Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
о- (2-Аминоэтил) фенилацетолактам (78)
а-Нафтиламин (12)
3,4-Бенз-6-капролактам (78)
OJ- • со
(смесь, 90)
HCl
HCl, C2H5OH
«-CH3C6H4SO2Cl1 водн.
NaOH Водн. HCl, диоксан
CH3OH
80%-ная H2SO4
492
492
493
60
242
437
i^uc-2-Декалоноксим
СО™ ¦ CCh
(смесь, 93)
98—100%-ная H2SO4
337
C11
4-трет-Амилциклогекса-
ноноксим 2-трет-Бутил-4-метил-
циклогексаноноксим
п-Толуолсульфонат 6-метокси-1 -тетралон-оксима
8-грет-Амилгексаметилентетразол (57)
4-Метил-6-трет-бутил-6-капролактам (69)
CH3O-/Х-(СН2)3 COOCH3
MI-NH3+ -O3SC6H4CH3-«
ClSO3H, NaN3, CH2ClCH2Cl H2SO4
CH3OH
293 303
158
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
с„
8-Метил-1 -тетралонок-
HCl, (CH3CO)2O,
158
сим
CH3COOH
VnJo
CH3 н
Туйаметоноксим
З-Изопропил-4, 5-диметил-5-валеролактам
H2SO4
489
?-Туйаметоноксим
2,3-Диметил-4-изопропил-5-валеролактам
66%-ная H2^SO4,
494, 489
CH3COOH
Пикриловый эфир CUH-
^Пикрил-2,3-бенз-7-энантолактам 9
53
I1 2-бенэциклогепта-
ноноксима
•
Пикриловый эфир анти-
N-Пикрил-б, 7-бенз-7-энантолактам 9
53
1, 2-бензциклогепта-
ноноксима
2-Циклогексилцикло-
6-Циклогексил-6-капролактам (100)
H2SO4
354
гексаноноксим
4- Циклогексилцикло-
8-Циклогексилгексаметилентетразол (51)
ClSO3H, NaN3,
293
гексаноноксим
CH2ClCH2Cl
Ацетат 5,8-диметил-І-
CH3'
HCl, (CH3CO)2o1
158
тетралоноксима
^4V—\
CH3COOH
CO0
Y u—t=o
снзн
л-Толуолсульфонат 5, 8-диметил-1-тетралон-оксима
З-Карбоыетокси-1-те-
тралоноксим Пикриловый эфир син-
1, 2-бензциклоокта-
ноноксима Пикриловый эфир анти-
1,2-бензциклоокта-
ноноксима 4-Циклогексилметил-
циклогексаноноксим сик-З-Метил-5-фенил-
цик логексен-2-ои-1 -
оксим акты-З-Метил-5-фенил-
циклогексен-2-ои-1 -
оксим а-Иононоксим
З-Карбэтокси-1 -тетралон
оксим п-Толуолсульфонат
1,2, 3, 4,6,7,8,9-ок-
тагидроаитрацеион-
1-оксима
CH
а-
(СН2)3 COOCH3 1-NH3+ -O3SC6H4CH3-«
CH3
З-Карбометокси-5,6-бенз-6-капролактам (50)
^Пикрил-2,3-бенз-8-каприлолактам 9
^Пикрил-7, 8-бенз-8-каприлолактам 9
4-Циклогексилметил-6-капролактам 3-Фенил-5-метил-Дб-6-капролактам (25)
3-Метил-5-феиил-Д2-6-капролактам (15)
2, 2,6-Триметил-4-циклогексен-1-ацеталь-дегид (60)
З-Карбэтокси-5,6-бенз-6-капролактам (86)
/\/Ч-(СН2)3 COOCH3 I4J4^l-NHj -O3SC6H4CH3-«
CH3OH
158
Полифосфориая кислота
H2SO4
PCl5, (C2Hs)2O1 C6H6 PCl51 (C2Hs)2O1 C6H6
PCl5, CHCl3
Полифосфорная кислота CH3OH
495
53
53
480 487
487
479 495 158
Продолжение табл. IV
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор н экспериментальные условия
Литература
гс-Толуолсульфонат 1,2,3,4, 5,6, 7, 8-ок-тагидрофенантраце-нон-4-оксима
^ис-9-Кето-4а-метил-1,2,3,4,4а, 9,10,10а-октагидрофенантрен-
транс-9-Кето-4а-метил-1,2, 3,4,4а, 9,10, 10а-октагидрофенантрен-
Циклопентадеканон-
N=^-OQH,
/VnH3+ -o3sc6H4CH3-n
/М-(СН2)3 COOCH3
I I
H3C
2-Оксопентадекаметиленимин (90, 94)
C6H5OH
CH3OH
Полифосфорная кислота
Полифосфорная кислота
Конц. H2SO4, C6H6; H2SO4
158
158
496
496
122, 121
C16
C1
C2
Ацетат 1, 2, 3,4, 5, 6, 7, 8-октагидро- 10-мет-оксифенантренон-4-оксима
8-Метилциклопентаде-каноноксим
п-Толуолсульфонат 1,2,3, 4, 5, 6,7,8-ок-тагидро-9-ацетамидо-фенантренон-1 -оксима
2- (о-Карбоксибензил) гидриндоноксим
3-Изопропил-7-метил-8-кето-8, 9, 10,11-тетра-гидробензантрацен-оксим
/OCH3
/=\
—\
\_/ ^n-/
Неидентифицированный изоксим
CH3CONHn^
/-^)>-NH3+ -O3SC6H4CH3-«
\СН2)3 COOCH3 Дигидроизокум арин-1 -гидриндон-3, 2-спиран (35)
/\—C3H7-U3O
/
CH2
\с-Il
о
CH2-CH2x^xAJ!
. II I
сня
(40—50)
HCl, (CH3CO)2O, CH3COOH
H2SO4 CH3OH
CH3COCl
PCl5, C6H6; 50%-ная H2SO4
158
497 158
162 499
1 Применялось специальное оборудование или методика.
2 Подобные же результаты были получены при применении кислого дибензилового эфнра фосфорной кислоты и избранных аминов и растворителей.
8 Замещенные лактамы назывались в соответствии со следующей системой: 2-метнл-5-валеролактам
NH
Гсо
h2c"
^CHCH3 CH0
(40—50)
4 Эта реакция проводилась в паровой фазе при пониженном давлении. в Реакция в паровой фізи.
6 Применялись также и другие катализаторы, такие, как HnPO4-SlO2, H3BO3-SlO2 и H4TiO4-TIO2-U2O5.
7 Монохлоруксусную кислоту можно применять вместо уксусной кислоты и CH3CONHOCOCh3 — вместо гидрокснламннсульфата.
8 Этот продукт был получен гидролизом лактама.
8 Пикриловый эфир перегруппировывался в результате нагревания в дихлорэтане.
Таблица V
