Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Циклогександиол-1, 2 и 2-оксициклогексанон 2
—
44
KJ 0
о
П е_
2-Этоксициклогексанон, 2-этоксициклогексанол,
—
44
2-оксициклогексанон и циклогександион-1,22
CjH54X)H
2-Этил-2-оксициклогексанон *
44
H5C6 j-j C6H6
Циклогексанон
70
45
OS
C6H6CH2CHOHC6Hs
42
C6H6CH2COC6H6
—
C6H5CH = CHC6H52
(C6H5);
1'5J2 i "
о=' Ic6H5
X) /
(C6H5),
0-I I
о
(C6Hs)2J-S II
°=ио
CH5
(C6Hs)2 CH H3C
/°\
I
-С6Н4ОСН3-п CH8
(C6Hs)2 CH
/°\
—C6H5
CH3
(С6Н6)2 CH
/°\
-C6H5
а) 3 (C6Hs)2CHCO2H и (C6Hs)2CHCO2C2Hs
б) 2 (C6Hs)2CHCO2H и C6H6CHO
а) 3 (C6Hs)2CHCO2C2Hs и (C6Hs)2CHCH2OH
б) 2 (C6H5) 2СНС02Н и циклогексанон
в) 4 (C6Hs)2CHCH2OH и циклогексанон
(C6Hs)2CHCO2H и циклогександиол8 «
а)« (C6Hs)2CHCH2CH3 81
Zt-CH3OC6H4COCH3 72
6} 2 (C6H6)2CHCH(CH3)OCH(CH3)C6H4OCHs-zt 42 Zt-CH3OC6H4COCH3 36
(C0He)2CHCH(OH)CHs ' 27
а) * C6H5COCHs • 47—71
(C6Hs)2CHCHOHCH3 37—62
(C6Hs)2CHCH2CH3 19—32 (C6Hs)2CHCH(CH3)OCH(CH3)CeH5 0—32
(C6Hs)2C=CHCH3 0—4
б) 4 (C6Hs)2C=CHCH3 90—96
(C6Hs)2CHCH(OH)CH3 2—5
а) 5 C6HsCOCH3 72—81
(С6Н5)2СНСНОНСН2СН3 56-^59
(C6Hs)2CHCH(C2H6)OCH(CH3)C6Hs 13—20
б) 4 C6H5COCH3 45—57
(C6Hs)2CHCH2CH2CH3 19—57
(С6Н6)2СНСН(С2Н5)ОСН(СН3)С6Нв 27—36 (CeHs)2CHCHOHCH2CH3 4—23
Продолжение табл. IV
Полутиокеталь
А/°\ /СНз
і її V
S / \СН (СвН5)2
о
f\_І s
I I -о
H
OCOCH3
Фенил-І-тио-Р-О-ксилопиранозидтриацетат 2'-Нафтил-1-тио-р-0-рибопиранозидтрибензоат 2'-Нафтил-1 -тио-а-О-арабйнопиранозидтриацетат Фенил-1 -тио-а-О-арабинопиранозидтриацетат
Продукт реакции 1
(C6H5) 2СНСН2СНэ
(C6Hs)2CHCH=CH2
C6H5OH6
(C6Hs)2CHCO2H и оксиндол1
Выход,
%
90 10 Следы
71 73
97-...
Литература
46
272
359
362 105 363 363
2'-Нафтил-1-тно-Р-0-галактопиранозидтетрааие-тат
Этил-Ьтио-р-О-маннопиранозидтетраацетат 2'-Нафтил-1-тио-р-лактопиранозид •Фенил-1-тио-р-мальтопиранозйдгептаацетат Фенил-1-тио-р-генциобиозидгептаацетат Фенил-1-тио-р-целлобиозидгептаацетат Этилтиострептобиозаминидтетраацетат, диэтил-тиоаиеталь
Этилдигидротиострептобиозаминидпентаанетат Метиловый эфир З-тиоэтил-Зсс, 9а-оксидо-П-кетохолановой кислоты
C8H1
а) 7 Холестанон-3
Холестанол-Зр
За-Этоксихолестан
Холестанол-За
б) 4 Холестанон-3
За-Этоксихолестан
Холестанол-За
Холестанол-ЗР
Циклогексанон
Холестанон-3
Холестанод-Зр
73
80 63 78 72 69 78
23
64—87 6—19 3—13 2—12 34—58 10—31 0—18 0—14
64 21 60
264
364 106 106 264 264 109
365 ПО
46
45
Продолжение табл. IV
Полутиокеталь
Продукт реакции 1
Выход,
%
Литература
Холестанон-3 C6H5CH2CH2OH
56 43
45
H6CpOT^
У
C6H5CH2CHO 2
I—S
к
с
а) 8 Холестанон-3
Холестанол-Зр*
(+) - (C6H6) 2СНСНОНСН3 б)9 Холестанон-3
(—) - (C6HSbCHCHOHCH3
в) 10 Холестанон-3
(C6Hs)2CHCHOHCH3
г) 11 Холестанон-3 -
(CeHs)2CHCH2CH3 (C6Hs)2C=CHCH3
д) 4 Холестаион-3
(C6Hs)2CHCH2CH3 (C6H5J2C=CHCH3
е) 12 Холестанон-3
(CeH5J2CHCHOHCH3
78 2
52
80
57 55—90 64—89
86
80
10 53—98 69—98 0—20
42
. 56—75 ,
45
(С,Н6)гСНг—Of
1S
і
о
і
45 46 46
46
46
ОСОСН,
О==,-Ol
«3«H6)«1—S
(C6Hs)2CHCO2C2Hs,
17р-ацетокси-5а-андростан и Зр-окси-17р-ацетокси-5а-андростан
а) 10 Холестанон-3
(C6He)2CHCHOHCH2CH3
б) 4 Холестанон-3
/\\/
(C6Hs)2 CHCH (C2H5) о (C6Hs)2CH (CH2J2CH3 (C6H6) 2СНСНОНСН2СН3
\ 1
72 67
45—56
24—36 21—30 17—29
272
46
46
I Продукты реакции, образовавшиеся в результате замещения серы на водород, не приводятся.
3 В качестве растворителя применяли ацетон.
• В качестве растворителя применяли этиловый спирт.
4 В качестве растворителя применяли бензол.
6 В качестве растворителя применяли ацетон или метилэтилкетон.
• В качестве растворителя применяли бензол или ацетон.
7 Этот опыт проведен в растворе ацетона при различных значениях pH.
* Эту реакцию проводили с «изомером А» в метилэтилкетоие.
* Эту реакцию проводили с «изомером С» в метилэтилкетоие. 10 Применяли раствор в метилэтилкетоие.
II Применяли раствор в смеси бензола и метилэтилкетона.
12 Применяли раствор в смеси бензола и «-бутилового спирта.
ДЕСУЛЬФУРИЗАЦИЯ ДИТИОАЦЕТАЛЕЙ И ДИТИОКЕТАЛЕЙ НИКЕЛЕМ РЕНЕЯ
Таблица V
Продукт реакции1
Выход,
Лите-
Обессериваемое вещество
%
ратура
CH2(SC6Hs)2 «-C6H13CH(SC2Hs)2 C6H5CH (SC2Hs)2 C6HsCH(SCH2C6Hs)2
А. Дитиоацетали (C6Hs)22
C6HsCH=CHC6H5+ (C6H5CHu)2 2
9
10
40
8
65
8
—
10
со
Продолжение табл. V
Обессериваемое вещество
Продукт реакции 1
Выход,
CH2[CH (NHCOC6H6) CH (SC2H6) 2]2
І ІіС°2Н H5CsI45JsC2H5
Диэтилтиоацеталь D-ксилозы Диэтилтиоацеталь пентаацетата D-глюкозы Диэтилтиоацеталь тетраацетата 2-метил-0-глюкозы Диэтилтиоацеталь пентаацетата D-галактозы Диэтилтиоацеталь Огальтрозы Диэтилтиоацеталь 6-дезокси-Ь-глюкозы Диэтилтиоацеталь L-фукозы Диэтилтиоацеталь L-рамнозы Диэтилтиоацеталь О-глюко-О-гулогептозы Диэтилтиоацеталь пентаацетата D-глюкозамина Диэтилтиоацеталь метилового эфира З-карбамил-4-ме-тилновобиозида
