Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
і —СООН C22H35 ^ (_cONH—)2
Изодиоксим дегидрохолевой кислоты 12 (?)
( —СООН C23H33 } —(CONH)2
I =NOH Диоксим билиановой кислоты
I -(COOH)3 C19H31 ^ (_coNH—)2
Аминокарбоновая кислота изоокси-ма билиановой кислоты
[ (COOH)4 C19H33 J -NH2
J —CONH-
Изооксим изобилиановой кислоты
( (—COOH)3 C20H31 { —CONH-I =NOH
ЗР-Ацетокси-17-аминоандростан (96)
13,17-Л актам 3-окси-13о-амино-
13,17-секоэстратриен-1, 3, 5(10)-
овой-17 кислоты (82,5) 13,17-Лактам 3-окси-13а-амино-
13,17-секоэстратриен-1, 3, 5(10)-
овой-17 кислоты (50)
90%-ная H2SO4
90%-ная H2SO4
90%-ная H2SO4
H2SO4
90%-ная H2SO4
POCl3, пиридин
«-CH3CONHC6H4So2CI, пиридин
«-CH3CONHC6H4SO2Ci, водн. NaOH
510
209,511,512
512 513
514, 511
177 174, 175
501
Продолжение табл. V
Число атоиов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, X)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
С2д
Ацетат оксима 15-кето-Д8(14)-
Ацетат 15-аза-16-кето-Д8<14>-0-гомо-
«-CH3CeH4SO2Cl, пири-
515
холестенола-Зр
холестенола-Зр
дин
Ацетат оксима 30-нор-20-кето-
Неидентифицированный продукт (5)
POCl3, пиридин
516
турберогенина
C34
Бензоат оксима син- 16-кето-
Бензоат 17-аза- Іб-кето-О-гомохоле-
«-CH3C6H4SO2Cl, пири-
515
холестанола-Зр
стенола-S? (55)
дин
Бензоат оксима акты-16-кето-
Бензоат 16-аза-17-кето-0-гомохоле-
«-CH3C6H4SO2Cl, пири-
515
холестанола-S?
стенола-ЗР
дин
Бензоат оксима 16-кето-Д14-
Бензоат 17-аза-16-KeTO-AI4-D-roMO-
«-CH3QH4SO2Cl, пири-
515
холестенила
xcwiecTeHofla-3? (16)
дин
1 В качестве растворителей применялись следующие соединения: метиловый спирт, эти лат натрия в этиловом спирте, «-бутиламин, цв>
клогексиламии, N-этилциклогексиламин, 1-гексилат натрия в гексаноле-1.
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КЕТОКСИМЫ
Таблица VI
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
C6
Тетрагидро-1,4-тиапироноксим
1 -Аза-5-тиациклогептанон-2
Полифосфорная кисло-
182
(85)
та
Тетрагидро-1, 4-тиапирон-1,1-диоксид-
Калиевая соль 2- (2'-амино-
85% -ная H2SO4
524
оксим
этилсульфонил) -пропионо.
вой кислоты 1
Тетрагидро-1,4-пироноксим
1-Аза-5-оксациклогептанон-2
Полифосфорная кисло-
182
та
Пиперидон-4-оксим, хлористоводородная соль
Тетрагидро-2,6-диокси-1,4-тиапироноксим
1-Метилпиперидон-4-оксим
1 -Метилпиперидон-4-оксим, хлористоводородная соль 2-Ацетилтиофеноксим
«-Толуолсульфонат 2-оксиацетилфуранок-сима
сын-Метил-2-пиррилкетохсим
анты-Метил-2-пиррилкетоксим
2-Оксо-3-ацетил-4-бутиролактоноксим
2,6-Диметилпиперидон-4-оксим, хлористоводородная соль
«-Толуолсульфонат метил-4-пиридилкет-оксима
«-Толуолсульфонат 2-ацетил-5-метилфу-
раноксима «-Толуолсульфонат 2-пропионилфуран-
оксима
2, 6-Диметил-1, 4-пироноксим 2,3-Диметил-1,4-тиапироноксим
1,5-Диазапиклогептанон-2
Неидентифицированный продукт Полимер
1, 5-Диаза-5-метилциклогеп-
танон-2 2-Ацетамидотиофен (55) 2-Аминотиофеи
CH3COCOCH=CH (OCH2CH3) г
2-C4H4NCONHCHs
2-C4H4NCONHCHs
2-Ацетокси-З-ацетамидо-Д2.
бутиролактон 1,4-Диаза-З, 5-диметилцикло-
гептанон-2 Диэтилкеталь 4-аминоацетил-
пиридина Исходный продукт
«-Толуолсульфонат аммония и 2-пропионилфуран
1-Аза-4,6-диметил-5-оксацик-логептанои-2 (70)
Неидентифицированный продукт
SOCl2
Полифосфорная кислота
Полифосфорная кислота SOCl2
PCl5, (C2Hs)2O PCl5, (C2Hs)2O C2H5OH
PCl5, (C2Hs)2O
PCl5, (C2Hb)2O
CH3COCl, H2O
SOCl2
К, C2H5OH
C2H5OH
C2H5OH
Полифосфорная кислота
H2SO4; POCl3, HCl; PCl6; CH3COCl
517
182
182
517
518 518
407
321 586 321 586 519
517
520
407
407
182
99
Продолжение табл. VT
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература!
Оксим лактона 3-(оксиметил)-5,6-дигидро-1,4-пирон-2-карбоновой кислоты
Ацетонилпиридинийхлоридоксим
2,2,5,5-Тетраметил-З-оксиминотетрагид-рофуран
J=NOH
2, 2, 5, 5-Тетраметил-4,5-дигидро-3(2Ь)-
фураноноксим 2,3, 5, 6-Тетраметилпиперидон-4-оксим,
хлористоводородная соль
I
CH3
=о
=NOH
OCOCH3
Неидентифицированный продукт
1-Аза-2, 2, 4,4-тетраметил-З-оксациклогексанон-6 (64)
1-Окса-3-аза-5, 6-бензцикло-гександион-2,4 (40)
Ацетон (64), NH3 (55), (CH3) 2С=СНСООН
1,4-Диаза-2, 3, 5, 6-тетраме-тилциклогептанон-2
/\°\=о
I I NH (45-50)
T I!
CH3 о
CH3COCl
PCl6. POCl3
77%-ная H2SO4
PCl6, петролейный эфир
77%-ная H2SO4 SOCl2
PCl5, петролейный эфир
519
344 523 522
523 517
522
C11
H3C-
=о
NOH
_: і L
4-Тиахроманон-1,1-диоксидоксим
Бензолсульфонат 4-тиахроманон-1,1-диок-сидоксима
2-Нитробензолсульфонат 4-тиахроманон-1, 1-диоксидоксима
