Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
ТАБЛИЦА VII. АЛЬДЕГИДЫ, ПОЛУЧЕННЫЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕМ
КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ ПРИ ПОМОЩИ / ^ АЛЮМОГИДРИДА ЛИТИЯ
В табл. VII приводятся альдегиды, полученные восстановле-миш кислот и их производных при помощи алюмогидрида лития. ***н?ег*атура использована по 1952 г. включительно.
Таблица VII
альдегиды, полученные восстановлением кислот и их производных алюмогидридом лития '
Альдегид
* *
Кислота или ее производное
Выход альдегида,
Литература
Уксусный
Уксусная кислота, NMA1
682
1646
Хлоруксусный
Хлоруксусная кислота, NMA 1
68 2
1646
Трифторуксусный 3
Этиловый эфир трифторуксусной кислоты
71 4,46 6,266
1666, ібб&,
Перфторпропионовый
Этиловый эфир перфторпропионовой кислоты
75 4, 206
ioo 1666, 168
Перфтормасляный 7
Этиловый эфир перфтормасляной кислоты
76 4, 34 е
1666, 168
Триметилуксусный
Триметилуксусная кислота, NMA 1
56 2'8
1646
Перфтороктаналь
Этиловый эфир перфтороктановой кислоты
70 2,4
1666
Диметилацеталь ?-мєтилмеркаптопро-
Метиловый эфир ?-метилмеркаптоортопропионо-
97 9
169
пионового альдегида
вой кислоты [
Циклопропанальдегид
Нитрил циклопропанкарбоновой кислоты
4810
170
Пальмитиновый
Пальмитиновая кислота, NMA1
98 2,8
.1646
у-Диметиламино-а, а-дифенилвалериа-
Нитрил у-диметиламино-а, а-дифенилвалериано-
82
165, 171а
новый
вой кислоты
у-Диметиламино-я, а-дифенил-р-метил-
Нитрил if-диметиламино-а, а-дифенил-Р-метил-
24
171а
масляный
масляной кислоты
Фенилуксусной
Фенилуксусная кислота, NMA 1
702
1646
?-Фенилпропионовый
?-Фенилпрогїионовая кислота, NMA1
55 2'8
1646
Коричный
N-Циннамоилкарбазол и
4912
162
Циннамилиденуксусный
N-Циннамилиденацетилкарбазол w
7314
162
9-Фенилнонатетраеналь
N-9-Фенилнонатетраеноилкарбазол
8113
162
13-Фенилтридекагексаеналь
.„,Ж J
у-Оксивалериановый
а, у-Диокси-?, ?-диметилмасляный
й-Метил-5-оксикапроновый у-Метиламиномасляный w
Ь-Метиламиновалериановый17
р-(а-Пиперидил) пропионовый19
Глиоксаль
Янтарный
Глутаровый
Адипиновый
Себациновый
Брассиловый
Тиодиуксусный
(НЬ)-Яблочный
(ЧЬ)-О-Ацетиляблочный
Бензойный
Салициловый
Тиосалициловый
о-Метоксибензойный
Фталевый ......
у-Оксивалериановая кислота, nma 1 1
552 \
1646 \
Y-Валеролактон
58
174 I
(_*)^а-Окси-р, §г димети л^у-бутироя актон
.• 174 хі
(пантоиллактон)
а-Метил-о-капролактон
64—84
174 ;
N-метил-а-пирролидон
60—70 (прибл.)
' І63
18
N-метил-а-пиперидон
60—70 (прибл.)
163
З-Кетооктагидропирроколин
94 2, 8
164а
Щавелевая, кислота, ,©"hc-NMA1
1646
Янтарная кислота, бис-NMA1
68 2,8
1646
Глутаровая кислота, 6"ac-NMA1
64 2,8
1646
Адипиновая кислота, бис-NMA
672,8
1646
Себациновая кислота, oTic-NMA1
78 2*8
1646 I
Брассиловая кислота, бис-NMA1
81 2'8
1646
Тиодиуксусная кислота, бис-NMA1
g6 2, 8
1646
(±)-Яблочная кислота, бнс-NMA1
752
1646
(__).0-Ацетиляблочная кислота, o"uc-NMAl
622'8
1646
Бензойная кислота, NMA1
68 2
1646, 1716
Салициловая кислота, NMA
542
1646
Тиосалициловая кислота, NMA1
512: .
1646
о-Метоксибензойная кислота, NMA1
ЗО2
1646
- фталевая кислота; бис-NMA1....... ......—
.......60.3
..... 1646
Фталевая кислота, о'ис-диметиламид
70 20
. 172
Таблица VH (продолжение)
Альдегид
Кислота или ее производное
Выход альдегида,
Литература
4,5-Диметоксифталевый
а-Нафтойный 2-Окси*3-нафтойный Дифенил-2, ^-диа льдегид Никотиновый Феназин-1-альдегид
-
4,5-Диметоксифталевая кислота, tfw-NMA1
а-Нафтойная кислота, NMA1 2-Окси-З-нафтойная кислота, NMA1 Дифенил-2,2'-дикарбоновая кислота, tfac-NMA1 Никотиновая кислота, NMA1 Диметиламид феназин-1-карбоновой кислоты
20 81
(прибл.) 42 22
50 а 68 3
65 23
1646
164Ф 1646 1646 1646 173
I NMA=N-MemnaHHflHA.
• 3 Выход относится к 2, 4-динитрофенилгидразону.
^ Этот альдегид был получен с выходом 64\0 при аосстановленни (в газовой фазе) по методу Розенмунда, который видоизменили Фрбшл и ДановЦ67].
«При -70".
* B этом опыте восстанавливался нитрил.
* В этом опыте восстанавливалась кислота.
7 Этот альдегид был также получен восстановлением по методу Розенмунда (в вакууме) с выходами 32 и 35? 1168].
• Оптимальный выход из ряда опытов.
• Соответствующий диэтилацеталь был получен с выходом 73п;0 из этилового ортоэфира.
10 При применении пиперидида циклопропанкарбоновой кислоты выход альдегида составлял 20о/о.
II В результате восстановления диметиламида, N-метиланилида и дифениламида коричной кислоты как борогидридом лития, так и алюмогидридом лития были получены маслянистые продукты и смолы, которые идентифицировать не удалось.
11 При восстановлении борогидридом лития альдегид был получен с выходом 13°/о.
13 Диметиламид циннамилиденуксусной кислоты в аналогичных условиях не вступает в реакцию.
