Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
Cu
Эстроноксим
13,17-Лактам 3-окси-13а-амино-13,17-секоэстратриен-1.3, 5(10)-овой-17 кислоты (82,5)
SOCl2, диоксан; 40°
174
С]9
Оксим метилового эфира эстрона
О-Метилэстроновая кислота
13,17-Лактам 3-метокси-13а-амино-
13,17-секоэстратриен-1,3, 5(10)-
овой-17 кислоты (80)
PCl5, (C2H5J2O SOCl2, диоксаи
500 174
C2I
17-Оксим Д4-андростендиона-13, 17
Оксим прегнанол-3р-она-20
13,17-Лактам ДМЗа-амино-13,17-секоандростенон-З-овой-17 кислоты (50)
ДМ За-Амино-13,17-секоандросте-нон-З-овая-17 кислота (50)
ЗЭ-Ацетокси-17-ацетамидоэтиохола-нол
17-Амино-ДЕ-андростенол-Зр (60) Лактам 3?-OKcn-ДЕ-1 За-амино-13,17-
секоандростеновой-17 кислоты Лактам 3?-oKcn-ДЕ-1 За-амино-13,17-
секоандростеновой-17 кислоты
(50, 73)
Лактам ЗР-оксй-Д5-13а-амино-13,17-секоандростеновой-17 кислоты (50)
и-Ацетамидобензол-сульфохлорид, пиридин
л-Ацетамидобензол-сульфохлорид, води. NaOH
175 501 502
Оксим Д5-прегненол-Зр-она-2 Оксим ЗР-ацетокси-ДЕ-андро-стенона-17
РОСЬ, пиридин SOCl2, диоксан
и-Ацетамидобензол-сульфохлорид, пиридин
л-Ацетамидобензол-сульфохлорид, водн. NaOH
177 174
175, 176 501
Оксим Зр-ацетокси-17-кето-андростана
16-Оксим Зр-ацетокси-ДЕ-ан-дростендиона-16,17
Оксим метилового эфира изопрегненолона
л-Толуолсульфонат оксима метилового эфира изопрегненолона
Оксим З-ацетокси-17-ацетил-эстратетраена-1, 3,5,16
Оксим Зр-ацетокси-Дб-прегне-нона-20
Ацетилпрегненолоноксим Оксим 3-ацетоксиаллопрегна-нона-20
Оксим Зр-ацетоксиаллопрег-
нанона-20 Оксим Зр-ацетокси-17а-Д5-
прегиенона-20
13, 17-Лактам Зр-ацетокси-13а-
л-Ацетамидобензол-
176
амино-13,17-секо ан дростановой-17
сульфохлорид, пири-
кислоты
дин
16,17-Имид Зр-ацетокси-16, 17-секо-
SOCl2
174
андростена-5 (68)
6-Метокси-17-аминоизоандростен
«-CH3CeH4SO2Cl1 пири-
178
дин
6-Метокси-17-аминоизоандростен
«-CH3CeH4SO2Cl, пири-
178
дин
Эстерон (40)
n-NH2CeH4S02Cl, пири-
503
дин
17-Амино-Дб-аидростенол-ЗР
POCl3, пиридин
177
17-Амино-Дб-аидростенол^ (87)
CeH5SO2Cl или
178
n-CH3C6H4S02Cl, пи-
ридин
17-Амино-Д5-андростенол-Зр (30—95)
SOCl2, C6H8
177
17-Амино-Д5-андростенол^ (87)
C6H5SO2Cl или
178
n-CH3C6H4S02Cl, ос-
новной растворитель 1
З-Окси-17-аминоаидростеи
SOCl2, C6He
504
З-Окси-17- амино аидростан
«-CH3C6H4SO2Cl,
178
HOCH2CH2NH2
З-Окси-17-аминоандростан
«-CH3C6H4SO2Cl, пири-
178
дин
3?-Ацетокси-17-ацетаминоандростан
«-CH3C6H4SO2Cl, пири-
502
дин
Дегидроэпиандростеронацетат
POCl3, пиридин
505
оксимы СТЕРОИДОВ
Продолжение табл. V
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
^23
З-Ацетат оксима Д5'16-прегна-
Дегидроэпиандростерон
«-H2NCeH4SO2Cl1 дин
пири-
503
диенол^-она-20
Ацетат оксима Д7,15-аллопрег-
Д7-Андростенол-Зр-он-17 (75)
H-H2NC6H4SO2Cl,
пири-
503
надиенол-3р-она-20
дин
3?, Па-Диацетат оксима
Андростандиол-ЗР.П в-он-17 (50)
«-H2NC6H4SO2Cl,
пири-
503
Д16- а ллопрегненон а -20
дин
Оксим 3-ацетокси-Д5-тернор-
3-Окси-20-амино-Д5-прегнен
«-CH3C6H4SO2Cl,
пири-
178
холенилметилкетона
дин
2-Ацетат 8-оксима 8, 11-дике-
2-Ацетат 8,11-дикето-8а-аза^-гомо-
PCl5, C6H6 или
петро-
506
толаностанила
ланостанила (50)
лейный эфир
2-Ацетат. 8-оксима 8,11-дике-
2-Ацетат 8, 11-дикето-7а-аза-а^-го-
PCl6, C6H6
506
толаностен-9-ила
моланостен-9-ила и 2-ацетат 8,11-дикето-8а-аза-р-гомолано-стен-9-ила (55)
Моноксим дезоксибилиано-
Изооксим дезоксибилиановой кисло-
90%-ная H2SO4
507
вой кислоты
ты
( (COOH)3 UoH33 \ (=NOH)
I (COOH)3
C20H33 \ _CONH_
Оксим ?-холантрикарбоновой
Изооксим ?-холантрикарбоновой
90%-ная H2SO4
508
кислоты
кислоты
( (COOH)3
C20H33 j =NOH
KCOOH)3
C20H33 \ _CONHa
-
З-Ацетат оксима Д5-прегнен-
Дегидроэпиандростеронацетат (98)
POCl3, пиридин
509
диол-Зр, 17а-она-20
З-Ацетат оксима аллопрегнан-
эпн-Андростеронацетат (90)
POCl3, пиридин
509
диол-ЗР, 17ос-она-20
Диоксим дегидрохолевой кислоты
( -СООН U3H35 ^ (=NOH)2
Триоксим дегидрохолевой кислоты
і —СООН
C23H33 |( = NOH)s
Диоксим билиановой кислоты
( (COOH)3 C21H3I \ ( = NOH)2
Диоксим билиановой кислоты
( (COOH)4 C20H33 { (=NOH) I —NH2
Диоксим изобилиановой кислоты
( (COOH)3 \ (=NOH)2
Оксим 3?, 21-диацетоксиалло-
прегнанона-20 З-Бензоатоксим эстрона
Диизооксим дегидрохолевой кислоты