Фармацевтическая химия - Кульбах В.О.
Скачать (прямая ссылка):
Витамин D2 — бесцветные кристаллы без запаха, т. пл. 11р—114, [a]g° = 82,6° (ацетон); максимум поглощения в ультрафиолете при 265 ммк
(в гексане или эфире). Е мол. 1,94» 104 (Е\/м = 4^0) в спирте, [а]Б' 3=8
и Л(\
^ +106,25°. Препарат дгет различные цветные реакции: с SbCl3 в хлороформе — оранжево-красное окрашивание с максимумом поглощения при 500 ммку которое количественно измеряют в электрофотоколориметре; с пирогалловой, трихлоруксусной кислотами, сахарозой, дихлоргидри-ком глицерина да^т зеленую окраску (при X = 625 ммк) — реакция Собеля и Майера. Аналогичная окраска возникает также в бензольном растворе альдегидов (ванилина, фурфурола, 4-окси-1-нафтальдегида) при нагревании и последующем прибавлении хлорной кислоты (реакция Шальтеггера).
Витамин D регулирует обмен фосфора и кальция в организме, содействует всасыванию этих веществ в кишечнике, своевременному отложению их в костях, повышает обмен в клетках организма, является специфическим средством против рахита. Активность препарата выражают в международных (ME) или интернациональных (ИЕ) единицах; в 1 НЕ содержится 0,000025 мг (0,025 мкг) чистого витамина. Минимальная суточная потребность в витамине D взрослых — 1000 ИЕ, детей — 500—1000 ИЕ.
Основное количество витамина D, необходимое организму человека, образуется в коже. Для профилактики рахита детям с месячного возраста назначают800—1000ИЕ вдень, с 2—3-месячного возраста — 2000—3000ИЕ* Для лечения рахита назначают 10000—20000 ИЕ — в день в 2—3 приема в течение 1V2—2 месяцев. Витамин D является эффективным средством для лечения волчанки кожи и слизистых оболочек; суточная доза для взрослых — 100 000 ИЕ, для детей до 16-летнего возраста — 25 000—75 000 ИЕ в день (в зависимости от возраста).
Витамин D2 выпускают в масляных и спиртовых растворах; рыбий жир (Oleum jecoris) также содержит витамин D (в 1 г 30 ИЕ).
Препараты витамина D, в том числе рыбий жир, следует хранить в отсутствии света и воздуха, под влиянием света витамин D переходит в токсичный токсистерин. Поэтому препараты его хранят с предосторожностью (список Б).
Витамин D3 может быть получен действием солнечного света на 7-де-гидрохолестерин, последний готовят из холестерина:
НО
С0Н5СОС1 C?,HsN*
С6Н5СОО
Холестерин
X/'V'
Бензоат холестерина
сеньсоохучЧ/Хвг
7-а-Бр ом холестерин бензоат
/\_/\
135-140°
НО
но
hv
'х/х/
7-Дегидрохолестеринбензоат
х/х/
Витамин
21 А. М. Халецкий
641
Витамин D3 — белый кристаллический порошок, т. пл. 82—86°, не растворим в воде. Растворяется в спирте, хлороформе и жирных маслах. Легко окисляется на свету и на воздухе. Его динитробензоат полиморфен и плавится при 129—140°, [а]|Г=+980 (хлороформ). Характерной особенностью является способность животных синтезировать витамин D3 (но не витамин D2) и его более высокая активность (в 2—3 раза). Ввиду того, что витамин D3 по биологической активности резко отличается от витамина D2, то предполагают, что витаминная активность находится в прямой зависимости от строения боковой цепи или точнее от части ее, связанной с углеро-дами 0>2—С24. Это подтверждается введением метильной группы в С24, при котором активность также уменьшается (почти в 2 раза); этильная группа в положении С^4 уменьшает активность почти в 25 раз. Следует упомянуть, что изменение пространственного расположения гидроксильной группы у асимметричного центра С3 на противоположное, т. е. на а-конфигурацию, уменьшает активность в 10—20 раз. Простые и сложные эфиры витамина D неактивны (например, бензоат, пальмитат, аллофанат, циннамат, дифенил-ацетат и др.); однако если сложные эфиры в организме легко гидролизуются, то такие производные приобретают активность.
ЦИКЛОГЕКСЕНОВЫЕ ВИТАМИНЫ С ПОЛИЕНОВОЙ ЦЕПЬЮ
ИЗОПРЕНОИДНОГО ХАРАКТЕРА
ВИТАМИНЫ ГРУППЫ А
К витаминам группы А относятся соединения с 20 атомами углерода, включающие в свою структуру триметилциклогексеновое кольцо, связанное с тетраеновой сопряженной цепью изопреноидного типа. В качестве препаратов витамина А применяют рыбий жир, Oleum jecoris Aselli, синтетический витамин А — ацетат, драже и масляные растворы, содержащие данный витамин.
V1TAMINUM A. AXEROPHTOL. RETINOL.
ВИТАМИН А
Н3СЧ/СН3
/\сн=сн—С=СН—СН=СН—с=сн—сн.он
I !
\/ СН, СН,
CgoH300
М. в. 286,48
Синонимы: Alphalin, Arovit, Axerol, Vogan, Xerophtol и др.
Витамин А является наиболее давно известным витамином. Его существование как фактора роста было открыто Гопкинсом и Степпом в 1909 г. Химическая структура его была выяснена в 1931 г. Каррером при использовании новых методов исследования, именно хроматографической адсорбции, молекулярной дистилляции и ультрафиолетовой спектроскопии.
Уже ранее Эйлер (1928) показал, что в растениях содержится каротин — красящее вещество, обладающее той же биологической активностью, как витамин А.
В настоящее время известно около 100 такого рода пигментов, однако только некоторые из них обладают свойствами витамина А и, в частности, те, которые энзиматически расщепляются в организме, например провитамин А, из которого образуется витамин А. Все они содержат р-иононовую
