Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
Продолжение табл. 2
Реагенты
Положение заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
1-амино-4-(4'-метиланилино)
3'(?)
96%-ная H2SO4
399
антрахинон-2-сульфоно-
вая кислота
9,10-фенантрахинон
2 (?) и 2,7 (?)
Конц. H2SO4
7
2-окси-Э, 10-фенантрахинон
7 (?) и 3,7 (?)
Конц. H2SO4
7
2-ацетил-9,10-фенантрахинон
7(>)
Конц. H2SO4
7
7Н-бенз-[гі, е]-антраценон-7
3(?)
96% H2SO4
400,401(100)
(бензантрон)
3,9 (?)
Конц. H2SO4
7
3,9 (?)
96%-ная H2SO4,
400 (97)
3-бром-7Н-бенз-[гі, е]-антра-
9(?)
OU
96%-ная H2SO4,
7, 400
ценон-7
80°
402(100)
4,4'-бггс-7Н-бенз-[^, е]-антра-
3,3'(?)
96%-ная H2SO4
400 (95)
ценон-7
дибенз-[а, /і]-пирендион-7,14
12 (?)
10%-ный олеум,
403 (93)
(индантрен золотисто-
60°
желтый ГК)
дибенз-[с, d, /, А]-пирендион-
10(?)
10%-ный олеум,
403
6,12 (антантрон)
60°
динафто-[1,2,3-с,Л:3'2'1'-
3(?) а)
10%-ный олеум
403 (100)
/,т]-перилендион-5,10
(виолантрон)
этил-2-фуроат
5
Конц. H2SO4
383
4-метил-2-тиоурацил
5
Конц. H2SO4
395
хинолин
5(21%) и
Конц. H2SO4
404(41)
8 (20%)
соединение фталоцианина
100%-ная H2SO4,
405
с кобальтом
75°
соединение фталоцианина
X, X
3%-ный олеум,
64
с медью
100°
х, X до 8 X
H2SO4, H3PO4
50
или P2O5
соединение монохлорфтало-
100%-ная H2SO4,
405
цианина с кобальтом
75°
') Сульфирование прошло также в положение 12 (?).
150
Таблица З
Реагенты
Положение заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
(CONHCH2OH)2 и
метил-2-фуроат
5
Конц.
H2SO4
35 (88)
этил-2-фуроат
5
Конц.
H2SO4 . .
35(92)
(CH2)2(CONHCH2OH)2 и
4-нитрофенол
2
Конц.
H2SO4 •
20,24
2,4-ксилолсульфокислота
X
Конц.
H2SO4
20
2-нафтол
1
HCl, C2H5OH
20,24
(CH2)4(CONHCHzOH)2 и
бензол
1
Конц.
H2SO4
406
4-нитрофенол
2
Конц.
H2SO4
406 (80)
ацетанилид
4
Конц.
H2SO4
406(41)
2-метилацетанилид
X
Конц.
H2SO4
406
4-метилацетанилид
X
Конц.
H2SO4
406 (55)
2-нафтол
1
Конц.
H2SO4
406 (50)
2-ацетиламинонафталин
X
Конц.
H2SO4
406
(CH2)7(CONHCH2OH)2 и бензол
1
Конц.
H2SO4
406 (37)
(CHz)8(CONHCHzOH)Z и бензол
1
Конц.
H2SO4
406(48)
CO(NHCH2OH)2 и
2-нитрофенол
4
H2SO4
CH3COOH
40,45
4-нитрофенол
2
H2SO4
CH3COOH
40
резорцин
4
H2SO4
CH3COOH
40,46
2-нйтроанизол
4
H2SO4
CH3COOH
40
2-нитро-4-метилфенол
6
H2SO4
CH3COOH
40
2,4-ксйленол
6
НСООН, 50°
54
салициловая кислота
5
H2SO4
CH3COOH
40,46
1-нафтол
2
H2SO4
CH3COOH
40
2-нафтол
1
H2SO4
CH3COOH
40
1-окси-2-нафтойная кислота
4
H2SO4
CH3COOH
40,46
2-окси-З-нафтойная кислота
1
H2SO4
, CH3COOH
40,46
2-оксиантрахинон
1
Конц.
H2SO4
36,37,39
2-оксиантрахинон-З-карбоно-
1
Конц.
H2SO4
37,39
вая кислота
метил-2-фуроат
5
Конц.
H2SO4
35 (91)
этил-2-фуроат
5
Конц.
H2SO4
35 (93)
АМИДОМЕТИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ПОМОЩЬЮ N, N'-ДИМЕТИЛОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ДИКАРБАМИДОВ И МОЧЕВИНЫ
(CH2)n(CONHCH2OH)2+2ArH —-S> (CH2)n(CONHCH2Ar)2 н
CO(NHCH2OH)2+2ArH —> CO(NHCH2Ar)2
151
Таблица 4
Реагенты
Положение заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
HCN и ж-ксилол
4
H2SO4, CH3COOH,
5 (25)
CH3CN и
90°
бензол
1
H2SO4, CH3COOH.
5(50)
90°
бромбензол
4
Конц. H2SO4
5(37)
анизол
4
H2SO4, CH3COOH
5 (28)
толуол
2(10%) и 4(36%)
H2SO4, CH3COOH,
5 (53)
90°
этилбензол
4
H2SO4, CH3COOH
5(19)
кумол
4
H2SO4, CH3COOH
.5 (75)
о-ксилол
X
H2SO4, CH3COOH
5(54)
ж-ксилол
4
H2SO4, CH3COOH
5(52)
4,6
85% H3PO4, 90°
5(66)
4,6
H2SO4, CH3COOH,
5(75)
90°
л-ксилол
2(21%) и 2,5(55%)
H2SO4, CH3COOH,
5(89)
90°
1,2,4-триметилбен-
5
H2SO4, CH3COOH
5(67)
зол
^(2,4-диметилбен-
5
H2SO4, CH3COOH,
5 (45)
зил)ацетамид
90°
1,2,4,5-тетраметил-
3,6
H2SO4, CH3COOH,
5(72)
бензол(дурол)
85°
нафталин
1 (12%), 1,4 (25%) и
H2SO4, CH3COOH,
5 (> 43)
1,5(?) (6%)
90°
CH2ClCN и ж-ксилол
4,6
H2SO4, CH3COOH
5
CH2ClCH2CN и ж-кси-
4,6-
H2SO4, CH3COOH
5
лол
CH2 = CHCN и
толуол
4-
H2SO4, CH3COOH
5 (89)
кумол
4-
H2SO4, CH3COOH
5 (53)
ж-ксилол
4,6-
85%-ная H3PO4,
5
90°
C6H5CN и ж-ксилол
4,6-
H2SO4, CH3COOH
5
АМИДОМЕТИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ C ПОМОЩЬЮ ФОРМАЛЬДЕГИДА И НИТРИЛОВ ИЛИ АМИДОВ H2SO4 нлн
RCN(HnH RCONH2)+CH20+ArH--> RCONHCH2Ar
