Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
Изонитрозокамфора
акгы-сс-Изонитрозокам-фора
сын-сс-Изонитрозокам-фора
2-Циан^-метилфенилкарбамилхло-рид
Д8,9-Гидринденон-4
6-Азаспиро-[4,5]-деканон-7 и 4-ци-клопентилиіенбутиронитрил
Неидентифицированные нитрилы
2,3,3,-Триметилциклопентан-4-уксус-
ная кислота Неидентифицированный нитрил и
ангидрид оксима камфоры Амид сс-камфоленовой кислоты, сс-камфоленовая кислота, камфоле-
нонитрил и борниламин 1,2, 2-Триметил-З-цианциклопентен-
1-карбоновая кислота (100) 2, 3,3-Триметил-1-циклопентен-4-
карбонитрил (40) 1,2,2-Триметил-З-цианоциклопен-
тан-1 -карбоновая кислота 1,2,2-Триметилциклопеитан-1,3-ди-
карбоновая кислота и ее ангидрид
1, 2,2-Триметил-З-цианоциклопен-тан-1-карбоновая кислота и 1,2,2 триметилциклопентан-1, 3-дикарб-оксимид
PCl5, (С2Н5)20 188
Полифосфорная кислота 149
SOCl2 149
SOCl2; водн. HCl 231, 551
Конц. HCl 552
Водн. HCl; H2SO4 553
Cu, H2 (200°) 556
PCl5, лигроин; (CH3CO)2O 155
PCl6, (C2Hs)2O 150
PCl6, (C2H5J2O 154
PCl6, (C2Hs)2O 554
PCl5, (С2Н5)20 154
РАСЩЕПЛЕНИЕ ОКСИМОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
(перегруппировка Бекмана «нторого рода»)
Продолжение табл. X
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
Оксим ангы-изонитро-зокамфоры
ЛМентонокеим Камфенилоноксим
Пинокамфоноксим ?-перы-Камфаноноксим
1, 2-Нафтохинон-1-мо-ноксим
1,2,2-Триметилциклопентан-1,3-дикарбоксимид (50); 1,2,2-три-метил-З-цианоциклопентан-1 -карбоновая кислота (20); 1,2, 2-три-метилциклопентан-1, 3-дикарбоно-вая кислота (3)
1,2,2-Триметил-З-цианоциклопен-тан-1-карбоновая кислота и 1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикар-боновая кислота
1,2, 2-Триметилциклопентан-1, 3-ди-карбоновая кислота
Ментононитрил и дециленовая кислота
Камфоценнитрил (78—80) (строение не установлено) и изокам-фенилоксим
Пинокамфеннитрил
Хлорангидрид 2-цианокоричной кислоты
Водн. H2SO4
Конц. H2SO4
PCl5, (C2H5) 2о Al2O3 " CH3COCl
H2SO4; P2O5 Водн. H2SO4
PCl6, (C2Hs)2O
554
554
554
86
555
557 151
188
1.2-Нафтохинон-2-мо-
ноксим сс-Нитрозо^-нафтол
сс-Фуроиноксим ?-Фуроиноксим 1 -Ацетилизатин-З-оксим Спиро-[4, 5]-деканои-1-оксим
Спиро-[4,5]-деканон-6-оксим
NOH
Il
C6HsCH=CHCCOCH3 л-СН»СеН,С-COCOCH,,
Il Il
NOCOCH, NOCOCH,
CeHsCOCCOCOCHs NOH
Спиро-[5,5]-ундеканон-
1-оксим Оксим 3-метилкамфоры
2-Хлоркарбоксициннамонитрнл
2-Цианокоричная кислота
2-Изоцианофуран 2-Цианофуран 2-Цианофеиилизоцианат З-Оксоциклодецен-1
7-Азаспиро-[5,5]-ундеканон-8 и 4-ци-клогексилиденбутиронитрил
2-Циклопентилиденциклопентанон и б-циклопентилиденвалерамид
Коричная кислота (40) я-Толунитрил и оксим п-толуилму-
равьиной кислоты; З-п-толил-5-
окси-1,2,4-оксадиазол Бензоилцианид, уксусная кислота
и окись углерода
Бицикло-[5,4,0]-ундецен-10-он-4
2,3,3-Триметил-4-сс-цианоэтил-циклопентен-1
PCl5
C6H5SO2Cl, пиридин
C6H6SO2Cl, водн. NaOH C6H6SO2Cl, водн. NaOH PCl6, POCl3
Полифосфорная кислота SOCl2
Полифосфорная кислота
(COCl)2 NaOH
C6H6
Полифосфорная кислота Конц. HCl
188
95, 195, 210, 219
210
210
99
149
149
149
558 568
559
149
560
Продолжение табл. X
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
C6H5CHOHC-1I J
Il 4 с
HON
Бензальдегид и 2-цианофуран
C6H5SO2Cl, водн. NaOH
210
C6H6CHOHC-I. J
Il х°х
Бензальдегид и 2-изоцианофуран
C6H5SO2Cl, водн. NaOH
210
NOH
2а, 3,4,5-Тетрагидро-4-оксимино-5-аценафте-
HOH
7-Карбокси-1 -индонацетонитрил (70)
C6H5SO2Cl, пиридин
561
сс- (N, N-Диметилами. но)этилпиперонил-кетоксим
3,4-Метилендиоксибензонитрил
SOCl2, CHCl3
380
Бензоиноксим
ос-Бензоиноксим
?-Бензоиноксим
Ацетат сс-бензоинок-сима
Бензальдегид и бензонитрил Неидентифицированное вещество Бензальдегид и фенилизоцианид Бензонитрил, бензальдегид и бензоин
C6H5SO2Cl, водн. NaOH KCN
C6H6SO2Cl, водн. NaOH Водн. NaOH
95, 210-211
95, 210. 211
Ацетат ?-бензоинок-сима
Бензальдегид и бензонитрил ?-Бензоиноксим (100)
Нагревание с водой Водн. NaOH
211 211
Мезитоат сс-бензоинок-сима
Бензальдегид, бензонитрил и фе-нилизонитрил
Мезитиленкарбоновая кислота, бензальдегид и бензонитрил
KCN1 водн. C2H6OH
NaOH, CH3OH; Na2CO3, CH3OH
211
562
Мезитоат ?-бензоинок-
сима Бензилмоноксим а-Бензилмоноксим ?- Бензилмоноксим Ацетат бензилмонок-
сима
Ацетат сс-бензилмонок-сима
Ацетат ?-бензилмонок-сима
Пропионат бензилмоноксим а
Этоксалат бензилмоноксим а
Бензоат бензилмоноксим а
Бензоат сс-бензилмонок-сима
Бензоат ?-бензилмонок-сима
Ниннамат бензилмон-
оксима -Диацетат у-бензилди-
оксима Дибензоат сс-бензилди-
оксима
Мезитиленкарбоновая кислота,
бензальдегид и бензонитрил Бензонитрил и бензойная кислота Бензойная кислота и бензонитрил Реакция не идет
