Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
4
AlCl3, (CH3J2CO
51 (52)
лон (антипирин)
4
Конц. H2SO4
86
146
Продолжение табл. 1
Реагенты
Положение заместителя
Условня реакции
Литература (выход, %)
пикролоновая кислота
86
4-метил-2-тиоурацил
5
Конц. H2SO4
395
0-O2NC6H4CONHCH2OH и 2-фуран-
5
Конц. H2SO4
393
карбоновая кислота
0-HOC6H4CONHCH2Oh и
пирокатехин
X, X
HCl, C2H5OH
25 (50)
гидрохинон
X, X
HCl, C2H5OH
25 (50)
пирогаллол
X
HCl, C2H5OH
25 (100)
фенетол
4
AlCl3, CH3COOH
51 (63)
тимол
X
HCl, C2H5OH
25 (56)
H-CH3C6H4CONHCH2OHh 2-фуран-
5
Конц. H2SO4
393
карбоновая кислота
^Метилол-2-фурамид и N-метил-
2,5-По-
Нагревание, дав-
35
ол-2-фурамид
лимер
ление
^Метилол-р^-фуранакриламид и
2,5-По-
Нагревание, дав-
35
^метилол-р-2-фуранакриламид
лимер
ление
C2H5O2CNHCH2OH и 2,4-ксиленол
6
HCl, C2H5OH
218 (56)
(CH3J2NCONHCH2Oh и
3,3-быс-(п-оксифенил)оксиндол
X, X
ZnCl2, CH3COOH1
53
(фенолизатин)
50°
CO(NHCH2OH)2aj и
фенол
2
HCl
38'(50)
2-нитрофенол
4
H2SO4, CH3COOH
40
4-нитрофенол
2
H2SO41 CH3COOH
40
1 -оксиантрахинон
2
Конц. H2SO4
37
1,2-диоксиантрахинон
3
Конц. H2SO4
36, 37, 39
CgH5NHCONHCH2OHH2,4-KCiuieHOfl
6
HCOOH1 50°
54
n-CH3C6H4NHCONHCH?OH и
6
HCOOH1 50°
55
2,4-ксиленол
а) Реагирует как монооксиметиламнд. Реакции с приведены в табл. 3. і
обеими функциональными группами
147
Таблица 2
Реагенты
Положение заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
N-Метилолсукцинимид и 4-нит-
5
Конц. H2SO4
58(1,4)
ровератрол
N-Метилолимид малеиновой кис-
4(?)
Конц. H2SO4
8(12)
лоты и 2-нитротолуол
N-Ліетилолсахарин и 4-метил-
5
Конц. H2SO4
395
2-тиоурацил
N -Метилолфталимид и бензол
1
Конц. H2SO4
16
нитробензол
3
Олеум
16
3,5
20%-ный олеум
29
фенол
4
Конц. H2SO4
16
2, 4 и 2,4
Конц. H2SO4
15
4-нитрофенол
2
Конц. H2SO4
16
2,4-динитрофенол
6
5%-ный олеум, 95°
69 (95)
4-нитровератрол
5
Конц. H2SO4
58 (88)
анилин
3 и 4
4%-ный олеум
44 (> 60)
Ы,Ы-диметиланилин
X
Конц. H2SO4
16
ацетанилид
4(?)
95%-ная H2SO4
396 (41)
2(27%) и 4
99,5%-ная H2SO4
44 (87)
(60%)
2(15%), 4
1,5%-ный олеум
44 (75)
(33%) и
2,4 (27%)
4(6%) и2,4
4%-ный олеум
44 (72)
(66%)
2-нитротолуол
5(?)
Конц. H2SO4
16(95)
3-нитротолуол
X
Конц. H2SO4
16
4-нитротолуол
X
Конц. H2SO4
16
2,6
Конц. H2SO4
29 (95)
о-толуидин
3,5
Конц. H2SO4
29 (77)
я-толуидин
3
98,3%-ная H2SO4
44(81)
3,5
Конц. H2SO4
29 (95)
4-метилацетанилид
2 (3%) и 3
99,5%-ная H2SO4
44 (> 20)
(17%)
2 (23%) и 3
97,7%-ная H2SO4
44 (> 78)
(55%)
2,4-ксилидин
3,5
90%-ная H2SO4
29
1С*
АМИДОМЕТИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ПОМОЩЬЮ N -МЕТИЛОЛИМИДОВ
148
Продолжение табл. 2
Реагенты
Положе,-
ние заместителя
Условия реакции
Литература (выход, %)
4-оксибифенил
2
H2SO4, C6H6
397 (> 30)
4-оксиацетофенон
3
Конц. H2SO4
69 (92)
2-метилбензофенон
3,5 (?)
Конц. H2SO4
7
4-метилбензофенон
3(?)
Конц. H2SO4
7
2,4-диметилбензофенон
5(?) и 3,5(?)
Конц. H2SO4
7
фенилуксусная кислота
3 и 4
Конц. H2SO4
47 (85)
бензойная кислота
3
95%-ная H2SO4
396 (40)
3
Конц. H2SO4
12 (60)
о-толуиловая кислота
5 (?)
Конц. H2SO4
7
ж-толуиловая кислота
6
Конц. H2SO4
7
n-толуиловая кислота
3
Конц. H2SO4
7
4-HOC6H4AsO3H2
3
Конц. H2SO4
398
2-нафтол
1
88%-ная H2SO4
396 (53)
9-флуоренон
2,7
Конц. H2SO4
7
I -оксиантрахинон
2,4
Конц. H2SO4
37, 385
2- оксиантрахинон
1
Конц. H2SO4
36, 37, 385
2-окси-З-хл ора нтрахи н он
1
Конц. H2SO4
387
1,2-диоксиантрахинон
3
Конц. H2SO4
37, 39
1,5-диоксиантрахинон
4(?)
Конц. H2SO4
385
1,8-диоксиа нтрахинон
2,4,5,7
Конц. H2SO4
385
2,3-диоксиантрахинон
1,4
Конц. H2SO4
385
1,4-ди-(4'-метиланилино)ан-
3', 5', 3",
96%-ная H2SO4
399(97)
трахинон
5" (?)
1 -амино-2-бром-4-(4' -метил-
3'(?) и 3',
96%-ная H2SO4
399 (100)
анилино)антрахинон
5'(?)
1,4,5,8-тетра-(4'-метилани-
З',5',3",
98%-ная H2SO4
399 (97)
лино)антрахинон
5", 3"",
5"",3"",
5"» Q)
1 -окси-2-метилантрахинон
4
Конц. H2SO4
37 , 385
2-окси-З-метилантрахинон
1
Конц. H2SO4
37, 385
1,3-диметилантрахинон
4
Конц. H2SO4
7
2-оксиантрахинон-З- карбоно-
1
Конц. H2SO4
385
вая кислота
1-(2'-метил-5'-хлоранилино)
4'(?)
96%-ная H2SO4
399 (95)
антрахи н он-2-карбоновая
кислота
149
