Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
H3PO4
152
Продолжение табл. 4
Реагенты
Положение заместителя
Условия реакции
Литература (выход,_%)
Пирролидинон-2 и 4-нитротолуол
2-
Конц. H2SO4
34 (37)
Y-Валеролактам и 4-нитро-1,3-ксилол
6-
Конц. H2SO4
34 (41)
Сукцинимид и 4-нитротолуол соединение фтало-цианина с медью
2-
JC-
Конц. H2SO4 95%-ная H2SO4, 75°
34 (81) 50
4-Циклогексен-1,2-ди-карбоксимид и 4-хлорнитробензол
3-
Конц. H2SO4
34 (75)
Фталимид и соединение фталоциани-на с медью
X, до х,х,х,х-
H2SO4, олеум или P2O5
50
Мочевина и 2,4-кси-ленол
H2NCONR2 и RNHCONR2, где
ОН I
Ш8-/\-СНа-R= I
X/
\
CH3
НСООН, 50°
59
Сульфаниламид и 4-ме-тил-2-тиоурацил
5
HCl, CH3COOH, нагревание
60
Амид 4-ацетиламино-бензолсульфокисло-ты и 4-метил-2-тио-урацил
5
HCl, CH3COOH1 нагревание
60
153
Таблица 5
Реагенты
Положение заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %>
[(CH3)2CHCH2CONHCH2]20
и 2,4-ксиленол
6
H2SO4, C2H5OH
54
0-CeH4(CO)2NCH2OCH3 и
соединение фталоцианина
X, X
100%-ная H2SO4,
64
с медью
100°
0-CbH4(CO)2NCH2OC2H5 и
бензол
1
100%-ная H2SO4, 90° 1,5 час
63 (5)
нитробензол
3
100%-ная H2SO4, 80°, 1,5 час
63 (41)
[0-C6H4(CO)2NCH2J2O и
фенол
X и X, X
Конц. H2SO4
61
4-нитрофенол
2
Конц. H2SO4
61
2-нитротолуол
5(?)
Конц. H2SO4
61
соединение фталоцианина
X
100%-ная H2SO4,
50
с медью
75°
(HOCH2NHCONHCH2)zO и
2,4-ксиленол
RNHCONR2, (RNH)2CO
и RNHCONH2, где
ОН I
CH3-YY-CH2-R= [I J
CH3
HCl, C2H5OH, 50°
62
(C2H5NHCONHCHa)2O и
2,4-ксиленол
6
НСООН, 50°
54
(C6H5NHCONHCHa)2O и
2-4-ксиленол
6
НСООН, 50°
54 (90>
АМИДОМЕТИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ C ПОМОЩЬЮ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ N-МЕТИЛОЛАМИДОВ И N-МЕТИЛОЛИМИДОВ
Таблица 6
АМИДОМЕТИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ N-ГАЛОГЕНМЕТИЛЬНЫМИ ПРОИЗВОДНЫМИ АМИДОВ, ИМИДОВ И КАРБАМИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ RCON (R') CH2X-J-ArH —> RCON (R') CH2Ar
Реагенты
Положение заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
CH3CON(CH3)CH2Cl и бензол 4-хлорфенол анизол толуол
CH3CON(C3H7-H)CH2Cl и бензол CH3CON(CH2C6H5)CH2Cl и толуол H-C17H35CON(CH3)CH2Cl и фенол C6H5CON(CH3)CH2Cl и толуол 1,4-Дихлорметилпиперазиндион-2,5 а) и
бензол
нафталин
2-нафтол
N-Хлорметилсукцинимид и бензол N-Хлорметиламид малеиновой кислоты и
бензол
фенол 0-C6H4(CO)2NCH2Cl и
бензол
фенол
анизол
1
X
1
1
1
2,4 1
2 и 4 4
2 и 4
AlCl3, C6H6
AlCl3
AlCl3
AlCl3, C6H5CH3 AlCl3, C6H6 AlCl3, C6H6CH3 CH3COOH, 20—60° AlCl3, C6H5CH3
AlCl3, CS2
Без растворителя, 150° C6H6, 80° AlCl3, CS2
ZnCl2, 80° ZnCl2, C6H6, 80°
ZnCl2, C6H6 ZnCl2, C6H6 ZnCl2, 120° ZnCl2, 130°
32 32 32
32 (62)
32
32
67
32
65(43) 65 (64) 65 (89) 66
8(83) 8(40)
68 68
68 (100) 378 (65)
H-C3H7OC6H5
4
ZnCl2, 150°
407
4-хлорфенол
2
ZnCl2, 90—130°
69 (70)
гваякол
4
Без катализатора, 120°
68
2-нитротолуол
4
ZnCl2, 120°
68
ж-ксилол
4
ZnCl2, 100°
68
^(2,4-диметилбензил)фталимид
5
ZnCl2, C6H5NO2, 100°
68
нафталин
1
ZnCl2, в расплаве
68
N-( 1-нафтилметил)фталимид
4,8 (?)
ZnCl2, C6H5NO2, 120°
68
Y-сультон 1-нафтол-8-сульфокйслоты
4
AlCl3, C6H3Cl3, 110°
379 (97)
антрацен
9,10
ZnCl2, C6H5NO2, 100°
68
7Н-бенз-[гі, е]-антраценон-7 (бензантрон)
3(?)
ZnCl2, C6H5NO21 140°
408,409
соединение фталоцианина с медью
5л:
X, X
AlCl3, пиперидин, 140° 100%-ная H2SO4, 80°
64 64
соединение тетрафенилфталоцианина
Qx
AlCl3, пиридин, 130°
64
с медью
4х
Конц. H2SO4
64
0-C6H4(CO)2NCH2Br и
1
-
бензол
ZnCl2, 80°
14(94)
фенол
2 и 4 2(?)
C6H6, без катализатора, 80° Нагревание без растворителя
15 (50) 70
тимол
фенилуксусная кислота 2-Нафтол CICONHCh2CI и
4
X
4
X
Нагревание Нагревание ZnCl2, 120° Нагревание
71 (62) 71 (69) 47 (10) 71 (63)
фенол
о
со I
NH-
Пентан, 40°, 3 час
73 (5)
\/\ / ¦
CH2
а) Реакция с обеими функциональными группами.
Продолжение табл. 6
Реагенты
Положение заместителя
Условия реакции
2,4-дихлоранилин
ж-ксилол ?-нафтол
Cl н I N
СО
I
NH
/Ч/\/
Cl CH2
2,4-(CHs)2C6H3CH2NCO NH /\ H2C со
І і
У\/\/
\/\/-
Гептан, 25°, 16 час,
ZnCl2, CH2Cl2, 58° Пентан, 25°, 24 час.
Таблица 7
а-АМИДОАЛКЭШИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ N, N'-МЕТИЛЕН-, АЛКИЛИДЕН-
И АРИЛИДЕН-?ЯС-АМИДАМИ (RCONH)2CHR'+ArH —> RCONHCH(R')Ar+RCONHa R'=H, АЛКИЛ ИЛИ АРИЛ
Реагенты
Положение заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
IHCONH)2CH2 и 2,4-ксиленол
6
POCl3,
95°, 1 час
75 (38)
(CH3CONH)2CH2 и