Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
CH3 (CH2) 4CN
КОС (СН3)3
Амиловый
56
O2NCH(CN)CH2CHuCH(CN)NO2 (93, чис-
NC(CH2)4CN
КОС(СН3)3
Амиловый
56
тый)
'O2NCH(CN)Ch2CH2CH2CH(CN)NO2 (46, чистый)
O2NCH (CN) CH2CH2CH2CH2CH (CN) NO2 (67, чистый)
O2NCH (CN)CH2Ch2CH2CH2CH2CH2CH
(CN)NO2 (49, чистый) C6H6CH(CN)NO2 (72—82) 0-CH3C6H4CH(CN)NO2 (очень хороший) W-CH3C6H4CH(CN)NO2 (около 75) 71-CH3C6H4CH(CN)NO2 (—)
C-BrC6H4CH(CN)NO2 (около 70, неочищенный)
.Ti-BrC6H4CH(CNI NO2 (свыше 90, неочищенный) «-Cu)H7CH1(CN)NQ2 (—') !B-Ci0H7CH(CN)NO2 (—) О Il
«-CH3C6H4SCH2NO2 (—')
Il
О
(86)
O2N NO2
NC(CH2)6CN
NC(CH2)6CN
NC(CHu)8CN
Бензилцианид
0-CH3C6H4CH2CN
W-CH3C6H4CH2CN
«-CH3C6H4CH2CN
0-BrC6H4CH2CN
M-BrC6H4CH2CN
«-Ci0H7CH2CN P-Ci0H7CH2CN
M-CH3C6H4SCH2COCeH5
КОС (CHa)3
Амиловый
56
KOC(CHa)3
Амиловый
56
КОС (CHa)3
Амиловый
56
NaOC2H5
Метиловый
49
NaOC2H5
Этиловый
104
NaOC2H5
Этиловый
104
NaOC2H5
Этиловый
104
KOC2H5
Этиловый
59
KOC2H5
Этиловый
50
NaOC2H5
Этиловый
104
NaOC2H6
Этиловый
104
NaOC2H5
Этиловый
65
KOH
Исходное сое-
60
динение
1 Указан выход нитросоединения, а не его соли.
170
Таблица VII
НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, ПОЛУЧЕННЫЕ ПРИ ДЕЙСТВИИ АЗОТНОЙ КИСЛОТЫ
Ннтросоединенне (выход, К)
Нитруемое соединение
(C6Hb)SCHNO21 (около 50) O2NCH(COsCaH5)S (около 92)
О
Il
{Q]^CHNO2 • (67)
Il
О
HC(NOa)SCO2C8H5 (11) О
I T С (84)
jj V>el J5
со
1/NO1
N0,
I
I/
N0,
(74)
0_Сг
О
(C6H5) aCHj Диэтилмалонат
Индандион-1,3
H2C(CO2H)CO2C2H5
2-Фенилиндандион-1,3
2-(а-Нафтил)индандион-1,3
Продолжение табл. VII
Нитросоединевие (выход. К)
Нитруемое соединение
Литература
Вт
к (45>
I
67
< >
(QHs)2C(CN)NOa2 (57) CH3C(NOs)2CO2C2Hs (17) C2H5C(NOs)SCO2C2H5 (17) h-C4H9C (NO2) 2CO2C2H5 (8) (C6Hs)2C(NOu)2 * (около 30)
(C6Hs)2CHCN CH2CH (CO2H) CO2CsH8 C2H8CH(COsH)COsC2H5 h-C4H9CH (CO2H) COjCsHs (C6H8) 2СН2
69 68 68 68 70
* В этой реакции вместо азотной кислоты применялись двуокись азота и кислород в четыре ххлористом углероде при 70—75° и безводный сульфат меди (II).
2 Вместо азотной кислоты применялась сухая двуокись азота в хлороформе при 15—20°.
* Вместо азотной кислоты применялась двуокись азота и окись азота в четырех-хлористом углероде и азотнокислый кальций.
ЛИТЕРАТУРА '
1. Meyer, Stuber, Ber., 5, 203 (1872); Meyer, Ann., 171, 43 (1874). la. S с h m і d t, J. Chem. Educ, 27,557 (1950).
2. Kornblum, Lichtin, Patton, Iffland, J. Am. Chem. Soc, 69, 307 (1947).
3. Kornblum, Patton, Nordmann, J. Am. Chem. Spc, 70, 746 (1948).
4. Kornblum, Teitelbaum, J. Am. Chem. Soc, 74, 3076 (1952).
5. Cenker M., Ph. D. Thesis, Purdue University, 1949.
6. Kornblum, Taub, Ungnade, J. Am. Chem. Soc, 76, 3209 (1954).
7. К о r n b 1 u m N., Iffland D. С, неопубликованная работа.
8. Kornblura, Smiley, Blackwood, Iffland, J. Am. Chem. Soc., 77, 6269 (1955).
9. Фейер Г, Л ее то н Г., Синт. орг. преп, сб. 6, Издатинлит, 1956, стр.31.
10. Kornblum. Smiley, Ungnade, White, Taub, Herbert, J. Am. Chem. Soc, 77, 5528 (1955).
11. Kornblum, Jones W. J., Hardies, J. Am. Chem. Soc, в печати.
12. Baidock, Levy, Scaife, J. Chem.,Soc, 1948, 2627; Levy, Scaif«, WiIder-Smi th, J. Chem. Soc, 1946,1096.
13. Stein, SIetzinger, Arnold, Reinhold, Gaines, Pfister, J, Am. Chem. Soc, 78, 1514 (1956); Hucke 1, Nerdel, Ann., 528, 57(1937); P f і s t e r K-, частное сообщение.
172- ///. Синтез алифатических и алициклических нитросоединений
14.'Kornblum, Chalmers, Daniels, J. Am. Chem. Soc, 77, 6654 - (1955).
15. Kornblum, Weaver, J. Am. Chem. Soc, 80, 4333 (1958).
16. Kornblum, Fishbein, Smiley, J. Am. Chem. Soc, 77, 6261 (1955).
17. Kornblum, Hardies, Jones W.J, J. Am. Chem. Soc, в печати.
18. H ard і es D. E, Ph. D. Thesis, Purdue University, 1957.
19. Weaver W. M, Ph. D. Thesis, Purdue University, 1958.
20. Kornblum, Ungnade, Smiley, J. Org. Chem, 21, 377 (1956).
21. Kornblum, Larson, Blackwood, Mooberry, Oliveto, Graham, Chem. & Ind. (London), 1955, 443; J. Am. Chem. Soc, 78, 1497 (1956).
22. Kornblum, Powers, J. Org. Chem, 22,455 (1957).
23. Kornblum, Blackwood, Mooberry, J. Am. Chem. Soc, 78, 1501 (1956).
24. M u t h, E11 e г s, F oi m e r, J. Am. Chem. Soc, 79, 6501 (1957).
25. Bowers, Sanchez, Ringold, J. Am. Chem. Soc, 81, 3702 (1959),
26. Pines, Rudin, Ip a tie ff, J. Am. Chem. Soc, 74, 4063 (1952).
27. К о p и б л ю м Н, Б л э к в у д Р, Синт. орг. преп, сб. 9, Издатинлит, 1959, стр. 86.
28. Kornblum, Blackwood, Powers, J. Am. Chem. Soc, 79, 2507 (1957).
29. В о w е г s, R і n g о I d, J. Am. Chem. Soc, 81, 3711 (1959).
30. F u sc о, Rossi, Chem. & Ind., (London), 1957, 1650.
31. Miura S, япон. пат. 156256 (1943) [С. А, 44, 2008 (1950)].
32. Noland, Freeman, Backer, J. Am. Chem. Soc, 78, 188 (1956).
