Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
43
НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, ПОЛУЧЕННЫЕ ОКИСЛЕНИЕМ ОКСИМОВ RCH=NOH-».RCH,NO, R2C=NOH -».RjCHNO1
Таблица VI
РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ С ПРИМЕНЕНИЕМ ЭФИРОВ АЗОТНОЙ КИСЛОТЫ
Соль нитросоединения (выход, %)
Нитруемое соединение
Основание
Эфир азотной кислоты
Литература
Нитроциклопентаднен (—) C6H5CH2NO8 (около 80') C6H6CH2NO8 (55') (70')
0-CHaC6H4CH2NO2 (около 50 •) ^-CH3C6H4CH2NO2 (—') 0-ClCeH4CH2NO2 (42чистый) W-CK6H4CH2NO2 (—•) C-BrC6H4CH2NO2 (—') / W-BrC6H4CH2NO2 (—') Zt-BrC6H4CH2NO2 (—') M-BrC6H4CH2NO2 (—') ««-CiOH7CH2NO2 (—') P-Ci0H7CH2NO2 (—•)
I^JI^JIJ {около 35,1 чистый)
Циклопентадиен Эти лфенил ацетат C6H5CH2CN
0-CH3C6H4CH2CN
W-CH3C6H4CH2CN
0-CIC6H4CH2CN
W-ClC6H4CH2CN
0-BrC6H4CH2CN
W-BrC6H4CH2CN
Этил-п-бромфенилацетат
M-BrC6H4CH2CN
«-Ci0H7CH2CN
P-Ci0H7CH2CN
Флуорен
NaOC2H5 KOC2H6 NaOC2H5 NaH
NaOC2H5
NaOC2H5
NaH
KOC2H5
KOC2H5
KOC2H5
KOC2H5
NaOC2H5
NaOC2H5
NaOC2H5
KOC2H5
Этиловый Этиловый Метиловый Ацетонциангидрин Этиловый Этиловый Ацетонциангидрин . Этиловый Этиловый Этиловый Этиловый Этиловый Этиловый Этиловый
Этиловый
103
51
49
62
104
104
62
105
105
105
51
50
104
104
52
H NO2 <S\_Aj4
Г Il ІІ \ (63, чистый)
2-БрЬмфлуорен
KOC2H5
2-Октиловый
106
H NO2 C6H6COCH2NO2 (41) /CH8CH2CH—^ СО (51)
V NO, J2
Ацетофенон Гептанон-4
КОС (СН3)3 КОС (CHa)3
Амиловый Амиловый
56 56
O2NCH2COCH2NO2 (49, чистый) O2NCH2COCH (CH3) NO2 (57, чистый) CH2-CH2
I I (72, чистый)
O2NCH CHNO2
Ne/
Il
о
CH2
/\
CH2 CH2
I I (-»)
CH2 CHNO2
V
о
CHCH8 '
/\
CH2 CH2
I I
CH2 CHNO2
V
Il . •
о
CH2
/N
I I
O2NCH CHNO2
(30)
(53, чистый)
V
Il
о
Ацетон
Этилметилкетон Цйклопентанон
Циклогексанон
4-Метилциклогексанон
Циклогексанон
КОС(СН3)3 KOC(CH3),
КОС(СН3)3
KOC2H5
KOC2H5
KOC(CH3J3
Амиловый Амиловый
Амиловый
Эти ловый
2-Октиловый
Амиловый
Продолжение.табл. VI
Соль нитросоединения (выход, H)
Нитруемое соединение
Основание
Эфир азотной кислоты
Литература
CH2—CHa
I I
-
CH2 CH2
I I (54, чистый) O2NCH CHNO2
\с/
и
Циклогептанон
KOC(CH,)»
Амиловый
55
Il
Q
CH2
/\
CH2 CH2
I I (35, чистый) CH2 CH2
Циклооктанон
КОС (CH3),
Амиловый
55
I I O2NCH CHNO2
V
Il
Il
о
•
со
(Y 4CHNO2
I (40, чистый) CH2
W, . ,
се-Тетралон
КОС (CHg)8
Амиловый
55
OyO co^Hs (85>
2-Бензоилфлуорен
KOC2H5
Этиловый
108
о О
с6н5с_1^1Д^]-сс6н8 (65)
2,7-Дибензоилфлуорен
KOC2H5
Этиловый
108
FfNO2
H-CH3CeH4SCH(NO2)COC6H5 (—')
,1-CH3C6H4SCH2COC6Hs
NaOC2H5
Этиловый
65
O2NCH2CO2C2H5 (42 >, чистый)
Диэтилмалонат
NaH
Ацетонциан-
62
O2NCH2CO2C2H8 (52», чистый)
CH2COCH2CO2C2He
NaH
гидрин Ацетонциан-
62
O2NCH2CO2C(CH3)S (0)
CH3CO2C(CHa)3
NaH
гидрин Ацетонциан-
62
O2NCH(CH2CO2C2H5)CO2C2H5 (0)
(CH2CO2C2Hs) 2
NaH
гидрин Ацетонциан-
62
CH3CH(NO2)CO2C2H5 (56 \ чистый)
CH3CH(CO2C2Hs)2
NaH
гидрии Ацетонциан-
62
CH3CH2CH(NO2)CO2C2H5 (51«, чистый)
CH3CH2CH(CO2C2He)2
NaH
гидрин Ацетонциан-
62
CH3Ch2CH2CH(NO2)CO2C2H5 (46чистый)
CH3COCH (CH2CH2CH3) CO3C2H6
NaH
гидрии Ацетонциан-
62
H-C4H9CH(NO2)CO2C2H5 (54', чистый)
H-C4H9CH(CO2C2Hs)»
NaH
гидрин Ацетонциан-
62 V
W-C4HsCH(NO2)CO2CeHs (50«, чистый)
CH3COCH(A-C4He)CO2C2H6
NaH
гидрии Ацетонциан-
62
гидрин
Продолжение табл. VI
Соль иитросоединення (выход, %\)
Нитруемое соединение
Основание
Эфир азотной кислоты
>
Литература
K-CgH11CH(NO2)CO2C2H6 (46',чистый)
H-C6H11CH(CO2C2Hs)2
NaH
' Ацетонциан-
62*
гидрин
K-CBH„CH(N02)C02C2He (70', чистый)
, CH3COCH(K-C6H11)CO2C2Hs
NaH
Ацетонциан-
62
гидрин
MSo-C4H9CH(NO2)CO2C2Hs (47', чистый)
«30-C4H9CH (CO2C2H8) 2
NaH
Ацетонциан-
62
гидрин
«3P-CsHhCH(NO2)CO2C2H45 (69', чистый)
¦CH3COCH(M3O-C6H11)CO2C2H6
NaH
Ацетонциан-
62
гидрин
CICh2CJH2CH2CH(NO2)CO2C2H5 (40', чис-
CH3COCH (CH2CH2CH2Cl) CO2C2H5
NaH
Ацетонциан-
62
тый) /
гидрин
CH2=CHCH2CH(NO2)CO2C2Hs (45', чис-
CH2=CHCH2CH(CO2C2Hs)2
NaH "
Ацетонциан*
62
тый)
гидрин
Ch2=CHCH2CH(NO2)CO2C2H5 (53', чис-
CH3COCH (CH2CH=CH2) CO2C2H5
NaH
Ацетонциан-
62
тый)
гидрин
C6H6CH2CH(NO2)CO2C2H5 (67', чистый)
C6H5CH2CH (CO2C2Hs)2
NaH
Ацетонциан-
62
«5
гидрин
O2NCH(CO2C2Hs)2 (54', чистый)
Диэтилмалонат
NaH
Ацетонциан-
62
гидрин
O2NCH2CN (0)
CH3CN
КОС (СН3)3
Амиловый
56
CH3CH2CH(NO2)CN (44, чистый)
CH3CH2CH2CN
КОС (СН3)3
Амиловый
56
CH3(CHz)3CH(NO2)CN (55, чистый)
