Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
14 При восстановлении борогидридом лития альдегид был получен с выходом 62°jo. J* При восстановлении борогидридом лития выход составлял 69?.
18 Альдегид как таковой выделить не удалось, но он был превращен в гигрин и кускогиррин.
17 Альдегид как таковой выделить не удалось, но он был превратен в метилизопеллетиерин и 1,3-AH-(N-метил-а-пиперидил)пропанон-2. *¦ B случае а-пиперидона реакция не прошла.
19 Альдегид как таковой выделить не удалось, но он был охарактеризован в виде продукта конденсации с ацетовдикарбоновой и с бензоил* уксусной кислотами.
ад Из о"ас-пипёридида фталевой кислоты альдегид был получен с выходом 20°;0, В случае обоих амидов даже при избытке алюмогидрида лития восстановление не шло далее стадии альдегида.
81 Выход установлен по 2,3-диокси-6, 7-диметоксинафтохинонуі полученному конденсацией с глиоксалем.
83 Этот выход был получен при применении от одыой трети до одной четверти колі алюмогидрида лития при температуре 60—65'; при 0е выход альдегида составлял только 4»|о. 53 Выход относится к фенилгидразоиу.
Литература
ЛИТЕРАТУРА
1. Reissert, Ber.. 38, 1683* (1995).
* 2. M і gr dich і an, THe Chemistry of Organic Gyanogpn Compounds, Am.
Chem. Soc. Monograph- Series I05V Rfeinhold; New York, 1947, pp, Ш,
3. McEwen, Wa zielt; J. Ahl: GHem. Soc, 71, Г949 (1949).
* 4; McEwen, Kirrdali; H^zlett, GPazier, J: Am. Chem. Soc., 73,
4591 (1951).
* ? McEwen; Terss, Elliott; J; Arn. CHem. Soc. 74; 3605 (J952).
* 6. Boekelheid'e, Aia^wortH, J. Am. Chem. Soc, 72, 2134 (ІШ& »7. Boekelheide, W ein stock, J. Am: Chem Soc, 74; Є60 (19??.
* 8. Sugasawa; Tsuda, J; Pharm. Soc Japan, 58, 557 (Transactions 10S>
(1936) [C. A., 32, 5836 (1938)],
* 9. Grosheintz, Fischer, J. Am: Chem. Soc:, 63; 2021 і 1941). Ш? BucHanra-n, Cook, London, J. Chem. Soc, Ш4; 325:
II*. WKttig, Jesaitis; Glos; Arm., 577, 1 (1952)1.
Gassmann, Rupe; Helv. Chim. Acta, 22, 1241 (1939)'. ¦13. Reissert, Ber., 38, 3415 (1905). 4« Rup*e, Frey, Helv. CMm. Acta, 22, 673 (1939). 15. Padbury» Lind wall, J. Am. Chem. Soc, 67, 1268 (1945); 16: So 1 отоn, X Chem. Soc, 1947, 129; V(TT^)Rupe, Palt^er, Engel, Helv. Chim. Acta, 2(? 209 (1937). -Т8Г Bidder, Rupe, Helv. Chim. Acta, 22, 1268" (1939).
19. Wood ward, J. Am. Chem. Soc, 62, 1626 (Ш0).
20. McEwen, CrI az і er, Abstracts, 123rd ACS Natfcmal'Meeting, ИМ, 19??.
21. Grundmann; Ann:, 624; 31 (1936).
22. Schopf, Brass; JVcobi; Jord^e, Mocnik, Netiroth, Salze%r,
Alrrr., 644; ЗО (1940)'.
23. Dane, Hoss, Ann., 552, 113 (1942).
24. Codington, Mo set tig, J. Org. Chem:, 17, 1027 (1952). 25; Braun, R u d о Ip h, Ber., 67, 269 (1934),
26. Braun, Rudolph, Ber., 67, 1735 (1934).
27. Braun, Kurtz, Ber., 70, 1009 (1937).
28L a) Hershberg, Helv. Chim. Acta, 17, 351і (1934); 6) Jen sen, Dynesen, Acta Chem. Seand., 4, 692 (1950У [C. A., 45; 798 (1951?!. 29. Бах M а н, Струве, Органические реакции, сб. 1, Издатйнлит. 19ЭДЗ„ стр. 53.
30. У'айлдс, Органические реакции, сб. 2; Издатйнлит, 1950; стр; 194.
31. Браун, Органические реакции, сб. 6, Издатйнлит, 1953, стр^ 409.
32І ICpиге, Новые методы препаративной* органической химии, сборник, Издатйнлит, 1950, стр. 139.
33. Fieser, Experiments in organic Chemistry, 2nd edi, Heath & Co., Boston,
1941, pp. 436—438.
34. Неорганические синтезы, сб. 1, Издатйнлит, 1951, стр. 50.
35; Джексон; Органические реакции; сб. % Издатандм> 1950, стр. 362.
36. Мозеттит; Мозинго, Органические реакции, d?. 4; Издатйнлит,
1951, стр. 337.
37. Boug a ul t, С a tt el a in, Chabrier, Bull, soc: chim. France, [51 5r
1099 (1938).
38; Boug au It, CattelaJn; Ghabrier, Bull, soc chim. France. ?5] 6, 34 (1939). -
39. Bougault, C at te lain, Ch a brier, Compfc rend:, 2O8, 657 (1939). 40: Bo ug a It, Cattelain, Ghabrie?n Bull: soc: chim. France, [5J? 7, 781 (1940).
41. du Vigneaud, Melville, Folkers, Wolf, Mozingo, Kere-sztesy, Harris, J; Biol: Chem., 146; 475 (1942).
V. Синтез альдегидов из карбонових кислот
42. Mozingo, Wolf, Harris, Folkers» J. Am. Chem. Soc., 65, Ю13
(1943).
43. Wolf rom, Karabinos, J. Am. Chem. Soc, 66, 909 (1944). . , 44.. Bernstein, Dorf man, J. Am. Chem. Soc, 68, 1152 (1946). ' 45.,Woodward, Brehm, J. Am. Chem. Soc, 70, 2107 (1948).
46. Wo If г о m, Karabinos, J. Am. Chem.'Soc, 68, 724 (1946).
47. W о 1 f г о m, Karabinos, J. Am. Chem. Soc, ,68, 1455 (1946).
48. Jeger, Norymberski, S zpilf о gel, Prelog, Helv. Chim. Acta,
29, 684 (1946).
49. P r e 1 о g, N о г у m b e r s к i, J e g e r, Helv. Chim. Acta^ 29, 360 (1946). Je g e r, N і s о 1 і, R u z і с к a, Helv. Chim. Acta, 29, 1183 (1946).
і: Heer, Mi es eher, Helv. Chim. Acta, 30, 777 (1947).;
52. Sorkin, Krahenbuhl, Erlenmeyer, Helv. Chim. Acta, Ъ% 65 "• (1948). ..
53. Prijs, Lutz, Erlenmeyer, Helv. Chim. Acta, ЗЇ, 571 (1948). ,
54. Spего, Mcintosh, Jr., Levin, J. Am. Chem. Soc, 70, 1907 (1948).
55. Mcintosh, Jr., M e і n z e r, Levin, J. Am. Chem. Soc, 70, 2955 (1948).
