности, применяются для стабилизации концентратов витамина А из рыбьего жира. Как антиоксидант т-токоферол более эффективен, нежели J3 -токоферол, а последний более эффективен, нежели ас-токоферол.
После того, как было доказано, что молекула витамина Е состоит из остатка фитола и метилированного гидрохинона, химики стали, естественно, добиваться получения синтетического витамина Е путем конденсации фитола или его производных с триметилгид-рохиноном. Таким путем были синтезированы все три известных витамина ( «, р- и у -токоферолы).
При конденсации триметилгидрохинона с бромистым фитилом в бензольном растворе в присутствии катализатора хлористого цинка образуется рацемический (d, I) «-токоферол. Вместо фитила для синтеза можно применять фитол и фитадиен. Синтез идет по схеме;
Аналогичным методом сийтезируют рацемические р- и 7-токо* феролы по схеме:
flQ нг)г CH-(Cff2)3- СП-(СНг)г т
?- , сн3 к
СИ,
СН3 -.
н3с_
но-
СГ
сн3
Щ
СН3 СНг Вг
сн3
СИз
Пара-коило-
гидрохинон
бромистый
фитил
I О СН3
сн3
р - токоферол (d, I)
МО-
н,с-
Т
сн,
Ч-
-он
СИ2 Вг*
I
сн
к
С — С|С Н:
но-
16П33
н3с-
сн,
16 п33
!
О сн3
Орт-ксило-
гидрохит
бромистый
фитил
сн3
$-токоферол (d, I)
При синтезе могут образоваться более сложные продукты конденсации; для предотвращения этого целесообразно защитить одну из оксигрупп триметилгидрохинона этерификацией (бензилированием), подобно тому, как это принято при синтезе хинонов, а именно:
HN0,
-СН,
'0,N-
0 =
СН3
Х\
ЧУ
!
СН3
=0
“СН3
сн,
I 6
As
I
сн,
сн,
13
-NO,
-сн.
Fe,HCl
h2n-
СН3
А
т
сн.
-NH,
-СН,
FeCl3
Триметил~р - фенилдиамин
но-
ОН
c6h5coci
-СН3
rtO-
СН,
13
/ч
V
-0С0С6Н5
-сн,
Гриметил-
бензохинон
сн3
Триметил-
гидрохинон
сн3
Монобензоат
триметилгидрохинон
Синтез второго компонента витамина Е (фитола) очень сложел и практически еще не разрешен. Единственным доступным источником для получения фитола является хлорофилл растений. Для этой цели используют крапиву, из которой спиртом экстрагируют хлорофилл; при действии соляной кислоты он разрушается, образуя феофитин. Последний омыляют спиртовым раствором едкого калия и получают фитол в количестве 20 г из 100 кг сухой крапивы.
СЫРЬЕ для ПРОИЗВОДСТВА ВИТАМИНА Е
Витамин Е довольно распространен в природе и содержится в ‘животных и растительных тканях. Особенно богаты витамином Е семена различных растений и листья салата, люцерны и других
трав, зародыши пшеницы, кукурузы, маиса, семена шиповника, семена томатов и др.
В настоящее время наиболее изученными видами сырья для производства концентратов витамина Е являются пшеничные зародыши. кукурузные зародыши и семена шиповника.
