Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
4-Карбометоксибензойной кислоты8
90
137
3-КарСэтоксибензойный
З-Карбэтоксибензойной кислоты8
86
137
4-Карб?токсибензойный
4-Карбэтоксибензойной кислоты 8
86
137
4-?-Хлоркарбьтоксибензойный
4-р-Хлоркарбэтоксибензойной кислоты 8
74
137
З-^-Хлоркарбэтоксибензойный
З-f: -Хлоркарбэтоксибензойной кислоты 8
75
137
4-(3', 5'-Дииод-4'-метоксифенокси) бен-
4-(3', 5'-Дииод-4'-метоксифенокси) бензойной
55
151
зойный
кислоты 2
3,5-Дииод-4-(2'-метоксифенокси) бензой-
3,5-Дииод-4-(2'-метоксифенокси) бензойной кис-
55
152
ный
лоты 2^
3,5-Дииод-4-(3'-метоксифенокси) бензой-
3,5-Дииод-4-(3,-метоксифенокси) бензойной кис-
75
153
ный
лоты 2
3, 5-Дихлор-4-(4'-метоксифенокси) бен-
3,5-Дихлор-4-(4'-метоксифенокси) бензойной
75
154
зойный
кислоты 2
3,5-Дибром-4-(4'-метоксифенокси) бен-
3,5-Дибром-4-(4'-метоксифенокси) бензойной
80—85
154
зойный
кислоты 2
3,5-Дииод-4-(4'-метоксифенокси) бензой-
3,5-Дииод-4-(4'-метоксифенокси) бензойной кис-
70—100
141
ный
лоты 2
3, о-Дииод^^З'-фтор^'-метоксифен-
3,5-Дииод-4-(3'-фтор-4'-метоксифенокси) бензой-
68
155
окси)-бензойный
ной кислоты 2
3,5-Дииод-4-(3', 5'-дифтор-4'-метокси-
3,5-Дииод-4-(3', 5'-дифтор-4'-метоксифенокси)-
72
75а
фенокси) бензойный
бензойной кислоты2
л-Сульфамидобензойный
я-Сульфамидобензойной кислоты
—
120
Таблица VI (продолжение)
Альдегид
Нитрил
Выход альдегида,
Литература
1-Метилсульфонил бензойный
л-Метилсульфонилбензойной кислоты2
68
156
*і-Фенилсульфонил бензойный
я-Фенилсульфонилбензойной кислоты2
82
120
4-(4'-Метилфенилтио) бензойный
4-(4'-Метилфеиилтио) бензойной кислоты'"
8І
157
4*(4'-Этоксифенилтио) бензойный
4-(4'-Этоксифенилтио) бензойной кислоты 2
157
3,5-Дииод-4-(4'-метоксифенилтио) бен-
3,5-Дииод-4-(4,-метоксифенилтио) бензойной
66
158
зойный
кислоты 2
Низкий, 710
а-Нафтойный
а-Нафтойной кислоты51
123, 101, 125
Ё-Нафтойный
?-Нафтойной кислоты9
73—80; 75
125, 142, 159
2,7-Нафталиндиальдегид
2,7-Нафїалиндикарбоновой кислоты
24«
160
Никотиновый альдегид, тиосемикарбазон
З-Пиридинкарбоновой кислоты11
83
135
4-Этоксиметил-2-окси-6-метилпиридин-
4-Этоксиметил-2-окси-б-метилпиридин-3-карбо-
Около 10
135
3-альдегид, тиосемикарбазон
новой кислоты
2-Бензилоксазол-4-альдегид
2-Бензилоксазол-4-карбоновой кислоты
88 (неочищ.)
133
4-Метилтиазол-5-альдегид
4-Метилтиазол-5-карбоновой кислоты
40
134
I Смесь взбалтывали в течение ночи, а затем в продолжение 7 час. поддерживали при слабом кипении. s Нитрил был растворен в хлороформе.
3 Реакционную смесь оставляли на 12 час. при комнатной температуре, затем в продолжение нескольких часов нагревали На паровой бане и снова насыщали хлористым водородом.
. * В качестве восстановителя применялось бромистое олово в эфире, содержащем бромистый водород. в Выход увеличивался до 15<v0i когда реакция проводилась в диоксане при 55*.
8 Комплекс хлористоводородной соли ?, ?-диэтоксииминопропионового альдегида с хлорным оловом нагревали в течение 3,5 дня при 45* в абсолютном этиловом спирте.
7 лг-Трифторметилбензойный альдегид и его я^рз-изомер (неочищенные препараты) были получены с выходами соответственно 81 и 72>\0 восстановлением по методу Розеимунда |147|.
8 К безводному хлористому олову было добавлено 1011O кристаллического хлористого олова (SnCla«2HjO).
9 Предварительные опыты (неопубликованные данные Мозеттига и Шмеля) показали, что аналогичные соотношения существуют и в ряду фенантрена, в котором нитрил фенантрен-9-карбоновой кислоты, несомненно, менее реакционноспособен, чем нитрил фенантрен-3-карбоновой кислоты.
10 Нагревание реакционной смеси пе оказывало заметного действия.
II Раствор комплекса хлористоводородной соли альдимина с хлорным оловом был приготовлен в диэтиловом эфире диэтиленгликоля. При кипячении с водой, содержащей тиосемикарбазид, образовывался- комплекс тиосемикарбазона хлористоводородной соли никотинового альдегида с хлористым оловомі из которого в результате последующей обработки сероводородом был получен тиосемикарбазон никотинового альдегида.
Метод Стефена
323
из нитрила ?-нафтойной кислоты, приведены в «Синтезах органических препаратов» [142].
Получение 3,5-дииод-4-(4'-метоксифеноксн)бензальдегида [141].
5 г 3,5-дииод-4-(4/-метоксифенокси)бензонитрила растворяют в 35 мл хлороформа и прибавляют этот раствор при энергичном взбалтываний к раствору 12 г * безводного хлористого олова в 60 мл сухого эфира, насыщенного хлористым водородом. После стояния смеси в течение по крайней мере 16 час. желтый осадок отфильтровывают, промывают эфиром и нагревают с водой, содержащей небольшое количество соляной кислоты. При температуре кипения гидролиз протекает почти мгновенно, и вместо окрашенного в желтый цвет продукта присоединения хлорного олова образуется бесцветный хлопьевидный осадок альдегида. Его отфильтровывают, промывают разбавленной соляной кислотой, а затем водой, сушат и перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Альдегид получается в виде бесцветных призматических кристаллов с т. пл. 121°. Выход колеблется в пределах от 70 до 100%.
