Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
POCl3; PCl6; (C2Hs)2O
POCl3; PCl6, (C2Hs)2O POCl3
PCl5, (C2He)2O
POCl3; PCl6, (C2Hs)2O
или C6H6; H2SO4;
P2O6 PCl6
POCl3; PCl6, (C2Hb)2O PCl6
PCl6
PCl6 POCl3
PCls, (C2Hb)2O Води. CH3COOH Al2O3, водн. NaOH
CH3COONa,
(CH3CO)2O, C2H6OH; CH3COONa, CH3COOH, C2H6OH; CH3COOH, C2H6OH
200 200 200 200 203
203 200 202
202
202
199 207 207 207
207
Продолжение табл. VIII
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
Ci6
4, 4'-Диметоксибензил-сс-ди-оксим
3,5-Ди-п-анизил-1, 2,4-оксадиазол
POCIs
200
3,5-Ди-л-анизил-1, 2,4-оксадиазол
POCI3
200
и ди-п-анизид щавелевой кислоты
Дианилид глутаровой кислоты
C17
1,5-Дифенилпентандион-1,5-диоксим
POCl3
206
Сзо
Циклотриконтадион-1, 16-ди-оксим
CO-(CHi)14-NH I I NH-(CHs)14-CO (85)
или
СО— (CH2) и—со I I NH—(CH2)14—NH
H2SO4
122
Таблица IX
хиноноксимы
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
Ce
1, 4-Бензохинонмонок-
4, 4'-Диоксиазоксибензол (45)
C6H5SO2Cl, пиридин
196
C им
1-Бензолсульфонокси-4-нитрозобен-
C6H6SO2Cl, пиридин
195
зол; 1-аза-2,5-диоксоциклогепта-
диен-3, 6
1, 4-Бензохинондиоксим
Неидентифицированный продукт
HCl; CH3COOH, (CH3CO)2O;
195
PCl5
I, 2-Нафтохинон-2-ок-сим
1,2-Нафтохинондиок-сим
1, 4-Нафтохинонмоиок-сим
1, 4-Нафтохинондиок-сим
Реакция не идет
1,4-Бензохинондиоксим, дибензол-
сульфонат Неидентифицированный продукт
Ci0H6ClNO
О
-NH
Y
fl ^CO (27-33) ''HC=CH
Аценафтенхинонмонок-сим
1-Ацетокси-2,3-дихлор-2,3-дигидро-
4-нитрозонафталин 1 -Бензолсульфонокси-4-нитрозо-2, 3-
дигидронафталин Неидентифицированный продукт 2,3-Дигидро-1,4-нафтохинондиок-
сим, диацетат
H
N4
C=O
O=C с
I I І її I
SOCl2; HCl C6H5SO2Cl
PCl5, петролейный эфир
HCl, (CH3CO)2O1 CH3COOH: C6H5COCl, пиридин
PCI6, петролейный эфир
HCI1 (CH3CO)2O, CH3COOH C6H5SO2Cl1 пиридин CH3COCl
HCI1 (CH3CO)2O1 CH3CO2H
CeH6SO2Cl1 пиридин
Продолжение табл. IX
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
О її
U
HN C=O
I Il I
HCl, (CH3CO)2O, CH3COOH
187
H
/N\
O=C C=O
•
I I
I Il I %/\^
Нагревание
186
C14
Антрахинонмоноксим
CONH
//\/
члсл>
Il
о
Полифосфорная кислота
195
Антрахинондиоксим
Диантранилид (85)
Полифосфорная кислота
546
син-1 -Хлор-акте-5-хлор -антрахинондиоксим
анти-1 -Хлор-акты-5-хлорантрахинонди-оксим
Фенантрахинонмонок-сим
Фенантрахинондиоксим Ацеантренхинонмонок-сим
Хризохинонмоноксим
Cl О
I Il
I
Cl
о
Cl
I .
I Il Г I I W Cl
4, 10-Дихлорантранилид (72)
Имид 2,2'-дифеновой кислоты (80)
Имид 2,2'-дифеновой кислоты (40— 50) и амид 1-карбоксифлуоре-нона (45) 1-Карбоксифлуоренон (80) 1,9-Антрацендикарбоксимид (100)
2-(о-Бензамидо)-1-нафтойная кислота и 2-(о-бензойная кислота)-1-нафтамид
6-Бензо-[3,4, Ь]-флуоренонкарбоно-вая кислота
Полифосфорная кислота; (CH3CO)2O1 CH3COOH, HCl
Полифосфорная кислота
HCl, (CH3CO)2O, CH3COOH H2SO4
HCl, (CH3CO)2O, CH3COOH
HCl, (CH3CO)2O, CH3COOH;
H2SO4 H2SO4
H2SO4
195, 546
546
81 81
81 103
547
548
Таблица X
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
C3
Изонитрозоацетон
Пировиноградная кислота
Фторангидрид изопропилфос-
549
форной кислоты, Na2HPO4
с,
Диацетилмоноксим
Ацетилхлорид и ацетальдоксим
HCl
550
C5
Циклопентаноноксим
Пентенонитрил
P2O5
65
6-Валеролактам (27) и 4-пентено-
B2O3 и Al2O31
148
нитрил
C6
Циклогексаионоксим
5-Гексенонитрил
P2O6; SiO2, NH3; B2O3-Al2O3 1
146, 148
C7
2-Метилциклогексанон-
Гептенонитрил
P2O6
147
оксим
C8
Изонитрозоацетофенон
Бензойная кислота
Фторангидрид изопропилфос-
549
форной кислоты, Na2HPO4,
(CHs)2CHOH
C6H5C (=NOH)C( =
Бензонитрил и З-фенил'4-окси-
PCl6, POCl2
200
=NOH) ОН
1,2,4-оксадиазол
Изатин-З-моноксим
2-Цианофенилизоцианат
PCl5; PCI3
99, 188
2-Кето-3-оксимино-2, 3-
2-Цианофенилсульфенилхлорид
PCl5
188
дигидробензотиофен
C8
Ацетилбензоилдиоксим
Бензонитрил и бензоилхлорид
PCl5, (C2H5J2O
200
NOH
И
її
0-No2C6H4CCOCOOH
2-Нитробензонитрил и щавелевая
550а
кислота
1 -Метилизатйн-З-оксим
Спиро-[4,4]-нонанон-1-оксим
Оксим камфоры
