Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
П6. Ar ens, Van Dorp, Ree trav. chim., 67, 973 (1948).
W. Rap son, Shuttleworth, J. "Chem. Soc, 1940, 636.
И8. Freudenberg, Dillenburg, Chem. Ber., 84, 67 (Ї951).
H9. Natelson, Gottfried, J. Am. Chem. Soc, 58, 1432 (1936).
120. Burton, Hu, J. Chem. Soc, 1948, 601.
)?. Bachmann, Cronyn, J. Org. Chem., 8, 456 (1943).
122. Hewett, J. Chem. Soc, 1940, 293.
123. Stephen, J. Chem. Soc, 127, 1874 (1925).
332
V. Синтез альдегидов' из карбонових кислот
Ш. Ralston. Fatt# Acids and Their Derivatives* New York, 1948, p. 818?;
?Sl Williams, J. Am. Chem Sm., 2246-
126. Lieber, Ji Am: Chem. Soc,, 71» 2862 (ШЦ.
Ї27. Knight, Zook, J. Am. Chem. Soc* 74| «60 (1962).
128. Wittig, Kethur, Ben„ 60,2078 (ї936).
129. Wittig, Hartmann, Вег., 72, 1387 (ШК
130. Allen, Gilbert, Young, A Org* Chem., 2, 227 (Ш7).
Ші Br і с km an, Hawkins, HibbeTt, Can. Js Research В, ДО, 24 (1941). 132. Baker, Robinson, Ji Chem. Soc, 1929, 152.
183* Go rn Fo xt hj Fa wa ap Qo Id swot thy, Ro4>inson, J; Cheim See., 1549.
134. Ha ringt on, Moggri dge, J. Chetn. Soc, 1939, 443.
135. Gardner, Smith, W e n і s; Lee, J. Org. Chem., 16; 1121 (1951). Ї36. Wi baut, Over hoff, Ree trav. chim., 52» 5? (1933).
Ш S'loWa* K-CtHiM1S Bw., 7*? 335 (198?.
ҐЗЙ. King, Robinson, J. Chem. Soc, 1933, 270.
139. King, Liguori; Robinson, J. Chem. Sofc, 1933* 1475.
14k King, Clifton, Opens haw, J. Ghem. Soc» 194? 422.
141. Haringron, Barger, Btochenl. J., 21, 169^ (1927).
142. Уильяме, Синт. орг. прет, с& 3:, Издагинли?, Ш52. отр> ЗЗЬ
143. Stephen, J. Chem. Soc, 1930* 2786.
144. McE Iva in, Clarke, J. Am Chem. Soc, 6? 2667 (1947).
145. Brown, Suckling, Wha*lT*yv & Chem. Soc, 1949? S95;
146. Bernstein, Y a 1-е. Lo see, Ho Ising, Martins, Lott;; Ji Mn.
Chem. Soc, 73, 906 (1961).
147. Burger, Hornbaker, J. Org. Chem.» 18, 192 (1953).
148. Sah, J. Am. Chem. Soc, 64, 1487 (1942b
149. English, Mead, Niemann, J. Ant Chem. Soc;, 62, 350 СГЄ40?
150. Gray, Bonner J. Am. Chem. Soc, 70, 1249 (4948).
151. Block, Powell, J. Am. Chem. Soc, 64, 1070 (1942).
152. Niemann, Mead, J. Am. Chem, Soc, 63, 268$ (1941}«
153. Niemann, Redemann, J. Am. Chem. Soc, 63, 1549 (1941-). 1Б4. Schuegraf, Helv. Chim. Acta, 12, 405 (1929).
• 155. Niemann, Mead, Benson, J. Am. Chem. Soc, 63, 699* (1944). 16& F u 11 e r, Tonkin, Walker, J. Chem. Soc, 1945, 633.
157. Law, Johnson. J. Am. Chem. Soc, 52, 3623 (1930).
158. Ha,rington, Biochem. J., 43, 434 (1948).
159. Fulton, Robinson, J. Chem. Soc, 1939, 200.
160. Wood, S tan field, J. Am. Chem. Soc, 64, 2343 (J942).
161. Friedman, Abstracts, 116th ACS National Meeting, 5M1 1949.
162. Wittig, Hornberger, Ann., 577, 11 (1952).
163. G a 1 in о vs к у, Wagner, Weis er, Monatseh., 82, 551 (195I)4
164. a) Galinovsky, Vogl, Weiser, Monatsch., 83„ 114 (1952).
6) Weygand, Eberhardt, Linden, Schafer, Eigen, Angew. Chem., 65, 525 (1963).
165. Perrine, May, J. Org. Chem., 19, 775 (1954).
166. a) Henne, PeHey, Alm, J. Am. Chem. Soc. 72, 3370 (І950);
6) Pierce, Kane, J. Am. Chem; Soc, 76, 300 (1954). IWi Brown, M us grave, J. Chem. Soc, 1952, 5O4&
168. Husted, AhІЬтecht, Ji Am; Chem. Soc, 74, 5422 (I962>.
169. Claus, Мог genthau, Jr., Ji Am. Chem. Soc, 73, 5005 (1961)*.
170. Smith, Rogier, J. Am. Chem. Soc, 73, 4047 (1951).
171. a) Yandik, L arsen, J. Am. Chem. Soc, 73, 3534 (1951); б) Шсo-
vic, Mihailoviс, J. Org, Chem., 18, 1190 (1953). Щ. W e у g a n d, Ti et je n, Chem. Ber*. M9 625 (1961). ЇЇЗ. Birkofer, Birkofer, Chem. Вег., 86» 286 (1952). If». Arth, J. Am. Chem. Soc, 75, 2413 (1963),
VI
реляция метаял«рова№ия при помощи литийоргаиических соединений
Г. ГИЛЬМАИ
введение
Термин «металлирование» означает замещение водорода «а металл с образованием истинного металлоорганического соединения [i]. Замещение водорода на металл в таком соединении как ацетоуксуеный эфир не следует относить ;к реакциям металлирования, так как получаемое металлическое производное «е является типичным металлоорганическим соединением.
Ф возможности применения литийоргаиических соединений в качестве металлирующих агентов известно с 1928 г., когда было найдено, что этиллитий вступает ф реакцию с флуореном, образуя 9-флуорениллитий (Г), а также реагирует «подобным же образом и с некоторыми другими углеводородами [2].
HH H Li
\/ ч/
^\/\/х ^\/\/\\
Ifj gl + C2H5Li —> j Il I) I + C2H6.
X/—\^ —\f
I
Вскоре после этого было найдено, что литийорганические соединения можно применять для замещения одного из активных атомов водорода в метильной группе 2-пиколина и хинальдина с образованием соответствующих металлоорганических соединений II и III 13].
; . і 1сн3+^-I4 ^CH2U+сн*
• пі
В 1934 г. было установлен©, что дибензофуран, в котором «ойород не очень активен, ©стршет в реакцию с «-бутиллитием
ЗМ VI. Реакция метадлироеания литийорганаческими соединениями
в среде диэтилового эфира с образованием 4-дибеизофурилли-тйя (IV) [4,5].
