Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
,сн« ... і ......• .
-
CH3
Ггтн*
CH3 CH3
R6 Ri
R, . . . R6=H
R2 = Br
Ri = Rs = CH3
R1 = R3 = R4 = R6 = CH3
h
С«НВ
_
KAAsJ AKJ
Бифенил
98,66,-31
472
14, 3, 457,
194
194
193
473
474
59,
475
476, 477
Продолжение табл. IX
Вещество, подвергаемое десульфуризапии
Продукт реакции
Выход
%
, Литература
50
251
CXXl
о
—
43
—
43
(
•
R = H
88
251
R = OCH9
67
251
53
*
_ 14
162
CH3CHOH(CHs)2C(CH3)CH2CHa
478
—
479,478
(C6HbCH2)U
66
H6C6 j j C6H5 H6C6 — C6H5
55
13
Продолжение табл. IX
Ьешество, подвергаемое десульфуризации
Продукт реакции
Выход, %
Литература
со-»
.со
і-г
39
251
гт • '
-
O=T
-NR2
R1CH=^J=S
R1-R1 = Ri-R1-R1-
R1 =
R1-Ri-R.=
= CeH5 = M-ClCeH4 • M-CH3OC6H4 - M-(CHs)2NC6H4 ¦ 3,4-CH2O2C6H3
~\0/ - M-NO2C6H4
= H-CH3OC6H4, R2 = C2H5 = M-(CHs)2NC6H4, R2 = C2H5 .11 !!, R2 = C2H5
Б. Тиазолы -*¦ R1CH2CH2CONHR2
SO
R1 = Ri = Ri = R1 = R1 =
Ri =
Ri-
Ri = Ri-R1 =
= п-С1СбН4 = H-CH3OC6H4 = м-(CH3) 2NC6H4 = 3,4-CH2O2C6H3
~\0/ = M-NH2C6H4
= H-CH3OC6H4, R2 = C2H5 -H-(CHa)2NC6H4, R2 = C2H5 . j 1, R2 = C2H6
~\о/
70 62 86 78 73
85
Очень хороший 89 77
54
R1 = H-NO2C6H4, R2 = C2H5 HO2C (СН2)2 С (СН3)=С—СО
S NH \У Il S
CH2-CO
I I
S NC6H6
\у
Il
NC6H5 HO2C і-N
Ns/
NHo
R3NR2 г/Ч
R1OCH1CH21^J=S CH3
H3Cs-NCH
"N'
R1 ... R3 = H
R1 = H-NH2C6H4, R2 = C2H5 HO2C (СН2)2СН (CH3) CH2CO2H
CH3CONHC6H5
CH3CH(NH2)CO2H
H2NCH.
а)
б)
NH2
Ч N Ч\ /СН»
NH2
H3C11-N-CH2 f\
HOCH2CH,
er
S/ XXN
Витамин B1
CH3
78
60
Продолжение табл. IX
Вещество, подвергаемое десульфуризации
Продукт реакции
Выход, %
Литература
Ri = COCH3, R2 = R3 = H R1 ... R3 = COCH3 R3 ,і-N
R3 = C6H5
R1 = NH2, R3 = ОН R1 = NH2, R3 = C6H6
Ri = R3 = C6H6
Ri = I -С10Н7, R3 = C6Hs
Ri = NH2. R2=CH3CH2NHCOCH3, R3 = OH Ri = ОН, R2 = NH2, R3 = CQ2C2H6
Витамин Bi, ацетат Витамин Bi
а) 15 C6H5CH(CH3)NH2
б) >6 C6H5CH(NH2)CH3
C6H5COCH3 CH3NH2
а) CH3CONHCHO
б) CH3CONH2
а) C6H5COCH3 CH3NH2
C6HsCH(NH2)CH3
б) 16 C6HsCH(NH2)CH3, CH3NH2 и NH3
в) 16 C6H6CH(NH2)CH3 и C6H5COCH., C6HsCHO
C6H5CH(NH2)CH3 "
1-Ci0H7CHO, C6H6COCH3, 1-Ci0H7CH3 и
C6H5CH(NH2)CH3 CH3CH2NHCOCh2CH2CONH2 C2H6O2CjJ-N
1 «ОН
H
25 20 10
91 45 13
9
Очень хороши!
28 19
30
20-
285 285
41 41
42 43 43
41
41 41 44 41
481 196
R1 = NH2, R2 = C6H8, R3 - CHs
• Ri = ОН, R2 = NH2, R3 = C6H8
R = H
R = CH3
а) 18 CeHsCH2COCH3, C6HsCH2CH(NH2)CH3 и
NH3
б) « C6HsCH2COCH3 и NH3
HgC«
-N
ОН
H
а) CeH6NHCH3
б) 18 C6H5NHCH3
C6H6NH2
C6H5NHCH2CH3
36
84—86, — 7 29
0,2
41
196
41, 56 41
41 41
1 Продукты реакции, образовавшиеся в результате полной гидрогенизации тиофеиового ядра и замещения серы на водород, в таблице не приводятся.
* В качестве растворителя применяли водный раствор соды. » Применяли никель Реиея W-7.
* Применяли никель Ренея W-6.
* Применяли окись дейтерия и никель Ренея.
* В реакции применяли воду, содержащую тритий.
7 Исходное вещество до десульфуризации подвергали дегидратации.
» В качестве растворителя применяли водный раствор бикарбоната натрия.
* В качестве растворителя применяли водный раствор едкого иатра. 10 Десульфуризация ие прошла.
п В качестве растворителя применяли к-бутиловый спирт. 18 В качестве растворителя применяли ксилол.
к в качестве расторителя применяли этилеигликоль. В результате окисления продукта реакции образовалась вератровая кислота. 14 Применяли специальный никель Реиея W-7. 1в Применяли никель Ренея W-7 в метиловом спирте. Применяли никель Реиея W-6 в метиловом спирте.
17 Применяли никель Реиея W-6 или W-7 в метанольиом растворе. .
18 Применяли едкий натр, в метаноле. -1е Применяли специальный никель Ренея W-7 в ксилоле.
ДЕСУЛЬФУРИЗАЦИЯ СУЛЬФОКСИДОВ НИКЕЛЕМ РЕНЕЯ
Таблица X
Сульфоксид
Продукт реакции 1
Выход, %
Литература
[CH3SO(CH2)4NH]2CO
200
(C6He)2SO
75
7, 198
C6H5CHOHCH2SO (CH2) 2СНз
C6H5COCH3+C6H5CHOHCHs
—
199
C6H5C(CHa) (CONH2)SOC6H5
60
17
SoC6H5
fY>H
20
79
К;—
он
•
/V^SOC6H6
Индан
—
79
Неидентифицированное масло
Ons/0
—
194
о
Сульфоксид ЗР-ацетокси-16-тиобеизилпрегнен-
75
101
ена-20
Сульфоксид 3-бензилтиоенольного эфира андро-
58
101
стен-4-диона-З,17
' Продукты реакции, образовавшиеся в результате замещения серы на водород, не приводятся.
