Рост растений и дефференцировка -
Скачать (прямая ссылка):
После установления в 1934 г. того факта, что 3-иидолилук-сусиая кислота (ИУК) является природным фитогормоном, исследователей заинтересовало, какие «особенности» строения ее молекулы обусловливают столь глубокое влияние этого гормона на процессы роста и развития. Казалось, что такое знание поможет понять механизм внутриклеточного действия ауксинов. Позднее, после открытия гиббереллипов, цитокииинов, этилена и абсцизовой кислоты, исследование этих гормонов шло теми же путями.
4.2.1. Взаимосвязь структуры и активности ауксинов
Используемые для решения этой проблемы методы в значительной степени были эмпирическими: многочисленные соединения испытывали в соответствующих биотестах, чтобы выявить тс из этих соединений, которые обладали «ауксииовой активностью». Некоторые из этих соединений даже в очень низких концентрациях действительно оказывали такое же влияние, как ИУК. С годами было обнаружено большое число таких соединений. Все они были синтезированы в лабораторных условиях, и поэтому их называли синтетическими ауксинами. В химическом отношении синтетические ауксины не составляют единого класса соединений, но, несмотря иа разнообразие их строения, были предприняты серьезные попытки, продолжающиеся до сих пор, с целью точно установить, какими свойствами должна обладать молекула, чтобы проявлять ауксииовую активность. Исследователи надеялись, что, выяснив эти свойства, они поймут механизм действия ауксина в растительных клетках.
Первые полученные синтетические ауксины представляли собой соединения, очень близкие по структуре к ИУК (т. е. это были производные индола), такие, как а-индолил-3-пропнопо-вая, у-индолил-З-масляиая и р-индолил-З-пировиноградпая кислоты (рис. 4.1) (последняя обнаружена также в растениях). Однако позже были открыты многие другие синтетические ауксины, по своей структуре сильнее отличающиеся от ИУК. Некоторые наиболее активные из них, например 2,4-дихлорфеиок-сиуксусиая кислота (2,4-Д), 2,4,5-трихлорфсноксиуксусиая кислота (2,4,5-Т) и 4-хлор-2-метилфснокснуксуспая кислота (МХФК) (рис. 4.1), ие являются иидольными соединениями.
120
Глава 4
J
сн3
-сн-соон
J
Ж-Индолил'З'протютЗая п/спага у-Ин<кмил~3~масляная Kucjidma
]3-Ицдотл-3-тро5ижгрпдтя кислота 2,4-Дихлорсреноксиуксусная кислота
0-СНг-С00Н
2fi, 5-Трахлорренокси -уксусьая кислота
4 ~Кпар -2-метипсренокси-уксусная кислота {MX ФК)
Рис. 4.1. Структурные формулы некоторых природных и синтетических ауксинов.
В 1938 г. на основании сравнения структуры всех известных ;в то время синтетических и природных ауксинов был составлен •список основных требований, которым должна удовлетворять молекула, чтобы проявлять свойства ауксина. Согласно этим требованиям, активная молекула должна обладать: 1) системой жолец, содержащих по крайней мере одну двойную связь; 2) боковой цепыо с карбоксильной группой (или группой, легко превращающейся в карбоксильную); 3) по крайней мере одним .атомом углерода, расположенным между кольцом и карбоксильной группой боковой цепи; 4) определенным пространственным расположением карбоксильной группы по отношению к кольцу. Позднее эти требования были дополнены еще одним: активная молекула ауксина должна обладать способностью вступать в ковалентную связь в орго-положении по отношению к боковой цепи, несущей карбоксильную группу. Все синтетические ауксины, изображенные на рис. 4.1, отвечают этим общим требованиям, но теперь известны и другие соединения с ауксиновой активностью, не полностью соответствующие перечисленным выше .структур кым особенностям. Например, некоторые производные
Механизмы действия фитогормонов
121
бензойной кислоты не имеют боковой цепи, но являются активными ауксинами (рис. 4.3), а некоторые тиокарбаматы актпвпы, несмотря на отсутствие ненасыщенного кольца. Правда, в этом случае необходимо, чтобы их молекулы имели плоскую конфигурацию. И наконец, сейчас считают, что важна не способность к образованию ковалентной связи в орто-положении, а присутствие небольшого положительного заряда в определенном месте кольца (с. 123).
На основе допущения, что для активности ауксина важно присутствие боковой цепи, заканчивающейся карбоксильной группой и «свободного» орго-положения кольца, было высказано предположение, что именно эти две части его молекулы (карбоксил боковой цепи и орто-положение кольца) участвуют в основных реакциях в клетке. Это привело к созданию так назы-
(2,4-дихлорреноксиуксусная кислота)___________________
(2, Ь диглор-ргнаксиуксуснея кислота)
Активный ауксин; прикрепляется к двум активным участкам рецептора
Неактивна, так как aSa ерта-положения заняты атомами хлора
(2,4 - дихлоронизол)
(2, Ч ~ Зихлардхноксиизоиас -гтная кислота) ___________
Неактивен из-за отсутст -8ия карбоксильной группы на конце воковой цели
Неактивна, так как пространственная конфигурация лрелятствуст вэаимодетбияк между активным центром рецепторо и о-положением ко/Гдца, хотя ено и не Блокировано
Рис. 4.2. Теория двухточечного присоединения ауксинов, проиллюстрированная путем сравнения 2,4-дихлорфеиокспуксусиой кислоты (2,4-Д) с тремя неактивными аналогами.
