Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
Таблица 1
АМИДОМЕТИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ПОМОЩЬЮ N-МЕТИЛОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБАМИДОВ И КАРБАМИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ RCONHCH2OH + ArH RCONHCH2Ar
Реагенты
Положение
заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
HCONHCH2OH и 4-нитрофенол
X
Конц. H2SO4
22
CH3CONHCH2OH и
4-нитрофенол
X, X
Конц. H2SO4
23
140
Продолжение табл. 1
Реагенты
Положение
заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
2-иафтол
1
HCl, C2H5OH
96 (95)
тиофен
2
85%-ная h3PO4,
49 (50)
80°
2,5-диметил-З-карбэтоксипир-
4
HCl, C2H5OH
17
рол
CH3CON(CH3)CH2OH и
беизол
1
BF3, C6H6
32 (68)
2-нафтол
1
HC!, C2H5OH
32 (94)
CH3CON(C3H7-H)CH2OH и 2-нафтол
1
HCl, C2H5OH
32
CH2CICONHCh2OH и
бензол
1
Конц. H2SO4
13 (88)
хлорбензол
2 и 4
Коиц. H2SO4
13 (80)
фенол
4
AlCl3, CH3COOH
51 ^
2-нитрофенол
4
Конц. h2SO4
if "(90)
4-нитрофенол
2
Конц. H2SO4
11 (90), 20>
пирокатехин
X
3%-иаяНС1,Н20
11
гидрохинон
X, X
1%-иая HCl,
11 (20)
C2H5OH
пирогаллол
X, X
1%-ная HCl,
11 (15)
C2H5OH »
4-иитрофенетол
2,6
Конц. H2SO4
11 (80)
гваякол
4
20%-ная H2SO4,
11, 382
C2H5OH
4
AlCl3, CH3COOH
51 (64)
вератрол
4 и 2,4
ZnCI2, CH3COOH
52
1,2,3-триметоксибензол
4
ZnCl2, CH3COOH
52
1,2,4-триметоксибензол
5
ZnCl2, CH3COOH
52
ацетанилид
4
Коиц. h2SO4
11 (100), 20>
4-оксиацетаиилид
3
AlCl3, CH3COOH
51 (16)
ацетофенетидин.
X
Коиц. H2SO4
11 (70)
4-(CH3CHOHCONH)C6h4Oc2H5
X
Конц. H2SO4
11 (70)
толуол
4
H2SO4, CH3COOH
13 (75)
4
70%-ная H2SO4
13 (50)
2,4
Конц. H2SO4
13 (47)
M -ксилол
4
H2SO41CH3COOH
13 (94)
4,6
Конц. H2SO4
13 (35)
п-ксилол
2
H2SO41CH3COOH
13 (92)
тимол
X
1% HCI1C2H5OH
11 (20)
141
Продолжение табл. 1
Реагенты
Положение
заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
фенилуксусная кислота
4
Конц. H2SO4 или
47 (35)
HF
коричная кислота
3 и 4
Конц. H2SO4
21 (68)
бензойная кислота
3
Конц. H2SO4
11 (54), 20
2-хлорбеизойная кислота
5
Конц. H2SO4
57 (65)
салициловая кислота
X, X
Конц. H2SO4
11 (40), 20
3,4,5-триметоксибензойная кис-
2
ZnCl2, CH3COOH
52
лота
о-толуиловая кислота
5 (?)
Конц. H2SO4
7
п-толуиловая кислота
3
Конц. H2SO4
7
тетралин
X
H2SO41CH3COOH
13 (39)
X, X
Конц. H2SO4
13 (46)
иафталин
X
H2SO41CH3COOH
13 (85)
X, X, X
Конц. H2SO4
13 (28)
-нафтол
1
Насыщ. HCl,
26 (81)
C2H5OH
2-метоксинафталин
1
Насыщ. HCl,
26 (60)
C2H5OH
CH2CICONHCH2Oh и 1-окси-2-наф-
4
H2SO4, CH3COOH
40
тойная кислота
2-окси-З-нафтойная кислота
1
H2SO41CH3COOH
40
9-флуоренон
2,7
Конц. H2SO4
7
2-нитро-9-флуореион
7
Конц. H2SO4
7
9,10-фенантрахннон
2 (?)
Конц. H2SO4
7
7Н-бенз-[й, е]-антраценон-7
3,9 (?)
Конц. H2SO4
7
(бензантрон)
метил-2-фуроат
5
Конц. H2SO4
35 (100)
этил-2-фуроат
5
Конц. H2SO4
383
5
Полифосфорная
48 (51)
кислота,
CH3COOH
.2-тиофенкарбоновая кислота
4 (?)
Конц. H2SO4
56 (53)
2,4-диметил-З-карбэтоксипиррол
5
HCl, C2H5OH
17 (высо-
кий)
2,5-диметил-3-карбэтоксипиррол
4
HCl, C2H5OH
17 (высо-
кий)
акридин
X
Конц. H2SO4
384
142
Продолжение табл. 1
Реагенты
Положение
заместителя
Условия реакции .
Литература (выход, %)
3-метил-1-фенил-5-пиразолон
4
конц. H2SO4
11
2,3-диметил-1 -фенил-5-пиразо-
4
alcl3, CH3CO2H
51 (70)
лон (антипирин)
4
100%-ная H3PO4,
48 (48)
CH3COOH
CCI3CONHCH2Oh и 2-оксибензофе-
3,5 (?)
конц. H2SO4
7
HOH
4-оксибензофенон
3,5 (?)
конц. H2SO4
7
2,4-диметилбензофенон
5 (?)
конц. H2SO4
7
о-толуиловая кислота
5 (?)
конц. H2SO4
7
п-толуиловая кислота
3
конц. H2SO4
7
2,4-диметилбензойная кислота
5
конц. h2SO4
7
9-флуоренон
2,7
конц. H2SO4
7
2-нитро-9чрлуоренон
7
конц. H2SO4
7
2-окси-9-флуоренон
7
конц. H2SO4
7
2-ацетамидо-9-флуоренон
7
конц. H2SO4
7
1,2-аценафтенхинон
4
конц. H2SO4
7
1 -оксиантрахинон
4
конц. H2SO4
385
2-оксиантрахинон
1
конц. H2SO4
, 37, 385, 386
2-окси-1-хлорантрахинон
3
конц. H2SO4
39
2-окси-з-хлорантрахинон
1
конц. H2SO4
37, 387
1,2-диоксиантрахинон
X
конц. H2SO4
36, 37
1,5-диоксйантрахинон
2,4,6,8
конц. H2SO4
385
1,8-диоксиантрахинон
2,4,5,7
конц. H2SO4
385
2,3-диоксиантрахинон
1,4
конц. H2SO4
37, 385
1 -окси-2-метилантрахинон
4
конц. H2SO4
37, 385
2-окси-з-метилантрахинои
1
