Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
(CHa)2CHCH2CHjNO2 (72, 61)
Br
19
6, 80
(CH3)2CHCH2CH2N02 (78)
I
16
6, 1
(CH3J3CCH2NO2 (0) 2
I
—
8,6
CH2=CHCH3NO2 (55) »
Br
—
7
CH2=C(CH3)CH2NO2 (40)
Br
—
84
C6H6CH2NOj (—)
Cl-
—
85
(61)
Br
28
8
(-)
I
—
86
/1-BrC6H4CHjNOj (58)
Br
—
87
Ur
Продолжение табл. II
- Hитросоединеиие (выход, %) RNO,
Взятый галогенид RX
Выход эфира азотистой кислоты. RONO. %
Литература
H-O2NGeH4CH2NOa (75)
Br
5
8
I
—
88
,1-CH3OC6H4CH2NO2 (26)
Br
55
8
«-CH3C6H4CH2NO2 (45)
Br
37
8
C6H5(CH2)SNO2 (66)
I
—
89
C6H6(CHu)4NO2 (50)
I
—
89
C6Hs(CH2)SNO2 (55)
I
—.
89
C6H6(CH2)BNO2 (70) - •
I
—
89
C6H6(CH2)7N02 (50)
I
—
89
CH3COCH2NO2 (—)
I
—
90
C6H6COCH2NO2 (—)
I
—
9Ї
O2NCH2CH2CO2H (—)
I
—
92 -
O2NCH2CO2C2H5 (77)
I
—
14
O2NCH2CH2CO2C2Hs (—) О
1
—
92
Il
(Qj^CHoNO2 (27) 1!
Br
—
93
0
Q2NCH2CH2NO2« (—)
1(СН2)21
94
O2N(CHu)3NO2 (37)
1(СН2)31
9, 95
O2N(CHu)4NO2 (41—46)
1(CHo)4I
—
9
O2N(CH2)SNO2 (45)
1(СН2)61
—
9
O2N (CH2) 8NO2 (46—48)
I (CH2), I
—
9
O2N(CH2)JNO2 (60)
I (СН2)71
—
96
O2N(CHu)1ONO2 (50)
1(CHo)H1I
—
97
(CH3)I2CHNO2 (0)
Cl
IO
(19—26)
Br
24—34 =
IO
(15—23)
I
25—35 6
10, 98
CH3CH2CH(CH3)NO2 (0)
Cl
—
10
(19—24)
Br
27—37«
IO
(10—15)
І
30-35 6
10
(CH2CH2CHs)2CHNOiT (7—15)
Br
22-296
10
. (9)
I
27«
10
CH3(CH2)SCH(CHs)NO2 (0)
Cl
—
10
(17—23)
Br
,18-256
10
(15—20)
I
17—25 5
10
158
Продолжение табл. II
Нитросоединение (выход, %) RNO,
Взятый галогенид RX
Выход эфира азотистой кислоты, RONO, H
Литература
(CHa)2CH(CH2J2CH(NO2)CH2CH2CH3 (11)
Br
34 6
10
(14)
I
30е
10
Нитроциклопентан 8 (3)
I
—
99,4
Нитроциклогексан6 (—)
I
—
4,99
C6H5CH(CH3)NO2= (3-12)
Cl
45
16,11
C6HsCH2CH(CH3)NO25 (18)
Br
33
10
(C6Hs)2CHNO2' (0)
Br
—
100
CH3CH(NO2)CO2C2H5 (80)
I
—
14
CH3CH2CH(NO2)CO2C2H5 (75)
I
—
14
CH3Ch2CH2CH2CH(NO2)CO2C2H5 (84)
I
—
14
(CH3)SCNO2 (4-6)
Cl
64
10
(0)
Br
64
10
(0)
I
10
CH3CH2C(CHs)2NO2 (5—6)
Cl
58
10
CH3CH2C(CHs)2NO2 (0)
Br
50—60
10
CHs(CH2)SC(NO2)(CHs)2(O)
Cl
49
10
(0)
Br
33
10
(C6Hs)3CNO29 (0)
Cl
—
41
ю (0)
Br
—
100
CH3
(
'H3
(-)
СУ
-Cl
_
13
-CHj
-CH3
CH3
CH1
1 Через пять дней 63% галогенида было выделено обратно. 1 Через 3 пня 96% галогенида было выделено обратно.
* Эта реакция проводилась в циэтнловом эфире при 0° в течение 12 час; нитросоединение имеет т. кип. 39—40°/20 мм, 1,4260.
4 Этот продукт, вероятно, не 1,2-динитроэтан; Levy и др., J. Chem. Soc, 1946, 1096. 8 B качестве примеси присутствовал также эфир азотной кислоты.
6 Выделено некоторое количество эфира азотной кислоты.
7 Дибензгидриловый эфир выделен с выходом 60%.
8 Получены бесцветный газ и иод.
* Выделялись окислы азота и был получен только трифеиилкарбииол. 10 Трифенилкарбинол был выделен с выходом 94?.
159
Таблица III
НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, ПОЛУЧЕННЫЕ ПРИ ДЕЙСТВИИ НИТРИТА НАТРИЯ
г
Нитросоединение (выход, %) RNO2
Взятый га л ore ни д RX
Растворитель
Литература
CH3(CH2J3NO2 (46)
Метансульфо-
Диметил-
21
нат
формамид
CH3(CHu)6NO2 (60)
Br
То же
21
(61)
i
» »¦
21
CH3(CH2)JNO2 (60)
Br
» »
21
(66)
Днметил-
22
сульфоксид
(60)
i
Диметил-
21
формамид
(45)
Тозилат
To же
21
CH3(CH2)8N02 (57)
i
> »
21
C6H5CH2NO2 (55)
Br
> >
21
«-O2NC6H4CH2NO2 (22)
Br
> »
15
C6H6(CHu)3NO2 (58)
i
» »
21
CH3COCH2CH2NO2 (47)
Cl
81
CH3CH2COCh2CH2NO2 (48)
Cl
» »
81
C6H6COCH2CH2NO2 (87)
Br
81
O2NCH2CO2C2H6 (0)
Br
15
CH3(CH2)6CH(CH3)N02 (58)
Br
» »
21
(46)
Диметил-сульфоксид
22
(60)
1
Диметил-формамид
21
(58)
Днметил-сульфокснд
22
(CH3CH2CHu)2CHNO2 (61)
Br
Диметил-формамид
21
(62)
i
То же
21
CH3(CHu)1CCH(CH3)NO2'
i
» »
101
Нитроциклопектан (57)
Br
21
(58)
Диметил-
22
(55)
сульфоксид
I
Диметил-формамид
21
Нитроциклогексан (0)
Br
То же
21
(0)
i
» >
21
Нитроциклогептан (55)
Br
21
(58)
i
21
C6HsCH(CH3)NO22 (43)
Br
» »
35
CH3CH(NO2)CO2C2H6 (68)
Cl
Диметил-сульфоксид
28
160
Продолжение табл. III
Нитросоедииепис (выход. К) RNO,
Взятый галогенид RX
Растворитель
Литература
CH3CH(NO8)CO2C2H5 (66) (62)
CH3CH(NO2)COaC2H5 (62) CH3CH2CH(NO2)CO2CeH5 (68-75)
(83)
CH3(CHu)4CH(NOi1)CO2C2Hs (87) CH3(CH2)JCH(NOa)CO2CaH5 (76)
(74)
(СН8)2СНСН (NO2) CO8C2Hs (75)
