Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
C6H6SO2Cl, H2O
274
х-Метоксифенил-N -фе-
Анисанилид
265
нилннтрон
2, 4-Динитрофенил-Ы-2-
2, 4-Динитро-2'-метил-
КОН, C2H5OH;
268
толилнитрон
бензанилид
CH3COCl
2, 4-(O2N)2C6H3CONX
(CH3CO)2O,
268
X (COCH3) С6Н4СН3-2
CH3COONa
2, 4-Динитрофенил-Ы-3-
2, 4-Динитро-3'-метил-
CH3COCl
268
толилнитрон
бензанилид
2,4-(O2N)2C6H3CONX
(CH3CO)2O,
268
X (COCH3) С6Н4СН3-3
CH3COONa
2, 4-Динитрофенил-1\1-4-
2,4-Динитро-4'-метил-
CH3COCI
267
толилнитрон
бензанилид
2,4-(O2N)2C6H3CONX
(CH3CO)2O
267
X (COCH3) СбН4СН3-2
Дифенил^-метилни-
Бензанилид (27)
PCI5, POCl3
272
трон
CH3CON(CH3)OCOCh3
(CH3CO)2O
272
(40)
Бензофенон (24) и ме-
SbCl5, CHCl3
272
тиламин
О О
t t
C6H5N=CHCH=NC6H6
N, N'-Дифенилоксамид
CH3COOH; (CH3CO)2O
580
151
Продолжение табл. XlI
.Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
C15
я-Анизил-Г^-бензилни-
N-Бензил-л-анисамид,
C6H6SO2Cl;
274
трон
сернистый ангидрид, вода, бензолсульфо-нат аммония
C6H6
N-Бензил-п-анисамид
Фталоилхло-рид или пикрилхло-рид, C6H6
274
и-Нитрофенил-N- (4-ди-
М-Ацетил-4-нитро-4'-
(CH3CO)2O
267
метиламино) фенил-
диметиламинобен-
нитрон
занилид
2,4-Динитрофенил-Г4-
2,4-(O2N)2C6H3CONX
(CH3CO)2O
268
(4-диметиламино) -
X(COCH3)C6H4N(CH3)^
фенилнитрон
2,4-Динитрофенил-1Ч-
Неидентифицирован-
CH3COCI,
268
(4-диметиламино) фе-
ный продукт
PCl5
нилнитрон
Ci6
Бензоил-N - (4-диметил-
C6H5COCONHC6H4NX
(CH3CO)2O
271
амино)фенилнитрон
Х(СН3)2-4 (88)
C6H6COCCN Il
NC6H1N (CH3) 2-4
Водн. NaCN
271
^Формил-4'-диметил-
УФ, ацетон
581
аминобензанилид (55)
4'-Диметиламинобенз-
Воздух, 14
581
анилид (14, 25, —)
дней; водн. Na2CO3; УФ, пиридин
Бензойнаи кислота
NH3 или води. NaOH
581
Cj7
Фенил-N-a-Ha фтилни-трон
N-a-Нафтилбензамид
(C6H0CO)2O, C6H6COCl1 CH3COCl
275
C2I
1 -Антрахиноил-Г^-фе-
Антрахинон-1 -карбоно-
H2SO4,
582
нилнитрон
вая кислота
CH3COOH
C22
2, 3,5-Трифенил-З-ок-
N-?-Беизоилстирилбенз-
PCI6,
545
си-Д3-5-пирролин-К-
амид
(С2Н5)20
оксид
С"26
Дифенил^-бензгид-рилнитрон
О-Бензгидриловый эфир бедаофеноноксима (100)
273
152
Литература
153
ЛИТЕРАТУРА
1. Beckmann, Ber., 19, 988 (1886); 20, 1507 (1887).
2. Blatt, Chem. Revs., 12, 215 (1933).
3. Jones, Chem. Rev., 35, 335 (1944).
4. Кнунянц, Фабричный, Усп. химии, 18, 633 (1949).
5. Meisenheime г, Ber., 54, 3206 (1921).
6. Brown, van Gu lie к, Schmidt, J. Am. Chem. Soc, 77, 1094 (1955).
7. Smith, Ber., 24, 4025 (1891).
8. von A u w e г s, Jordan, Ber., 58, 26 (1925).
9. Kauf f mann, Ann., 344, 30 (1906).
10. Ken у on, Campbell, J. Chem. Soc, 1946, 25.
11. Kenyon, Young, J. Chem. Soc, 1941, 263.
12 Kuhara, Matsuimya, Matsunami, Mem. Coll. Sei., Kyoto Imp. Univ., 1, 105 (1914) [C A., 9, 1613 (1915)].
13. OxI ey, Short, J. Chem. Soc, 1948, 1514.
14. Cs u r os, Zech, Zech, Acta Chim. Acad. Sei. Hung., 1, 83 (1951) [C A., 46, 5003 (1952)].
15. Burke, Herbst, J. Org. Chem., 20, 726 (1955).
16. Chapman, Fidler, J. Chem. Soc, 1936, 448.
17. Kuhara, T о d о, Mem. Coll. Sei., Kyoto Imp. Univ., 2, 387 (1910) [C A., 5, 1278 (1911)].
18. Kuhara, Watanabe, Mem. Coll. Sei., Kyoto Imp. Univ., 9, 349 (1913) [C A., 11, 579, 1917)].
19. Hauser, Hoffenberg, J. Org. Chem., 20, 1482, 1491 (1955); Hoffenberg, Hauser, ibid., 20, 1496 (1955).
20. Theilacker, Gerstenkorn, Gruner, Ann., 563, 109 (1949).
21. Theilacker, Angew. Chem., 51, 834 (1938); Theilacker, Mohl, Ann., 563, 99 (1949).
22. C h a p m a n, J. Chem. Soc, 1935, 1223.
23. Stephen, S t a s к u n, J. Chem. Soc, 1956, 980.
24. Pearson, Ball, J. Org. Chem., 14, 118 (1949).
25. Wi cht er le, R о се к, Chem. Listy, 45, 257, 379 (1951) [С. А., 46, 10809 (1952)].
26. Ro сек, Bergl, Chem. Listy, 47, 472 (1953) [С. А., 48, 3279
(1954)].
27. Og a to, Ok an о, Mat sumo to, J. Am. Chem. Soc. 77, 4643 (1955).
28. S 1 u і t e r, Ree trav. chim., 24. 372 (1905).
29. Hammett, Deyrup, J. Am. Chem. Soc, 54, 2721 (1932).
30. H u і s g e n Angew. Chem., 69, 341 (1957).
31. Chapman, Ho wis, J. Chem. Soc, 1933, 806.
32. Chapman, J. Шт. Soc, 1934, 1550.
33. Chapman, Chem. & Ind., (London) 1935, 463.
34. Hu і s gen, Ugi, Assemi, Witte, Ann., 602, 127 (1957).
35. Hu і s gen, Chimia (Switz.), 10, 266 (1956).
36. H e 1 d t W. Z., неопубликованные результаты.