Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
R3 = R, = <Q Rs=R4=C6H5
а) CH3CH(NHCHO)2
б) Масло
Масло
(CH3) 2CH(NHCHO) CONH2 (?)
а) (C6Hg)2J-NH
H
б) (C6Hg)2.-N
oJ Jl
H
в) (C6Hs)2J-NH
1W21 O=I NN
I +
21
46
64, 85
H
г) (C6Hs)2t-n n-,(C6Hs)2
oJ JUs-JI Lo
\n/ \n/
+
H
д) (C6Hs)2i-NH
O=I J ОН \N/
H
Hs)2I
O=I •\N,
е) (C6Hs)2j-NH
J H
ж)г (C6Hs)2J-N
H
з) 3 Смесь е и ж R3
и)4 R
ч
\n
-NH I
H
79
75
H
к)8 R4-T-N
H
Продолжение табл. VI
Тиоамид
Продукт реакции 1
Выход, % Литература
R3=R4=H-CH3OC6H4 R2=R3=CH3, R4=C6H5
R2 = CH3, R3 = R4 = <^ J
R2=CH3, R3=R4=C6H5 Ri=R2=R3=CH3, R4=C6H5
R3
R4-I-NR2
O=I i=s
Ri
R4 = CH3 R4 = M
R4 = <J CH3
|_
R4=<J
CH3, R3=R4 = O CH3, R3 = R4 =r / I
R3 = R8 =
R8 Ri
Ri
= R2 = CH3, R3 = R4 = O
Ri^Ra^CHj, R8=R4=CeH6
CH3CH (C6H5) CONHCH3 R3
-NR2
Ri
221 10f
—, 41
R6=C2H8«
39 26
40
43 17 55 7 38
RCH=
-NH
H
R=CH(CHs)2
R=CH2CO2CH(CHs)2
R=C6H6
R=H-HOC6H4 f R=H-CH3OC6H4 R=3,4-CH2O2C6H8 R=H-ClC6H4
R=I
\N/^/
H
-NR2
R34
R/i I R.
Ri=R3=CH3, R4=C6H5 R1 = CH3, R3 = R4 = OJ
Ri=CH3, R3=R4=C6H5 Ri=R2=CH3, R3=R4=C6Hs (C6H5)'2 j-NH
s=V-s
H
RCH2CH (NHCHO) CONH2
/\-1CH2CH (NHCHO) CONH2
H
44
46
56 43
Продолжение табл. VI
Тиоамид
Продукт реакции1
Выход, x
Литература
О
I=S
Ri
Ri=CH3, R2=R3=C6H5 Ri . . . R3=C6H5 Ri=2-C,0H7, R2=R3=C6H5 R2=R3=k-C3H7
4N H
О
Il
Rj^h
О=' i=S H
R=C2H5 R=CsHn-«30 R=C6H5 R=CH2C6Hs
R2CHCOR3 I
R1NCHO
R
НО
ОН
I N
II
74
86 58 49
13
37
58
437 437 437 437
438
141 141 138, 141
R4-O=
О
R3 II
У\
NR2
4j/: Ri
=s
R1 . . . R4=H , . Ri=R2=C6H5 R3=R4=C2H5 R3=C2H5, R4=C5H11-mo R2=C6H5, R3=C2H5, R4=C6H8
Rs = C2H5, R4
-О
Ri=R3=C2H5, R4=C6H5 Ri=R2=CH3, R3=C2H5, R4=C6H6 R2=CH3, R3=C2H5, R4=C6H5 R1=R2=CH3, R3=C6H5
R3=C2H6, R4 = ^(J/
R3=C2H5, R4=C6H5 R3=C2H5, R4=O-ClC6H4 R3=C2H5, R4=At-ClC6H4 Rs=C2H5, R4=Zz-ClC6H4 О R3 II /\
NR2 _
R4 O=
Ri
R3=C2H5, R4 =<(_)>-
R3=C2H5, R4=C6H5 R3=C2H5, R4=C6H5 R3=C2H5, R4=C6Hg О R3 II
NR2
R4-O
I
4N/
OR5
70 71
436 436 141 141 138
138
138 138 138 138
138
138 138 138 138
Продолжение табл. VI
Тиоамид
Продукт реакции1
Выход, %
Rs=R4=C6H5
R3=R4=C6H5
R3=C2H6, R4=C6Hs
R2=CH5, R3=C2H5, R4=C6H6
R1 = R2 = CH3, R3 = C2H5, R4 = C6H6
\_N/ и
I H
а) R5=CH3
б) R5=C2H5
а) R5=k-C3H7
б) R5=k-C4H9
а) R5=CH3
б) R5=C2H5 R6=CH3 Rs=CH3
4е 48» 41 »о 30» _ю
_10
_10
_ 10
72 », 95
' Продукты реакции, образовавшиеся в результате замещения серы на водород, ие приводятся » В качестве растворителя применяли этиловый спирт, содержащий этилат натрия.
• В качестве растворителя применяли раствор аммиака в этиловом спирте.
• Соотношение количества вещества и ,никеля Ренея равно 1: 5 (по весу). « Соотношение количества вещества и иикеля Ренея равно 1:2 (по весу).
проду^У^ иа ме™л°в»й — «зопропиловый спирт или циклогексан выход нормального
7 Десульфуризации ие наблюдалось.
• Никакого определенного продукта реакции выделено не было.
» В этом опыте использовали в качестве растворителя спирт R5OH и кипятили в течение 30 мак. При более длительном впемеии реакции был получев ожидаемый продукт десульфуризации. ирсмсип
і, S этом опыте использовали в качестве растворителя спирт R5OH и кипятили в течение 4 час.
" Применяли кобальт Реиея и смесь этилового спирта и диметилформамида. '
Таблица VII
ДЕСУЛЬФУРИЗАЦИЯ ЭФИРОВ ТИОЛОВ НИКЕЛЕМ РЕНЕЯ
А. Образование альдегидов, углеводородов и сульфидов*
Эфир тиола
Альдегид (%)
Углеводород (%)
Сульфид (%)
Литература
CHsCOSC2Hs CHsCOSC6H5
CH3CH2COSC2H5 CHs(CH2)6COR* CH8(CH2) sCOR* CH3(CH2),oCOR* CHs(CHu)16COSC2H5
(CH2COSC2Hs)2 CH2(CH2COSC2Hs)2
^CH2CH2COSC2H5) 2
(CH2CH2CH2COSC2H5) 2
<CH2COSC6H5)2 (CHs)2
CH3O2C ^ COSC2H6
сн^сосн,
(73) (80)
-, (92)
(48)
(70)
(77)
(66)
(34)
а) Бифенил (29) 8
б) Бифенил (47) и толуол (10) 3
цис (50) транс (40)
441
15
11
441 442 442 442
442, 441
441
441
441
441
148
149 144
n/\ch2ococh,
CH2SCOCh3 ф CHaOCOCHj
цис (76) транс (48)
144
Продолжение табл. VH
Эфир тиола
Альдегид (?)
Углеводород (%)
Сульфид (%)
Литература
CH2SCOCH3
/
J^^j транс
(60)
144
CH2OCOCH3
CH2SCOCH3
KJ
цис (17) транс (20)
144
CH2SCOCH3
•
/4JCH2SCOCH3
цис (23)
144
транс (11)
CH2SCOCH3
CgHsCOSC2Hs
а) (51, 60, 62)
б) Бифенил (28) 2
•
441, 150а, 146
C6H5COSC6H5
а) Бифенил (46) 5
б) (C6Hs)2S (71,36)2
15
15, 11
і
в) Бифенил (37—56)
(C6Hs)2S (74)6
