Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
классификации, различают водорастворимые и жирорастворимые витамины; такая классификация не отражает химического строения витаминов и является примитивной.
По своему химическому строению витамины относятся к различным классам органических соединений, и первоначально предложенный К. Функом термин «витамины», включающий представление о жизненно необходимых аминах, не отражает химической природы этих соединений. Многие витамины, хотя и содержат в своей молекуле атом азота, но среди них встречаются соединения с фенольной, карбонильной, карбоксильной и другими группами. Поэтому наиболее рациональной является химическая классификация, основанная на классификации органических соединений: витамины непредельного алифатического ряда (линолевая, линоленовая, арахидоновая кислота), витамины-производные лактонов ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот (аскорбиновая кислота), витамины-аминоспирты (холин), витамины-производные {5-аминокислот (пантотеновая кислота), витамины ациклического ряда (мезоинозит), витамины циклогексанолэтилен-гидриндановые (кальциферолы) и другие.
ПРОВИТАМИНЫ
В отдельных случаях вместо витаминов организм животного удовлетворяется получением органических веществ, генетически связанных с витаминами; они не являются витаминами, однако в процессе обмена веществ или фотосинтеза способны переходить в витамин. Такие вещества получили название провитаминов.
Важнейшими провитаминами являются каротиноиды, широко распространенные в растительном мире. Среди каротиноидов провитаминами являются только те соединения, которые содержат в своей молекуле структурную часть витамина А, в который они переходят при расщепленин в процессе метаболизма.
Другую большую группу провитаминов представляют стерины, содержащие двойные связи, при расщеплении способные образовать отдельные циклы, соединенные полиеновой цепью. Эти стерины при облучении кожи ультрафиолетовыми лучами солнечного или искусственного света переходят в витамины группы D. К провитаминам относится также никотиновая кислота, переходящая в никотинамид, а также малоактивные ди- и гексапептиды птероилглутаминовой кислоты, переходящие в птероилглутаминовую (фолиевую) кислоту.
АНТИВИТАМИНЫ
Вещества, подавляющие биологическую активность витаминов, относятся к антивитаминам, например сульфаниламиды, подавляющие п-амино-бензойную кислоту, дикумарин, подавляющий действие витамина К, ами-ноптерин, подавляющий действие фолиевой кислоты, и др. Антивитамины приобрели большое значение для изучения специфического действия витаминов на животных и микроорганизмы; поиски их и изучение продолжаются по настоящее время.
ВИТАМИНЫ — НЕНАСЫЩЕННЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ
К этой группе витаминов принадлежат ненасыщенные высшие жирные кислоты цис-конфигурации: линолевая (I), линоленовая (II) и арахидоновая (III), которые катализируют процессы усвоения
эфиров предупреждают развитие дерматитов и облегчают их течение:
СН3(СН2)3СН2СН=СНСН2СН=СН(СН2)7С00Н
СН,СН,СН=СНСН,СН=СНСН!СН=СН(СН!),СООН
СН3(СН2)3СН2СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН(СН2)3СООН
III
Многие авторы обозначают их как витамин F, другие под этим названием понимают лишь арахидоновую кислоту, обладающую наибольшей витаминной активностью. Они представляют собой бесцветные масла, перегоняющиеся в вакууме с небольшим разложением, не растворимые в воде, легко растворимые в спирте, эфире, хлороформе.
Арахидоновая кислота обладает запахом рыбы.
L1NAETH0LUM
ЛИНЕТОЛ
Получил применение в медицинской практике, представляет собой смесь этиловых эфиров жирных кислот льняного масла. Получают длительным кипячением льняного масла с абсолютным этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. При этом происходит алко-голиз триглицеридов льняного масла; образующиеся эфиры после отделения глицерина перегоняют в вакууме.
Линетол — маслообразная, подвижная жидкость слегка желтоватого цвета, уд. в. 0,884—0,888; при охлаждении ниже 0° кристаллизуется и вновь превращается в жидкость при комнатной температуре. Не растворима в воде, смешивается во всех отношениях со спиртом, эфиром, хлороформом, бензолом. Показатель преломления 1,460—1,462. При действии брома на эфирный раствор при —10° происходит обесцвечивание и выделяется белый осадок гексабромида этилового эфира линоленовой кислоты.
Чистоту препарата определяют на отсутствие сульфатов и тяжелых металлов. Кислотное число должно быть не более 5, йодное — не менее 165.
Хранят в прохладном месте, защищенном от действия света, в склянках темного стекла, наполненных доверху (по 0,1—0,25 кг).
Применяют для лечения повреждений кожи, развивающихся при лучевой терапии; препарат наносят ровным слоем на пораженную поверхность °дин раз в день.
CITRALUM
ЦИТРАЛЬ. 3,7-ДИМЕТИЛОКТАДИЕН-2,6-АЛЬ-1 (СМЕСЬ ЦИС- И ТРАНС-ИЗОМЕРОВ)
СНз О (CH3)2C=CHCHoCH2C=CHC<f
ХН
Ск>Н1вО м. в. 152,23
i
ш Выделяют из кориандрового масла — Oleum coriandri (из Fructus '-oriandri) — в виде бисульфитного соединения. После разложения кислотами и перегонки образуется цитраль, т. кип. 228°.
Цитраль получают и по реакции Реформатского, действием хлору ксус-ного эфира (I) на 2-метилгептенон-6 (II) в присутствии цинка с последующим разложением щелочью, водой и перегонкой:
