Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
C6H6C-
=N4
HON ч /у
л-Толуолсульфонат 2-бензоилфураноксима 2, З-Диметилбензопироноксим
Метил-5- (8-оксихинолил) кетоксим
2:Бензоилтиофеноксим
H3C—!
H3C-zy °>°
I I NH
Il
' NH
\/\/ Il О
Неидентифицированные продукты
Неидентифицированные продукты
Лактам 2-(2'-аминобензол-сульфонил)пропионовой кислоты (43) C6H6CONH-C=N
н/ y-OH
Фуранилид
Неидентифицированная сульфокислота 5-Ацетамидо-8-оксихинолин
Неидентифицированный продукт
PCl5, петролейный эфир
PCl6, петролейный эфир
PCl6; POCl3; H2SO4
Полифосфорная кислота
Водн. HCl
PCl6; CH3COCl
C2H5OH H2SO4 2
SOCl2, (C2Hb)2O;
H2SO4; HCl, (CH3CO)2O1 CH3COOH PCl6
522 522
524 524 524
525
407
99
180
97
Продолжение табл. VI
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
сын-Фенил-2-пиридилкетоксим я-Толуолсульфонат сын-фенил-2-пиридил-
кетоксима ангы-Фенил-2-пиридилкетоксим
п-Толуолсульфонат акто-фенил-2-пиридил-
кетоксима Метил-3- (2-метилхинолил) кетоксим
6-Ацетил-4-хлорхинальдиноксим
Этил-5-хинолилкетоксим
І-Окси-5, 6-бензизатиноксим п-Толуолсульфонат 2-я-метоксибензоилфу-раноксима
Кускогигриноксим 2-Пиридилметилфенилкетоксим 2-Пиридил-4-карбоксифенилкетоксим 4-Пиридил-4-карбоксифенилкетоксим
<^\с H2CC6H6
СГ NOH
Br-
NCH2CC6H6
'+ Il
NOH
2-Бензамидопиридин (68) Бензойная кислота и 2-ами-
нопиридин (90) Анилид сс-пиколиновой кислоты (86) Бензойная кислота и 2-ами-
нопиридин (92) 2-Метил-З-аминохинолин 2-Метил-З-ацетамидохинолин 6-Ацетамидо-4-хлорхиналь-
дин (79) n-Этилхинолин-б-карбокс-
амид (80) 2,3-Нафтиленмочевииа
I40JI-CONHc6H4OCH3-«
Кускогигрин
2-Пиридилацетанилид (90) Терефталевая кислота Терефталевая кислота
nch2conhc6h6
SOCl2, CHCl3
243
СНСЬ
243
SOCl2 или PCl5, CHCl3
243
CHCl3
243
H2SO4
526
PCl5, POCl3
526
PCl6, C6H6
589
SOCl2, (C2Hs)2O
528
527
C2H5OH
407
PCl6
PCl6, (C2Hs)2O
PCl5
PCl5
PCl5
PCl5
2, 6-Диметил-З-ацетилхромондиоксим Тиаксантон-5,5-диоксидоксим
З-Ацетилдибензтиофеноксим
2-Ацетилфеноксатииноксим
п-Толуолсульфонат 2-бензоилбензофуран-оксима
CCH2CH3
2-Ацетил-7-хлор-9-этилкарбазолоксим Фенил-5- (8-оксихинолил) кетоксим
4-І 1иридил-сс-нафтилкетоксим
<4^^)srCH2CONHC6H6
H2SO4
521
"HSO4
2, 6-Диметил-З, 4-метилокса-
H2SO4; PCl6
183
диазинохромон
Тиаксантон-5,5-диоксид и 2-
PCl5; POCl3
524
(2'-аминобензолсульфонил) -
бензойная кислота
N-Ацетил-З-аминодибензтио-
HCl, (CH3CO)2O,
532
фен
CH3COOH
2-Аминофеноксатиин (75)
PCl5, C6H6
533
2-Ацетамидофеноксатиин (80)
PCl6, (C2Hs)2O
534
2-Карбоксанилидобензофуран
C2H6OH
407
(84)
^\ /??.
Г Il |[ 4-NH,
PCI6, (C2Hs)2O
535
Se
2-Ацетамидо-7-хлор-9-этил-
PCl6, (C2Hs)2O
536
карбазол
5-Бензамидо-8-оксихинолин
SOCl2, (C2Hb)2O
180
(100)
5-Бензамидо-8-оксихинолин
HCl, (CHsCO)2O,
180
CH3COOH
Сульфированный бензамид
H2SO4
180
N- (4-Пиридил) -сс-нафтамид
PCl6
537
(90)
Продолжение табл. VI
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
Q8
3, 6-Диацетилдибензотиофендиоксим
2, 6-Дифенилтетрагидро-1,4-тиапиронок-сим
2, 8-Диацетилфеноксатииндиоксим 6-Бензоилхинальдин
I 1 NCH2CC6H6 \/\^ Il
СГ NOH
З-Бензоил-6-фенилпиридиноксим
N, N'-Диацетил-3,6-диамино-дибензотиофен
1-Аза-4,6-дифенил-5-тиацик-логептанон-2 (75)
2,8-Диаминофеноксатиин (75)
Хинальдин-6-карбоновая кислота (50)
Хинальдин-6-карбоновая кислота и бензойная кислота
1 I 1
I I NCH2CCl2NHC6H5
er
Анилид 2-фенилникотиновой кислоты (100)
HCl, (CH3CO)2O, CH3COOH
Полифосфорная кислота
PCl5, C6H6 PCl6, (C2H6J2O
PCl6, (C2Hs)2O
PCl5, (C2Hs)2O
PCl6
532
182
533 587
589
179
538
Дигидрокодеиноноксим
H/f"*
/—JQi СН2
(у (енл
Yl онс CM CH3O он 3 (50)
SOCl2, POCl3, PCI3
539
HUN Se NOH
2-Фенил-3-циан-5,-6-дигидро-6-бензоилпи-раноксим
4-Хинолил^- (1-метил-3-винил-4-пиперидн-нил)этилкетоксим
1 - Ацето-6-ацетилкодеиноксим
3, 4-Дифенил-5-бензоилизоксазолоксим
<7~
HoN-
-NH0
I \ Se (95)
Анилид 2-фенил-3-циан-5, 6-дигидропиран-о-карбоно-вой кислоты
4-Аминохинолин (52) и 1-ме-тил-З-винил-4- (?-амино-этил)пиперидин (28)
4-Карбоксиметилхинолин (6) и 4-аминохинолин (43)
CH3CONHCi8H2OO3N
H5C6
"4O
-CONHC6H,
H5C6-=N
H5C
5ЧГ
H5C
-C(=NC1) C6H6
'5^6-
PCl6, (C2Hs)2O
SOCl2, CHCl3 PCl5, CHCl3
PCls, CHCl3
HCl, CH3COOH PCl6
1 Амид не был выделен.
' С хлористым водородом, с хлористым ацетилом или с пятихлористым фосфором реакция не идет.
МОНОКСИМЫ ДИКЕТОНОВ
Таблица VTf
Число атомов углерода