Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
55 88—95
1 В каждом из приведенных примеров при десульфуризации происходило только замещение серы на водород.
Таблица IX
ДЕСУЛЬФУРИЗАЦИЯ ТИОФЕНОВ И ТИАЗОЛОВ НИКЕЛЕМ РЕНЕЯ
Вещество, подвергаемое десульфуризации
Продукт реакции
Выход, %
Литература
А. Тиофены 1
CH3CH (C6H6) CH2CH3
65
186
г
г *
R2 . . . R6=H
160, 56
R2=CO2H
а) 2 СНз(СН2)3С02Н и HO2C(CH2)SCO2H
Плохой
14
б) СН3(СН2)зС02Н
70,-
457, 269
в) CHD2(CHD)2CD2CO2H
_S
188
г) CHT2(CHT)2CT2CO2H
_в
165
R2=COCH3 ч
а) СН3(СН2)3СОСНз
77
43, 14
CH3CH2OH и CH3CHO
—
б) 3 CH3CHO и CH3CO(CHu)8COCH3
—
164
в) * CH3CHO, СН3СО(СН2)3СНз и
СН3СО(СН2)8СОСНз
164
ДЕСУЛЬФУРИЗАЦИЯ СОЛЕЙ ИЗОТИУРОНИЯ НИКЕЛЕМ РЕНЕЯ
Продолжение табл. IX
Вещество, подвергаемое десульфуризации
Продукт реакции
Выход, %
R2 = CH2CO2H R2 = CHOHCO2H (d и /) R2 = Cf=NOH)CO2H R2 = CH(NH2)CO2H
/°-R2=CH
\о-
R2 = COC2H8 R2=CH = CHCO2H
R2 = CH(NH2)CH2CO2H R2 = CH(CO2H)CH2CO2H и(+)-изо-мер
R2=CO(CH2J2CO2H
R2 = СО (CH2) 2С02Н
CHT2(CHT)2Ct2CH2CO2H CH3 (CH2) 3СН (NH2) CO2H
C2H5COC4H9-h и C2H5CO (CH2J3COC2H5 (?)
СН3(СШ)5С02Н
CHT2(CHT)2Ct2(CHT)2CO2H
a) O=I40^C4H9-h
) (СН2)3
=\0/^,вК^)-0 (?>
к-С4Н9СО(СН2)2С02Н Н02С(СН2)2СО(СН2)8СО(СН2)2С02Н (?) б) k-C4H9CO(CH2) 2С02Н и
h-C4H9I40^]=O
в) h-C4H9CO(CH2j2CO2H
502 592
42
36
_в
79
57 2 732
R2 = CH(OC2Hs)2
R2 = CH2N(C2H5J2
R2 = COC(CHa)3
R2 = C(OH) (CH3) (СН2)2СН3
R2 = CH2OCH2CH2CH(CHa)2 R2 = CH2C6H5 R2 = COC6H5
R2 = CH2OCH2CH2445JI CH3
R2 = CH=C (C6H5) CO2H
R2 = CO(CH2J3CO2H
R2 = CH2(CH2J14CH3
R2 = CO(CH2Ji4CH3
R2 = C(C6Hs)3
R2= CO2H1 R4 = NO2
R2 = CO2H, R5 = CH3
R2 = CO2H1R4 = CH3
R2 = CO2H1 R5 = OCH3
R2 = CO2H, R3 = OCH3
R2 = CO2H. R3 = C2H6
R2 = CH(NH2)CO2H, R5 = CH3
б) h-C7Hi5CO2H
Очень хороший
14
HO2C(CH2Ji4CO2H
Следы
40
269
50
182
• •
54
177
41
184Ь
а) 4-Метилоктанол-4
—
185
б) C18H38 (?)
82
в) CH3(CH2J2CH(CH3) (CH2)*
_7
61
182
25
240
a) CeH5COC4H9-k
47—69
14
C6HsCO(CH2J3COC6Hs
1—4
б) CbH5COC4H9-k
75,-
457,
50
182
k-C4H9CH(C6H5)CO2H
75 2
108
к-С4Н9СНОН(СН2)зС02Н
—
269
Очень хороший
185
Эйкозаиол-5
90
185
—
183
CH3CH (NH2) CH2CH2CO2H
—
184f
68
269
60
269
-
82 8
258
Очень хороший
460
—
259
•
532
174,
Вещество, подвергаемое десульфуризации
Продукт реакции
Выход, %
Литература
R2 = CO2H, R6 = NHCOCH3
R2 = CO2H, R4 = NHCOCH3
R2 = COCH3, R5 = SCH3
R2 = CH (NH2) CH2CO2H1 R5 = CH3
R2 = CH(NH2)CO2H, R5 = C2H5
R2 = COCH3, JR5 = C2H5
R2 = СО(СН2)~2С02Н, R5 = Br
R2 = CO2H1 R2 = СН(СН3)2
R2 = CO2H1 R4 = CH(CHs)2
R2 = CO2H1 -R5 = C(CHs)3
R2 = CHO1 R5 = W-C4Hs
R2 = СНО, R5 = C(CHs)8
R2 = CH2N(C2Hs)2, R5 = CH3
R2 = CH(NH2)CO2H, R5 = CH2(CH2)UCO2H
R2 = CH2(CHu)2CO2H, R8 = C2H8
R2 = CH8
R5 = " JCO 4S/
R2 = CH2CH2OH, R5 = CH2N(C2Hb)2
R2 = CH(OCH2J2, R5 = «-C4H9
R2 = СН2(СН2)2С02Н, R5 = CH2NHCOCH3
R2 = CH2(CHu)3CO2H, R5 = CH2NHCOCH3
R2 = CH(NHCOCH3)Ch2CO2H, R5 = C2H5
R2 = CH(NH2)CO2H, R5 = CH2(CH2J3CO2H
R2 = COCH3, R8 = —P
а) H2N(CH2J4CO2H
б) CH3CONH(CH2J4CO2H CH3CH(NH2) (CH2J2CO2H «-C4H9COCH3 и CH5CO(CH2J8COCH;
K-CsH7CO(CH2J3CO2H
CH3(CH2J7CH2OH (CH3)SC(CHu)4CH2OH *
Деканол-5
COCH3
_2
108
-
184а
_2
108
-
373
Плохой
176
41 2
174, 175
—
14
25*
164
—
461
—
461
70 е
170
65
34
50
34
46
177
83
49
51 2
163
—
34
44
178
58
184Ь
83
462
72
462 '
77
176
—
49
91
185
R2 = CH2N(C2Hs)2, R5 = C2H5 R2 = CH2CH2OH, R5 = CH2N^
R2 = CH2(CHs)2CO2H, Rb = C(CH3J3 R2 = CH2(CH2J2CO2H1 R5 = CH(NHCOCH3)CH3 R2 = CH(OC2Hb)2, R = «-QH9 R2 = CH2(CH2J4CO2H1 R5 = CH2NHCOCH3 R2 = CH2Ch2CH(CH3)CH2CO2H, Rs = CH2NHCOCH3 R2 = C2H5, R5 = COC6Hi3-« ^2 = CH2(CH2) 3С02Н, R5 = CH(NHCOCH3)CH3 R2 = C (NOH) (СН2)3С02Н, R5= CH2(CH2)UCO2H
R2 = CH2C6H4CO2H-It, R5 = CO2H
R2 = CH (NHCOCH3) CH2CO2H, R8 = С (CH3) 3
R2 = CH2CH2C6H6, R6 = CO2H
R2 «= СНгСНгСв^СОлН-п, R5 = CO2H
R2 = CH2(CH2) 4С02Н, R6 = CH (NHCOCH3) CH3
R2 = CH2XCHSi)2C6H8, R5 = CO2H
R2 = CH2(CHa)3C6H5, R5 = CO2H
R2 = CH2(CH2J2C6H6CO2H-H, R6 = CO2H
R2 = CH2(CH2J2CO2H, R6 = CH2C6H6
R2 = CH=C (C6H6) CO2H1 R6 = C2H6
R2 = CH3, R5 = h-Ci0H2i
R2 = CH2(CH2)SiCO2H, R6 = W-C7Hi5 _
R2 = CH2(CH2J2CO2H1 Ra = CH2(CH2)2<^ |
R2 = CH2(CH2J2CO2H, R5 = CH2CH2C6H6 ~~ R2 = CH2(CH2J3C6H4CO2H-/!, R = CO2H
CH3CH(NHCOCH3) (CH2J8CO2H «-C8H17CH(OC2H6J2 и «-C9Hi9OC2H6
CH3CH(NHCOCH3) (CH2J9CO2H HO2C(CH2J7CHjNH2) (CH2J3CO2H и
HO2C (CH2J7 1^J=O (?> H
CH3CH(NHCOCh3) (CH2J10CO2H
