Успехи огранической химии, Том 1 - Рафаэль Р.
Скачать (прямая ссылка):
СНз СНз
/^>-C^N +H2O -?- <Q>-CONH2 * (44)
Смесь 5 г о-толунитрила и 6,5 г ПФК нагревают при перемешивании 1,5 час при 115°. Полученный бесцветный раствор разбавляют ледяной водой до 125 мл. Выпавший осадок от^ деляют и присдединяют к нему осадок, образовавшийся при.
88
ПФК как реагент в органической химии
нейтрализации водного раствора едким кали. Осадок промывают водой, разбавленным раствором соды и, наконец, снова водой. Получают 5,5 г высушенного амида; выход 95%, т. пл. 137—140°; после перекристаллизации из спирта т. пл. 140°.
ЛИТЕРАТУРА
1. Abrarriovitch R. A., Hey D. H., Long R. A. J., J. Chem. Soc, 19S7, 1781.
2. Abr a mo V itch R. A., Shapiro D., J. Chem. Soc, 195«, 4589, 4593.
3. Am і el Y., G ins burg D., Tetrahedron, 1, 9 (1957).
4. A m і e 1 Y., G і n s b u r g D., Tetrahedron, 1, 19 (1957).
5. Anderson C L., Horton W. J., Walker F. E., Weiler M. R., J. Am. Chem. Soc, 77, 598 (1955).
6. Anet F. A. L., Bavin P. M. G., Dewar №. J. S-, Can. J. Chem., 35. 180 (1957).
7. A n s e 11 M. F., В г о w n S. S., Chem. and Ind., 1956, 984.
8. A n s e 11 M. F„ Hey D. H., J. Chem. Soc, 1950, 2874.
9. Arcus С. L., P г у d a 1 В. S., J. Chem. Soc, 1957, 1091.
10. Arnold R. Т., Craig P. N., J. Am. Chem. Soc, 70, 2791 (1948).
11. Baba S.. Ann. Proc. Gifu Coll. Pharm., 5, 71 (1955); Ind. Eng. Chem., 49, 1560 (1957).
12. B ach mann W. E., Horton W. J., J. Am. Chem. Soc, 6fl, 58 (1947).
13. B a der A. R., Hyre J. E., пат. США 2765320 (1956); С. A., 51, 5840 (1957).
14. Bader A. R., пат. США 2769842 (1956).
15. В a d g е г G. M., S a s s е W. F. H., J. Chem. Soc, 1957, 4.
16. Bailey A. S., Worthing C R., J. Chem. Soc, 1956, 4535.
17. Banfield i. E., Davies W., Gamble N. W., Middleton S., J: Chem. Soc, 1956, 4791.
18. Barkenbus C, Diehl J. F., Vogel G. R, J. Org. Chem., 20, 871 (1955).
19. Barltrop J. A., Acheson R. M., Philpott P. G., Mac-P he e K- E., Hunt J. S., J. Chem. Soc, 1956, 2928.
20. Behringer H., Meier H., Ann., 607, 67 (1957). ' -
21. B el 1 R. N., Ind. Eng. Chem., 40, 1464 (1948).
22. Ben das H., Dj er ass і С, J. Am. Chem. Soc, 78, 2474 (1956).
23. Bergmann E. D., S z m u s z k о v і с z J., Bull. soc. chim. France, 20, 566 (1953).
24. B illeter J. R., M ie sch er K., Helv. Chim. Acta, 29. 859 (1946).
25. Birch A. J., Jager R., Robinson R., J. Chem. Soc, «45, 582.
26. Brockmann H., Muxleldt H., Chem. B.er„ 89, 1397 (1956).
Литература
89
27. Brockmann H., Muxfeldt H., Haese G., Chem. Ber., 89, 2174. (1956).
28. Campbell I. Q. M., Po I ler R. C, J. Chem. Soc, 1956. 120O. •
29. C a m p b e 11 N.. T e m p 1 e A. F., J. Chem. Soc, 1957, 207.
30. Campbell T. W., G і n s і g R., S с h m і d H., Helv. Chim. Acta, 36, 1489 (1953).
31. Cherbuliez E., Rabinowitz J., Helv. Chim. Acta, 39, 1455, 1461 (1956).
32. Cherbuliez E., Weniger H., Helv. Chim. Acta, 29, 2006 (1946),
33. Collins J. F, Smith H., J. Chem. Soc, 1956, 4308.
34. ConleyR. T., Chem. and Ind., 1958, 438.
35. Соре А. С, Smith R. D., J. Am. Chem. Soc, 77, 4596 (1955).
36. С г о w d e r J. A.. Gilbert E., N у с h к a H. R., пат. США 2783246 (1957); С. А., 51, 11392 (1957).
37. D а п п О., А г п d t W. D., Ann., 587, 38 (1954).
38. Dann О., 111Ї n g G., Ann., 605, 146, 158 (1957)".
39. D а n n О., К о к о r u d z M., Chem. Ber., 91, 172 (1958).
40. Davies J. E., King F. E., Roberts J. C, J. Chem. Soc, 1955, 2782.
41. D a v і e s W., M і d d 1 e t о n S., Chem. and Ind., 1957, 599.
42. De по N. С, Chat etz H., J. Org. Chem., 19, 2015 (1954).
43. Dev S., J. Indian Chem. Soc, 31, 1 (1954). 44 Dev S., Chem. and Ind., 1954, 1071.
45. Dev S., J. Indian Chem. Soc, 32, 403 (1955).
46. De V S., J. Indian Chem. Soc, 33, 703 (1956).
47. Dev S., J. Indian Chem. Soc, 34, 169 (1957).
48. Dev S., Rai C, J. Ind. Chem. Soc, 34, 266 (1957).
49. Djerassi C, Markley F. X., Ehrlich R., J. Org. Chem...21, 975 (1956).
50. Djerassi C, Petti t G. R., J. Org. Chem., 22, 393 (1957).
51. Dona t F. J., Nelson A L., J. Org. Chem., 22, 1107 (1957). 52- E 1 s n e г В. B., Parker K. J., J- Chem. Soc, 1957, 592.
53. E1 s t о n С. T., Doctoral Dissertation, University of Illinois, 1954.
54. Erl anger В. F., Hall R; M., J. Am. Chem. Soc, 76, 5781 (1954).
55. Evans R. F., S m і t h J. C, J. Inst. Petrol., 37, 80 (1951); J. Chem. Soc, 1954, 798.
56. F e u e r H., W у m a n J. E., Chem. and Ind., 1956, 577.
57. F r e і H., S с h m і d H., Ann, 603, 169 (1957).
58. Fu son R. C, Miller J. J, J. Am. Chem. Soc, 79, 3477 (1957).
59. G а і n d V. S, Gandhi R. P, M u к h e r j і S. M., Chem. and Ind., 1955, !593.
60. G ar d n e.r P. D, J. Am. Chem. Soc, 76, 4550 (1954).
61. Gardner P. D„ J. Am. Chem. Soc, 77, 4674 (1955).
62. Gardner P. D, Horton W. J, J. Am. Chem. Soc, 75, 4976 (1953).
©О • ЇЇФК как реагент в органической химии
63. Gardner P. D., Horton W. J., Th от pson G., Twelves R. R., J. Am. Chem. Soc, 74, 5527 (1952).