Органические реакции, Сборник 11, перевод издания Organic Reactions - Платэ А.Ф.
Скачать (прямая ссылка):
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, X)
Катализатор и экспериментальные условия
!Литература
C8
C6H5C (=NOH) COCH3
Реакция не идет
10%-ная H2SO1
544
Сю
n-CH3OQH4C (=NOH) COCH3
CH3COCONHQH4OCH3-n
10%-ная H2SO4
544
Cn
1 -Оксимино-1 -фенилпентанон-4
C6H6SO2OC (CH2) 2СОСН3
CeH5SO2Cl, водн.
194
Il
NaOH
QH6N
и 4-кетовалеранилид
(CH3CO)2O
197
CH3O (CH2O2) C6H2C(=NOH)COCH3 >
CH5O (CH2Oj) C1)HsCONHCOCH1,
C14
сс-Бензилмоноксим
Дибензамид
PCl5. (QH6) 20
5,544а
C6H6C(Cl)=NCOQH6
PCl5
198
6-Бензилмоноксим
Бензоилформанилид
PCl5, (C2Hb)2O
5,544а
Y-Бензилмоноксим
C6H5SO2OCCOC6H6 И
CeH5SO2Cl, пиридин
95
C6H5N
2, 4-(02N)2QH3COC(=NOH)QH6
2, 4- (O2N) 2С6НзСОС (Cl) =
PCl5, (C2Hs)2O
192
=NC6H5
с,5
H-CH3OC6H4C (=NOH) COC6H6
и-Анизоилформанилид, п-ани-
PCl5, (C2He)2O
185
совая кислота и п-анизоил-
муравьиная кислота
185
«-CH3OC6H4COC (=NOH) C6H6
«-Анисовая кислота и бен-
PCl6, (C2Hs)2O
зойная кислота
C2I
C6H5COC(QH5) =CHC(=NOH)QHs
C6H5COC(C6H5) =
C6H5SO2Cl, пиридин
545
=CHNHCOC6H5 2
1 Положение метокси- и метилендиоксигрупп не было установлено.
2 Реакцию можно также осуществить, применяя вместо пиридина водный раствор едкого натра.
Таблица VIII
ДИОКСИМЫ ДИКЕТОНОВ
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
C6
Циклогександион-1, 4-диок-
Янтарная кислота, этилендиамин и
«-CH3C6H4SO2Cl, пири-
204
сим
аланин
дин
Циклогександион-1, 4-диок-
1,4-Диамино-2-хлорбензол
Полифосфорная кисло-
208
сим, дихлористоводород-
та
ная соль
C8
Оксим бензоилформогидро-ксамовой кислоты
4-Окси-5-фенил-1,2,3-оксадиазол
POCl3
200
3-Фенил-5-окси-1,2, 4-оксадиазол и
PCl5, (C2He)2O
200
бензонитрил
201
Оксим а-бензоилформогидро-
Моноанилид щавелевой кислоты;
PCl6, (C2Hs)2O
ксамовой кислоты
моногидроксамовая кислота
Оксим ?-бензоилформогидро-
З-Фенил-5-амино-1,2,4-оксадиазол
POCl3
200
ксамовой кислоты
Бензонитрил и З-фенил-5-окси-
PCl6, (C2He)2O
201
1,2,4-оксадиазол
Оксим сс-бензоилформогидро-
Изомерный ?-оксим и З-фенил-5-ок-
CH3COCl, C6H6
201
ксамовой кислоты, дина-
си-1,2, 4-оксадиазол
триевая соль
Оксим хлорангидрида бензо-
Бензонитрил и З-фенил-5-хлор-
PCl6, (C2Hs)2O
200
илформогидроксамовой
1,2, 4-оксадиазол
кислоты
Моноанилид щавелевой кислоты; гидроксамовая кислота и 4-хлор-5-фенил-1, 2, 3-оксадиазол
Перегонка с водяным паром
200
Продолжение табл. VIII
Число атомов углерода
Исходное вещество
Продукты реакции (.выход, %)
Катализатор и экспериментальные условия
Литература
C9 Сю
C14
Оксим амида сс-бензоилфор-могидроксамовой кислоты Оксим амида ?-бензоилфор-могидроксамовой кислоты сс-Бензоилацетилдиокснм ?-Бензоилацетилдиоксим Оксим амида сс-п-толуилфор-могидроксамовой кислоты Оксим амида ?-п-толуилфор-могидроксамовой кислоты C6H6COC (NOH) С (NOH) NH2 сс-Фенилдиацетилдиоксим
H3CC-С-CC6H5
N N NOH 4O-O'
Бензилдиоксим а-Бензилдиоксим
4-Амино-5-фенил-1,2,3-оксадиазол
5-Амино-3-фенил-1, 2, 4-оксадиазол
3-Фенил-5-метил-1,2,4-оксадиазол 3-Фенил-5-метил-1,2,4-оксадиазол 4-Амино-5-п-толил-1, 2,3-оксадиазол
5-Амино-3-п-толил-1,2, 4-оксадиазол
, 4-Амино-5-бензоил-1,2, 3-оксадиазол 3-Бензоил-5-метил-1, 2,4-оксадиазол
H3CC-CCONHC6H5
II Il
N N 4O-C/
Неидентифицированный продукт Реакция не идет
3, 5-Дифенил-1,2,4-оксадиазол C6H6C(Cl) = NN=C(Cl)C6H5
4, 5-Дифенил-1, 2,3-оксадиазол
POCl3
POCl3
POCl3 POCl3 POCl3
POCl3
POCl3 POCl3
POCl3 H2SO4
HCl, (CH3CO)2O,
CH3COOH PCl6
PCl5, PBr3 или POCl3, (C2Hs)2O
199
199
200 200 199
199
199 200
206
203, 204 203, 204
204
203
?-Бензилдиоксим
Монометиловый эфир сс-бен-
зилдиоксима
Монометиловый эфир ?-бен-
зилдиоксима
Монометиловый эфир у-бек-зилдиоксима
Оксим анилида бензоилфор-
могидроксамовой кислоты 1,3-Диацетилазулендиоксим
Диацетат 1,3-диацетилазу-лендиоксима
3, 5-Дифенил-1,2,4-оксадиазол
C6H6C(Cl) =N—N=C(Cl)C6H6 3,5-Дифенил-1,2,4-оксадиазол N -Фенил-№-бензоилмочевина Анилин, двуокись углерода, сульф-аниловая кислота, аммиак и окись углерода Дибензамид
Дианилид щавелевой кислоты 3, 5-Дифенил-1,2,3-оксадиазол
C6H5CCONHC6H6 Il
NOCH3 C6H5CCONHC6H6 Il
CH3ON
4-Анилино-5-фенил-1,2,3-оксадиазол
1,3-Диацетамидоазулен (21) и 1-ацетил-3-ацетамидоазулен (25)
1, 3-Диацетамидоазулен (6) и 1-аце-тил-3-ацетамидоазулен (16)
1,3-Диацетамидоазулен (30), 1-аце-тил-3-ацетамидоазулен (30) и 1-ацетил-3-ацетамидоазуленоксим (H)
1,3-Диацетамидоазулен (0—50), 1-ацетил-З-ацетамидоазулен (20— 70) и 1-ацетил-З-ацетамидоазу-леноксим (2—30)
