Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Обессериваемое вещество
Продукт реакции1
Выход, %
Литература
З-Этилентиокеталь 4а, 5-диоксихолестана З-Этилентиокеталь 4?, 5-диоксикопростана З-Дибензилтиокеталь холестена-4 7-Этилентиокеталь Зр-ацетокснхолестена-5 3,6-Бисэтилентиокеталь холестена-4 7-Этилентиокеталь диэтилового эфира
Зр-холестерилмалоновой кислоты З-Этилентиокеталь Д4-холесте«она-6
Диэтилтиокеталь холестанона-3 3-Дибензилтиокеталь 1 -бензилмеркаптохолестана 16-Этилентиокеталь З?-26-диaцeтoкcиxoлecтaнoнa-22 З-Этилентиокеталь холестанона-6 7-Этилентиокеталь 3?-aueTOKCHxoflecTaHOHa-l 1 7-Этилентиокеталь ЗР-ацетокси-5а-холестанона-11 3,6-Бисэтилентиокеталь холестана
3?-AueTOKCH-5a-7,7-аг-холестен-5 *
а) 9 Холестаион-6
б) 4 Холестен-4-он-6
92 50—60 _п
91
418
Очень
419 419 77 126, 103 121
416 121
252 "
125
419а
121
419b
402
121
2-Этилентиокеталь 4, 4-диметилхолестен-5-она-3
7-Этилентиокеталь 3?-aueTOKCH9procTeH-22-oHa-l 1
26-Этилентиокеталь 5а-фуростана
3,26-Бисэтилентиокеталь 5а-фуростана
26-Этилентиокеталь З?-aцeтoкcи-5a-фypocтaнa
26-Этилентиокеталъ З?-aцeтoкcи-5?-фypocтaнa
26-Этилентиокеталь 3?-au.eTOKCH-5^ypocreHa
12,26-Бисэтилентиокеталь З?-aцeтoкcи-5a-фypocтaнa
26-Триметилентиокеталь Зр-ацетокси-ба-фуростана 12, 26-Бистриметилентиокеталь Зр-ацетокси-5а-фуро-стана
Этилентиокеталь Д4-диосгенона Этилентиокеталь тигогенона
7-Этилентиокеталь 3?-aueTOKCH-9a, 11а-оксидо-5а, 22?-
спиростана і
7-Этилентиокеталь 3?-aueTOKCH-5a, 22?-cnnpocTaHoHa-l 1 12-Этилентиокеталь 5а-спиростанол^-она-П 12-Этилентиокеталь 9(11) -дегидрогекогенинацетата 15-Этилентиокеталь 5а-спиростан-2а, 3?-flHKamnaTa 12-Этилентиокеталь 5а-спиростанол-Зр-она-11
Зр-Ацетоксиэргостанон-11
а) 12 5-Фуростанол^-ацетат
б) 13 12-Этилентиокеталь 5а-фуростанол-ЗР-ацетата
-о
Хороший4
87 69—76 75 75 60 74 60
67 67
60
38 88
420 410 122 122 122 122 122 122
122 122
422 423 424
129 207 337 425 426
421
Продолжение табл. V
Обессериваемое вещество
Продукт реакции 1
Выход, %
Триметилентиокеталь 3-о-ацетилстрофантидина 7-Этилентиокеталь метилового эфира зр-ацетоксн-11-кето-4,4, 14а-триметилхолановой кислоты
CH3COJ
7-Этилентиокеталь Зр-ацетоксиланостанона-11 7-Этилентиокеталь 3?, 11-диацетоксиланостана 2-Этилентиокеталь метилового эфира 12(13) -олеанен-23-карбоновой кислоты
CH3COJ
CH3CO21-
Хороший
• Продукты реакции, образовавшиеся в результате замещения серы на водород, ие ппивояятся. » Применяли обезгаженный никель Реиея. г
* В качестве растворителя применяли этиловый спирт. '-" МШШЖ«ыЖ,Ааботкой ацетоном. .
6 До выделения продукт реакции подвергали гидрогенизации над катализатором Адамса. 6 В качестве растворителя применяли метиловый спирт. ,7 В качестве растворителя применяли изопропиловый спирт. • Применяли дейтерироваиный никель Ренея. 9 В качестве растворителя применяли диоксан.
В качестве растворителя применяли смесь бензола и метилэтилкетона. 11 Продукт реакции был смесью 4- и 5-холестенов. в В этом опЫте применяли никель Реиея W-4. " В атом опыте применяли никель Реиея W-2.
ДЕСУЛЬФУРИЗАЦИЯ ТИОАМИДОВ НИКЕЛЕМ РЕНЕЯ
Таблица VI
Тиоамид
NH2CSNH2 CH3(CH2)I2CSNH2
CD-.
C6H5CSNH2
H-CH3C6H4CSNH2
C6H5CH2CSNH2
H-CH3OC6H4CSNHC6Hs
C6H5CH2NHCSNH2
0-CH3C6H4NHCSNH2
C6H5CH=NNHCSNH2
C6H5CSN(CHs)2
n-CH3OCsH4CH=NNHCSNH2
K-C3H7CSNHC6H5
C6H5CHaCSNHCH2CH2OH
(CH3) 2CHCH2CSNHC6H5
C6H5CH2CSNHC4He-K
Продукт реакции'
а) CH3NH2
б) NH2CH=NH (K-C4Hm)2NH
C6H5CHO H-CH3C6H4CHO (C6H5CH2CHs)2NH H-CH3OC6H4CHO CH3NH2-HC6H5CH3 0-CH3C6H4NH2 C6H5CH=NN=CHNH2
H-CH3OC6H4Ch=NN=CHNH2 K-C3H7CHO
(CHs)2CHCH2CHO
Выход, %
1
—
134
40
27
64
26
32,77
430,133
42
430
45
27
96
133
—
1
82
43
—
135
25
27
68
135
32
133
15
27
32
133
49
27
Продолжение табл. VI
Тиоамид
Продукт реакции •
Выход, %
Лите ратура
C6H5CH2CSNH (CH2) 2N (CH3) 2
/1-HOC6H4CSNHC6H5
C6H5CSNHC6H5
(C6H5NH)2CS
(C6Hs)2CHCSNH2
C6H5CH2CSNH <
C6H5CH2CSNH (CH2) 2С6Н5 C6H5CH2CS^
It-C6H5C6H4CH2CSN
2-C10H7CH2CSN^
N^XcHsCSN^- С» V-X V-/
N
^CSN(C2Hs)2 CH2CSI
\_/
<^N\ CH2CSN^ 4O
«-HOC6H4CHO C6H5N=CHNHC5H5
G6H5CH2CH3 или C6H5CH2CH2NH <^^>
C6H6CH2CH2N
H5C2N
V-/
или
55 78 59,86
10
34 63
44 73
56 41 38 40
27
133
27
61
27
38 27
27
27
27
431
27 27
I ' Il
и
s
C6H5CH2CS1^\> jK-CH3OC6H4CH2CSN/^b «-CH3OC6H4 (СН2)2 CSI^^> 2-C10H7CH2CSIiT-4O
ск>о
«-C6H5C6H4CH2CSI^\>
•н'-),
^ c^\csch2c 6Г
2,4-Диметил-5-карбэтокси-3-морфолиноэтилпир-рол R3
п —-NR2 '
s
Ri
" f| (?)
C6HsCHsCH3 или C6H5CH2CH
/Л
69 65
57
63
72 72
432
38
27
27-
27
27
27
27 433
Продолжение табл. VI
Тиоамид
Продукт реакции'
Выход, % Литература
R3=CH3
R2=COCH3 R3=CeHs R2=COC6HfJ R3=R4=CH3 R2=COCH3, R3=CH3 R3=CH3, R4=C6H6 R2=C2H5, R3=C6H5 R2=COCH3, R3=CH2C6H6
