Рост растений и дефференцировка -
Скачать (прямая ссылка):
Исключение из общего правила, согласно которому цнто-кииины представляют собой 6-замещештые аденины, составляют ряд фенилмочевин и близких к ним биуретов. Хотя фенилмоче-вииы гораздо менее активны, чем позднее открытые пуриновые цитокинины, несколько сотен соединений этого ряда обладает цптокинииовой активностью, причем наиболее активна хлорфе-
Фторфеныл&иуре.’т?
иилфеиилмочевииа. Все активные фенилмочевины должны как минимум иметь —NH—СО—NH-мостик и плоское фенильное кольцо. С первого взгляда трудно обнаружить какие-либо общие черты в структуре этих соединений и производных аденина. Одной из таких общих черт строения является наличие группировки —N—-С—N; у производных аденина содержатся четыре такие группировки, а у мочевины — одна. Шестичленное пиримидиновое кольцо аденина может быть аналогичным фенильно-му кольцу мочевии и активных биуретов (например, вышеприведенного фторфенилбиурета), а аминиый азот аналогов пурина аналогичен лгега-заместителям (например, С1) у фенилмочевин.
В работе с аналогами цитокииинов было сделано интересное открытие. Оказалось, что некоторые соединения, например пиразол [4,3-с1]пиримидины, ведут себя как антагонисты цитоки-иинов, конкурируя с ними. Одни из наиболее сильных антнцито-кининов имеет следующее строение:
З-Ме/лил-н-пептилаиию -пи раза л д-t, J ~aJпиримидин
128
Глава 4
Эти конкуренты цитокининов (и другие их антагонисты, действующие по иному принципу), вероятно, окажутся полезными при изучении механизма действия цитокининов.
Итак, работа по изучению взаимосвязи структуры и активности цитокининов привела к ситуации, по существу аналогичной ситуации с ауксинами; было выявлено чрезвычайно большое число соединений, способных влиять на рост и диффереициров-ку подобно цитокининам. Поэтому до сих пор мы не можем сделать каких-либо разумных выводов о вероятном рецепторе для первичного действия цитокининов.
4.2.4. Исследование взаимосвязи структуры и активности, проведенное на аналогах этилена
Этилен, СН2=СН2, представляет собой ненасыщенный углеводород с низким молекулярным весом. Физиологическую активность ряда аналогов этилена сравнили с активностью самого этилена. Ни один из них ие был так активен, как этилен, независимо от того, рассчитывали ли активность на концентрацию, выраженную в мг/л или в молях. При расчете в мг/л, например, пропилен, СН3—СН —СИ2, был примерно в 100 раз менее активен, чем этилен; активность ацетилена, СН=СН, была меньше чем 1/2800 (за исключением случая индукции цветения ананасов, когда активность ацетилена была столь же высока, как активность этилена), а аллена, СИ2 = С=СН2, даже составляла величину менее чем 1/29 ООО активности этилена.
Окись углерода С=0 оказывает на растения такое же влияние, как этилен, однако в 2700 раз менее сильное. Двуокись углерода может действовать в растении как антагонист этилена. Причина этого, по-видимому, заключается в том, что молекула СОг структурно близка аллену и окиси углерода. Так, СОг в растении может конкурировать с этиленом за его рецептор. Поэтому физиологическая ответная реакция ткани на данную концентрацию этилена определяется наряду с другими факторами концентрацией С02 в ткаии. Вместе с тем двуокись углерода ие обладает какими-то свойствами, существенными для «этиленоподобного» действия.
В 1967 г. Бург и Бург перечислили свойства, которыми должна обладать молекула, чтобы хотя бы в какой-то мере заменить этилен:
1. Молекула должна быть ненасыщенной. Двойная связь придает соединению большую активность, чем тройная связь, а вещества, молекулы которых содержат только одинарные связи, неактивны.
2. Активность уменьшается с увеличением длины цепи.
Механизмы действия фитогормонов
129
3. Замещения, которые вызывают перераспределение электронов, ослабляющее двойную связь, снижают биологическую активность, хотя важны также и стерические факторы. Таким образом, природа заместителя может влиять на активность, изменяя плотность электронов в двойной связи и общий размер и форму молекулы.
4. Ненасыщенная связь должна примыкать к концевому атому углерода.
5. Концевой атом углерода не должен быть заряжен положительно.
Знание этих структурных особенностей, выясненных при сравнении физиологической активности этилена и его аналогов, а также того факта, что двуокись углерода является антагонистом этилена, не помогает нам понять ни природу рецептора этилена, ни способ взаимодействия гормона с рецептором. Мы только можем сказать, что участие водородных и ионных связей в этом взаимодействии маловероятно. По данным других экспериментов, в связывании этилена с рецептором участвуют слабые вандерваальсовы' силы, а не ковалентные или координационные связи.
Существование аналогов этилена, биологическая активность которых в различной степени имитирует действие этилена, недавно оказалось полезным в работе с выделенным из растительных тканей предполагаемым рецептором этилена. Так, путем сравнения способности рецептора связывать этилен и его менее активные аналоги мы можем оценить специфичность и функциональную значимость места связывания этилена (см. Bengo-chea et al., 1980),
