Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
фенол
2(25%) и 4(21%
POCl3,
CHCl3, 65°, 4
час
76,77 (> 46)
4-нйтрофенол
2
POCl3,
95°, 1 час
18 (85)
анизол
4(46%) и
POCl31
95°, 3 час
77 (72)
X
л: (26%)
4-метокситолуол
3
POCl3,
95°, 1 час
18 (93)
2-метилацетанилид
4
POCl3,
130°, 1 час
18 (86)
4-метилацетанилид
2
POCl3,
130°, 1 час
18(71)
2,4-ксиленол
6
POCl3,
95°, 1 час
75 (94)
салициловая кислота
5
POCl3,
95°, 1 час
76,78 (> 30)
2-нафтол
1
POCl3,
CHCl3, 65°
18 (94)
8-оксихинолин
5
POCl3,
95°, 1 час
18 (84)
(CH3CH2CONH)2CH2 и 2,4-ксиленол
6
POCl3,
95% 1 час
75 (89)
(C6H5CONH)2CH2 и
63 (63)
бензол
1
100%-ная H2SO4, 95°,
6 час
2,4-ксиленол
6
POCl3,
95°, 1 час
75 (93)
0-C6H4(CO)2NCH2NHCOC6H5 и бензол
1
100%-ная H2SO4, 90°,
5,5 час
63 (24) а)
(C6H5NHCONH)2CH2 и 2,4-ксиленол
6
HCO2H
50°
55
(/1-CH3C6H4NHCONH)2CH2 и 2,4-ксиленол
6
HCO2H
, 50°
55
(CH3CONH)2CHCH3 и
18 (93)
п-крезол
2
POCl3,
C6H6, 80°
2,4-ксиленол
6
POCl3,
C6H6, 80°
75 (74)
2-нафтол
1
POCl3,
CHCl3, 65°
18 (91)
(CH3CONH)2CHC6H5 и
74 (41)
фенол
2
190°, 4
час
фенилацетат
2
190°, 4
час
74 (43)
4-нитрофенол
2
POCl3,
95°, 1 час
18 (81)
п-крезол
2
190°, 4
час
74 (49)
4-метокситолуол
3
POCl3,
95°, 1 час
18 (91)
2-метилацетанилид
4
POCl3,
130°, 2 час
18 (98)
а) Был получен лишь N-бензилфталнмнд.
Продолжение табл. 7
Реагенты
Положение заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
4-метилацетанилид
POCl3
76
2,4-ксиленол
6
POCl3, 95°, 1,5 час
75 (98)
6
190°, 4 час
74 (74)
2,6-ксиленол
4
190°, 4 час
74 (30)
2-нафтол
1
POCl3, C6H6, 80°, 1,5 час
18 (98)
1
190°, 4 час
74 (93)
(CeH5CONH)2CHC6H6 и
фенол
2
190°, 4 час
74 (69)
фенилбензоат
2
190°, 4 час
74 (12)
2-нафтол
1
190°, 4 час
74 (93)
Таблица 8
а-АМИДОАЛКИЛИРОВАНИЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ N-МОНОМЕТИЛОЛ- И N-a-ОКСИАЛКИЛПРОИЗВОДНЫМИ
АМИДОВ, ИМИДОВ И КАРБАМИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Условия реакции
Литература
Реагенты
(выход, %)
HCONHCH2OH и тринитрометан
H2O
88
CH3CONHCH2OH и тринитрометан
H2O, pH 7,70°, 10 мин
88 (75)
CH2CICONHCH2Oh и циклогександион-1,3
H2SO4, 3 суток
85 (0)
(O2N)3CCH2CH2CONHCh2OH и тринитрометан
CH3OH, 12 час
87 (80)
CH2=CHCONHCh2OH и тринитрометан
H2O1 5°, 48 час
87(5)
C2H5OH, CH(N02)3 (2 экв.), 12 час
87 (88) а)
CH2=C(CH3)CONHCh2OH и тринитрометан
H2O, 1 сутки
87 (87)
C6H5CONHCH2OH и
¦
тринитрометан
H2O, 80°
88
циклогександион-1,3
Конц. H2SO4, 3 суток
85 (36)
C2H5OH1 конц. HCl, 3 суток
85 (20)
CH3CO2H. ZnCl2, 3 суток
85 (40)
CH3CO2H, ВР,-эфират, 20 час
85 (65)
5,5-диметилциклогександион-1,3
H2SO4, 25°, 3 суток
85 6)
1-фенилбутандион-1,3
C2H5OH
86
1,3-дифенилпропандион-1,3
Конц. H2SO4, 40 час
86
CH3CO2H, ВР3-эфират, 20 час
85 (74)
X-O2NC6H4CONHCH2OH и тринитрометан
H2O
88
0-C6H4(CO)2NCH2OH и
пентандион-2,4
Конц. H2SO4, 0°, 1 сутки
85 (85)
5,5-диметилциклогександион-1,3
H2SO4, 1 сутки
85 (74)
1-фенилбутандион-1,3
Конц. H2SO41 1 сутки
85 (83)
1,3-дифенилпропандион-1,3
Конц. H2SO4, 1 сутки
85 (84)
ацетоуксусный эфир
Конц. H2SO4, холод, 1 сутки
85 в)
малоновая кислота
H2SO4, оставляется на ночь
84(0)
диэтилмалонат
H2SO4, 2 суток
85(0)
H2SO4, 3 суток
84(0)
-1,2-дифенилпиразолидиндион-3,5
Конц. H2SO4, 1 сутки
85 (83)
CH2CO
j ^)NCH2OH и циклогександион-1,3 CH2CO
H2SO4, 3 суток
85 (0)
C2H5O2CNHCH2OH и тринитрометан
H2O, 80°, время реакции незначительно
88 (90)
CH3NHCONHCH2Oh и тринитрометан
H2O
88
а) При амидоалкилирования происходило присоединение триннтрометана по двойной углерод-углеродной связи. Получено насыщенное соединение (02N)3CCh2CH2CONHCH2C(NO2)S.
б) Полученное соединение не было охарактеризовано.
в) Наряду с декарбокснлированием проходило моно-(33%) и бис-( 16%)-амидоалкилированне.
Продолжение табл. 8
Реагенты
Условия реакции
Литература (выход, %)
N CHOH
f У 4NH
I и
Ч /\ /
N NH
ацетон
89(0)
пентандион-2,4
H2O, NaHCO3, 5 час
89 (75)
ацетоуксусный эфир
H2O, K2CO3, 1 сутки
89 (80)
диэтилмалонат
H2O, K2CO3, 20 час
89(90)
этиловый эфир циануксусной кислоты
Без растворителя, 100°, 4 час
89 (90)
Таблица 9
АМИДОМЕТИЛИРОВАНИЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ бас-МЕТИЛОЛЬНЫМИ ПРОИЗВОДНЫМИ АМИДА ФУМАРОВОЙ КИСЛОТЫ И МОЧЕВИНЫ
Реагенты
Условия реакции
Литература (выход, %)
