Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
(67)
CeH5CH(NO2)CO2C2H5 (70) (CHa)3CNO2MO) 4 (0)
(CHs)4C(NO2)CO2C2Hs (91) (78)
(CHa)2C(NO2)CN (52) CH2-CH2 / \ -
CH2 CH2 (транс-) (23)
\ / CH-CH
I I
ОН NO2 (CH3)2C(N02)2b (45)
CH2 /\
CH2 CH2 • (28) 1 I
CH2-C (NOs)2
Br 1
Br
Br Br
Br
Br CI Br Br
Br
CH2—CH2
/ \
CH2 CH2
\ /
CH- CH
No/
(CH3)2C(Br)N02 CH2
/\
CH2 CH2
I I
CH2-C(Br)NO2
Диметилсульфоксид Диметилформамид То же » » Диметилсульфоксид То же » » Диметилформамид Диметилсульфоксид Диметилформамид То же » > » » Диметилсульфоксид Диметилформамид То же
Диметилсульфоксид
Диметилформамид
То же
28 28 28
27,28 28
28 28 28
28
28
28 21 21 28
28
19
33
34 34
* 2-Нитротридекан имеет т. кип. 122°/1 мм; Пр 1,4421.
* Эта реакция проводилась при —18°. В диметилсульфоксиде при 11° получен а-фенил-нитроэтан с выходом 22«.
* Иэобутнлея получен с выходом 69К. 4 Изобутнлен получен с выходом 13%.
* Добавлен карбамид и реакция проводилась прн 70—80° в течение одного дня. ' Добавлен карбамид н реакция проводилась прн 40° в течение четырех дней.
161
Таблица IV
ПОЛУЧЕНИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ ОКИСЛЕНИЕМ АМИНОВ *RNHs->RNOs
Нитросоединение (выход, К)
Окислитель
Литература
CH3(CH2)SNO2 (33)
CH3CO2OH
42
CH3CH2CH(CH3)NO2 (65)
CH3CO2OH
42
Нитроциклогексан (70)
CH3CO2OH
42
(CH3J3CNO2 (83)
KMnO4
39
(СН3)2СНС(CHs)2NO2 (71)
KMnO4
39
(CHa)2CHCH2C(CHa)2NO2 (82)
KMnO4
39
(СН3)аССН2С(CHa)2NO2 (77)
KMnO4
39
(87)
CH3CO2OH
42
1-Нитро-1-метилциклопентан (72)
KMnO4
39
1-Нитро-1-метилциклогексан (73)
KMnO4
39
1-Нитро-1,4-диметилциклогексан (70)
KMnO4
39
CH
/|\
¦
СН, C(CJIa)NO,
I сн. I (-)
KMnO4
13.
ОН, C(CH,),
\1/ :;
•
CH
•
CH3
j
CNO2
/ \ • " -
CH2 CH2
I . I (61)
KMnO4
39
CH2 CH2
\/
CH
¦
I
(CHg)2CNO2
(C6H5J3CNO2 (0)
KMnO4
39
• Взятый амин соответствовал по своей структуре образовавшемуся нитросоедивеиию.
H Зак, 1021
Таблица V
Нитросоединение (выход, к)
Окисляемый оксим
Реактивы, примечания
Литература
1-Нитробутан (0)
Бутаналя
NaOBr
45
1-Нитрогептагі (72)
Гептаналя
CF3CO3H-i-NaHCO3
43
1-Нитрооктан (63)
Октаналя
CF3CO3H-i-NaHCO3
43
Фенилнитрометан (77)
Беизальдегида
CF8CO3H-i-Na2HPO4
43
ю-Нитроацетофенон (76)
Альдоксим фенилглиоксаля
CF3CO8H
43
Этилиитроацетат (40)
Этил-сс-оксиминоацетоацетат
CF3CO3H
43
2-Нитропропан (0)
Ацетона
NaOBr и затем водно-епиртовый
45
раствор KOH
2-Нитробутан (47)
Бутанона
CFaCO3H+NaHCO3
43
2-Нитропентаи (43)
Метил-н-пропилкетона
CF2CO3H-i-NaHCO3
43
(38)
N-Бромсукцинимид и затем NaBH4
46
З-Нитропентан (29)
Диэтилкетоиа
N-Бромсукцинимид и затем NaBH«
46
2-Нитрогексан (19)
Метил-н-бутилкетона
N-Бромацетамид и затем NaBH»
46
З-Нитрогексан (25)
Этил-н-пропилкетона
N-Бромацетамид и затем NaBHi
46
2-Нитрогептан (59)
Гептанона-2
CFaC03H+NaHC03
43
(16)
N-Бромацетамид и затем NaBH«
46
З-Нитрогептан (29)
Гептаиоиа-3
N-Бромацетамид и затем NaBH4
46
4-Нитрогептаи (64)
Гептаиона-4
CF3CO3H-i-NaHCO3
43
(28)
N-Бромацетамид и затем NaBH4
46
2-Нитрооктан (10) 1
Октанона-2
N-Бромацетамид и затем NaBH4
46
2-Нитро-З-метилбутан (49)
Метилизопропилкетона
CF3C03H+NaHC03
43
(48)
N-Бромсукцинимид и затем NaBH4
46
З-Нитро-2,2-диметилбутаи (36)
Пииаколина >
N-Бромсукцинимид и затем NaBH4
46
Нитроциклобутаи (23) Нитроциклопентан (60) (55)
Нитроциклогексаи (62) (50)
2-Нитро-1 -метилциклогексаи 4-Нитро-1 -метилциклогексаи Нитроциклогептан (51)
(30) .
(30) (22)
сн, I chno, j c(ch,),
(80)
сн,
ch
а-Нитроинданон (0) (CeHg)2CHNO3 (0) 9-Нитрофлуорен (0) а-Фенилнитроэтаи (69) Диэтилнитромалонат (66)
Нитромалонамид (49)
Циклобутанона
N-Бромсукцинимид и
затем
NaBH4
44
Циклопентанона
CF3CO3H-i-Na2HPO«
43
N-Бромсукцинимид и
затем
NaBH4
44
Циклогексаиона
CF3CO3HH-Na2HPO4
43
N-Бромсукцинимид и
затем
NaBH4
44
2-Метилциклогексанона
N-Бромсукцинимид и
затем
NaBH4
44
4-Метилциклогексанона
N-Бромсукцинимид и
затем
NaBH4
44
Циклогептанона
CF3CO3H-i-Na2HPO4
43
N-Бромсукцинимид и
затем
NaBH4
44
Камфоры
КОН+Вг2, а затем
водно-спирто-
102
вый раствор KOH
¦
а-Ийданона
t
NaOH+Br2
г
45
Бензофенона
NaOH+Br2
45
Флуореиоиа
NaOH+Br2
45
Ацетофенона
CF3COaH+Na2HP04
43
Диэтилового эфира -мезоксалевой
CF3CO3H
43
кислоты
Мезоксаламида
CF8CO3H
